Ya en 1790, Astor comenzó a utilizar el dinero sobrante temporalmente no utilizado para transacciones inmobiliarias, pero los ingresos no fueron significativos. Después de su primer viaje a China en 1800, Astor volvió a considerar seriamente la inversión inmobiliaria en Nueva York. Para Nueva York, donde vivía Astor, su mayor activo era su población urbana en rápido crecimiento. El censo gubernamental decenal muestra que la población de Nueva York casi se duplicó de 33.000 a 60.000, de 1.790 a 1.800. La afluencia de inmigrantes europeos continuó y, sin duda, se duplicaría cada diez años durante su vida.
La Nueva York del futuro será una de las metrópolis más prósperas del mundo, y Astor lo sabe. Los 50.000 dólares ganados en su primer viaje a China los invirtió en Nueva York. A partir de entonces, invirtió la mayor parte de los beneficios del viaje a China en diversos terrenos y edificios de Nueva York. Anticipando el rápido desarrollo en la parte norte de la isla de Manhattan, Astor compró mucho más terreno del que la ciudad planeaba en ese momento. En 1820, había invertido más de cinco millones de dólares en la industria inmobiliaria de Nueva York y se convirtió en uno de los mayores propietarios de Nueva York.
De 65438 a 0825, la apertura del Canal Erie financiada por el estado provocó un fuerte aumento en el valor de los bienes raíces en Nueva York, y la riqueza de Astor también se expandió rápidamente. En 1826, estaría recuperando 174 millones de dólares anuales de sus 274 producciones. Entre 1835 y 1848, invirtió un total de 830.000 dólares en bienes raíces en Manhattan.
Estos números, que resultan aburridos para la gente corriente, entusiasman mucho a Astor. Aunque era amigo cercano de Washington Irving (un famoso escritor estadounidense que recibió muchas becas de Astor y escribió un libro "Astoria" para él) y afirmaba amar la historia y la geografía, en el fondo sigue siendo un payaso: por ejemplo, se limpiaba la manos con una falda de sirvienta en lugar de una toalla especial. Afortunadamente, los ciudadanos comunes y corrientes de Nueva York no resienten su vulgaridad. Sirve como modelo a seguir para millones de jóvenes inmigrantes y estadounidenses comunes y corrientes en la creación de riqueza. Su mayor alegría es ver crecer su riqueza. Astor también se esforzó mucho en cómo manejar esta riqueza. Según los registros, revisó su testamento al menos ocho veces y finalmente hizo lo que pensó que era el mejor arreglo.
Cuando murió en 1848, Astor dejó una propiedad valorada en 20 millones de dólares, algo sin precedentes en los Estados Unidos y que marcó un importante punto de inflexión en la historia de la riqueza estadounidense: a juzgar por la escala de la gran riqueza, la Estados Unidos y Europa se han vuelto cada vez más similares. El aumento de la riqueza y el estatus sacaron a Estados Unidos de la sombra de Europa. También este año, la región de Oregón donde se encuentra Astoria puso fin a una disputa de 30 años y se convirtió oficialmente en territorio estadounidense.