En 1990, con 16 años, participó en el rodaje de la serie de televisión "Growing Pains". En 1993, ganó el 66º Premio de la Academia al Mejor Actor de Reparto y la 51ª nominación al Globo de Oro de Cine y Televisión Estadounidense a la nominación al Mejor Actor de Reparto por "A Different Sky".
. En 1995 filmó "Romeo y Julieta" y ganó el premio al Mejor Actor en el 47º Festival Internacional de Cine de Berlín. En 1997, Leonardo protagonizó "Titanic". En 2002, Leonardo protagonizó "Cómo salirse con la suya" de Steven Spielberg y fue nominado al Globo de Oro al Mejor Actor. En 2004, "El Aviador", coproducida con Martin Scorsese, le valió a Leon el Globo de Oro al Mejor Actor. En 2006, fue nominado al Globo de Oro al Mejor Actor por "Infernal Affairs" y "Blood Diamond". En 2010, interpretó a Inception. En 2013 protagonizó la película "El gran Gatsby". En junio de 2014 ganó el Globo de Oro al Mejor Actor por su actuación en "El lobo de Wall Street". En septiembre de 2017, las Naciones Unidas le concedieron el título de "Mensajero de la Paz" por su atención al cambio climático.
. En 2015, Leonardo DiCaprio ganó 29 millones de dólares, ocupando el puesto 13 en la lista de Forbes de los actores más ricos del mundo.
En 2016, ganó el 73º Globo de Oro al Mejor Actor y el 88º Premio de la Academia al Mejor Actor por la película "The Revenant".