Hasta el momento Leonardo no ha ganado un Oscar, pero ha sido nominado varias veces. Ellos son:
En 1994, fue nominado al Oscar al Mejor Actor de Reparto por su maravillosa interpretación en "A quién ama Gilbert Grape" (Un cielo diferente)
En 2005, fue nominado al Oscar al Mejor Actor de Reparto por su actuación en "El Cielo" En 2007, fue nominado al Oscar al Mejor Actor por su destacada actuación en "Aviador"
En 2007, fue nominado al Oscar al Mejor Actor por su destacada actuación en "Blood Diamond"