Kenin fue entrenada por el técnico estadounidense Rick Mackey desde los 5 años hasta los 12 años. Kenin recibió formación de tenis en la Academia de Tenis Rick Mackey en Florida, EE. UU.
A la edad de seis años, Kenin apareció en la portada de la revista ADDvantage Tennis.
A los siete años, Kenin comenzó a participar en el Campeonato de Tenis Sub-10 de la USTA (Asociación de Tenis de Estados Unidos); a los siete años, Kenin ganó el primer lugar en el grupo G10 de Florida. Después de eso, Kenin ganó el primer lugar en los grupos nacionales femeninos 12, 14, 16 y 18 en el Campeonato de Tenis Juvenil de la USTA.
Datos ampliados:
El 1 de febrero de 2020, Kenning estuvo en la ceremonia de entrega de premios. El mismo día, en la final individual femenina del Abierto de Australia en Melbourne, Australia, la jugadora estadounidense Kenin derrotó a la española Muguruza por 2-1 y ganó el campeonato.
Kenin, de 21 años, alcanzó la final de Grand Slam por primera vez en su carrera esa noche, pero finalmente derrotó a la ex número uno del mundo de España, Muguruza, de 26 años, 4-6 y 2. -6, convirtiéndose en la mejor del mundo. Una de las estrellas de más rápido crecimiento en el tenis profesional femenino.