Las posiciones de las dos frases son diferentes, por lo que no son contradictorias.
El que está contento siempre está feliz. Se refiere a la necesidad de satisfacerse fácilmente con los materiales, el disfrute, etc., para poder ser siempre feliz.
El que está insatisfecho siempre está feliz. Es un dicho que fomenta el aprendizaje, lo que significa que se debe mantener un corazón entusiasta e insatisfecho a la hora de aprender e investigar, y sólo persiguiendo incansablemente se podrá obtener más satisfacción.
Así que no hay contradicción.