Las escuelas a las que asistí son:
Corinne A. Seeds University Elementary School, Los Ángeles, California
Extension Education Center, Los Ángeles, California
John Marshall High School (escuela noble) en Los Ángeles, California
Leonardo no estaba interesado en estudiar, por lo que después de graduarse de la escuela secundaria, se concentró en la actuación.
En 1990, con 16 años, participó en el rodaje de la serie de televisión "Growing Pains". En 1993, fue nominado al 66º Premio de la Academia al Mejor Actor de Reparto y al 51º Premio Globo de Oro al Mejor Actor de Reparto por "A Different Sky". En 1995 filmó "Romeo y Julieta" y ganó el premio al Mejor Actor en el 47º Festival Internacional de Cine de Berlín. En 1997, Leonardo protagonizó "Titanic". En 2002, Leonardo protagonizó "Cómo escapar del asesinato" de Steven Spielberg y fue nominado al Globo de Oro al Mejor Actor. En 2004, "El Aviador", coproducida con Martin Scorsese, le valió a Leon el Globo de Oro al Mejor Actor. En 2006, fue nominado al Globo de Oro al Mejor Actor por "Infernal Affairs" y "Blood Diamond". En 2010, interpretó a Inception. En 2013 protagonizó la película "El gran Gatsby". En junio de 2014 ganó el Globo de Oro al Mejor Actor por su actuación en "El lobo de Wall Street". En septiembre de 2017, las Naciones Unidas le concedieron el premio "Mensajero de la Paz" de las Naciones Unidas por su atención al cambio climático.
En 2015, Leonardo DiCaprio ganó 29 millones de dólares, ocupando el puesto 13 en la lista de Forbes de los actores más ricos del mundo.