En la isla Chambord, Luffy enfureció a los Dragones Celestiales para atraer al General Kizaru, lo que resultó en la aniquilación de los Piratas de Sombrero de Paja. Incapaz de proteger a sus amigos y presenciando batallas de alto nivel entre maestros, Luffy sintió profundamente la importancia de la fuerza. Por esta razón, no dudó en descansar dos años, aprender Haki de Raleigh y dominar Overlord Haki. Dos años más tarde, regresó de sus estudios y el Rey Pirata de Sombrero de Paja regresó, zarpando oficialmente hacia el nuevo mundo. El Luffy de hoy es capaz de causar sensación en el nuevo mundo y las enseñanzas de Raleigh son indispensables.
Luffy era el maestro número uno cuando era niño, era dominante y se desconocía su fuerza. Se dice que luchó contra el Rey Pirata Roger, pero lamentablemente fue derrotado y perdido junto a su compañero. Cuando Najib apareció por primera vez, miró fijamente al oso a los ojos y lo espantó. Luffy lo adoraba y estudiaba con él. Pero Najib no rechazó a Luffy. Una vez guió a Luffy en su entrenamiento y es considerado uno de los primeros maestros de Luffy.
El primer maestro de Luffy cuando era niño también fue su abuelo, Garp. También es un maestro dominante. Según el recuerdo de Luffy, Garp entrenó a Luffy y Ace cuando eran muy jóvenes, lo cual era un recuerdo muy aterrador. Para entrenar la capacidad de supervivencia de Luffy, Garp una vez arrojó a Luffy al abismo, lo colgó de una rama e incluso ató un globo en el cielo, dándole a Luffy un espíritu indomable y una fuerza de voluntad tenaz.
Dada también era una gran belleza cuando era joven, y su belleza no era inferior a la de la emperatriz. Cuando Garp estaba en la Capital de las Siete Aguas, una vez dijo que invitaría a un amigo misterioso para que lo ayudara a entrenar a Luffy. En ese momento, pensó que Luffy tenía un maestro misterioso, pero luego supo que era Du Dan. Aunque Dada no es muy poderoso en combate, también es el maestro de vida de Luffy. Ella crió a Luffy y Ace y le enseñó a Luffy muchas habilidades de supervivencia.