En la temporada 1990-91, Jordan ganó el título de MVP de la temporada regular y el título de MVP de las Finales, llevando a los Chicago Bulls a su primer campeonato de la NBA. En la temporada 1997-98, Jordan ganó el décimo título de anotación de su carrera y llevó a los Bulls a su sexto campeonato.
Detalles de dos campeonatos consecutivos (seis campeonatos de la NBA):
En la temporada 1990-91, Jordan llevó a los Bulls a un gran éxito y sólo perdió dos partidos en todos los playoffs. Los Bulls ganaron el campeonato por primera vez. Eso incluyó barrer a los Pistons en las Finales de la Conferencia Este y derrotar a los Lakers en sets corridos para ganar el título después de perder un juego en casa en las Finales. Jordan promedió 31,4 puntos, 6,4 rebotes y 8,4 asistencias por partido, ganando el primero de sus seis trofeos de MVP de las Finales de la NBA.
En la temporada 1991-92, Jordan promedió 30,1 puntos por partido y ganó los títulos de MVP de la temporada regular y MVP de las finales por segundo año consecutivo. En la primera ronda de los playoffs contra el Miami Heat, Jordan promedió 45 puntos por partido y llevó al equipo a una barrida de 3-0. Esta temporada, Jordan llevó a los Chicago Bulls a otro campeonato.
En 1993, Jordan llevó a los Bulls a derrotar a los New York Knicks de Patrick Ewing cuatro veces en cinco partidos de playoffs. En el crucial quinto juego, Jordan tuvo una actuación de "triple-doble": 29 puntos, 10 rebotes y 14 asistencias. Luego, el toro pasó por el sexto patio. En las Finales, Jordan estableció un récord en seis partidos contra los Phoenix Suns: promediando 41,0 puntos por partido y ganando tres campeonatos consecutivos.
En la temporada 1995-96, Jordan promedió 30,4 puntos por partido y llevó a los Bulls al mejor récord de la liga de 72 victorias y 10 derrotas. Jordan ganó el MVP tres veces en la temporada regular, el Juego de Estrellas y las Finales esta temporada. Sólo Willis Reed puede lograr esta hazaña.
En la temporada 1996-97, después de 6 partidos, Jordan llevó a los Chicago Bulls a derrotar a los Utah Jazz y ganar el campeonato por quinta temporada consecutiva. Jordan ganó el título de anotador por segunda vez consecutiva, la novena vez en su carrera, y ganó el MVP de las Finales por segunda temporada consecutiva.
En la temporada 1997-98, Jordan ganó el título de goleador por tercera temporada consecutiva y décima vez en su carrera. Volvió a combinar MVP de la temporada regular, MVP del All-Star y MVP de las Finales. El 14 de junio de 1998, en los instantes finales de los seis partidos de las Finales, los Chicago Bulls volvieron a enfrentarse a los Utah Jazz. Jordan interceptó con éxito el balón de Malone y anotó el gol de la victoria tras derribar a Cassell que lo defendía. Después del golpe de la pelota, los Chicago Bulls ganaron tres campeonatos consecutivos por segunda y sexta vez en ocho años.