El Castillo de Windsor fue construido originalmente por Guillermo I, quien gobernó desde 1066[4] hasta su muerte en 1087. En aquella época, Guillermo I construyó un castillo de madera donde ahora se encuentra la Torre Redonda. El castillo de madera original formaba parte de una serie de castillos que defendían Londres. El castillo se construyó en este lugar porque era fácil de defender.
Al comienzo del reinado de Guillermo I ocupó una mansión (posiblemente una residencia real sajona) en lo que hoy es Old Windsor. De 1070 a 1086, Guillermo I alquiló el sitio del Castillo de Windsor a Cromwell Manor, y aquí se construyó el primer castillo Motte-Bailey. La colina tiene 50 pies de altura y está hecha de tiza excavada en un canal cercano (que luego se convirtió en el foso).
Los castillos defensivos de aquella época eran empalizadas de madera en lugar de los gruesos muros de piedra que vemos hoy. No está claro cómo Guillermo I diseñó la estructura del castillo y no sobrevive ningún edificio antiguo, pero era puramente una base militar. Después de Guillermo I, el Castillo de Windsor siguió utilizándose y fue ampliado o reconstruido muchas veces. El sucesor de Guillermo I, Guillermo II, también continuó ampliando y renovando el castillo[5], pero el hermano menor de Guillermo II, Enrique I, fue el primer rey que vivió en el Castillo de Windsor.
Debido a que su poder gobernante aún era inestable y estaba preocupado por su propia seguridad, Enrique I hizo del Castillo de Windsor su residencia oficial y celebró Pentecostés en el castillo en 1165438[6]. Su boda con Adeliza de Brabante (la segunda boda de Enrique I) también se celebró en el Castillo de Windsor en 1121.
Los primeros edificios conservados en Windsor se remontan a Enrique II (que ascendió al trono en 1154), quien construyó muros de piedra en lugar de vallas de madera alrededor del castillo. El mayor cambio es que estos muros de piedra ahora se pueden ver desde el balcón del lado este. Enrique II también construyó la primera fortaleza de piedra en la colina irregular en el centro del Castillo de Windsor.
Más tarde, el Castillo de Windsor fue asediado por rebeldes en 1189. La razón fue que los barones británicos no estaban satisfechos con el entonces príncipe británico Juan y se rebelaron. El ejército galés del rey, sólo ligeramente superado en número por los mercenarios privados, finalmente fue derrotado y el príncipe Juan evitó a los franceses. Posteriormente, en 1215, el rey Juan, que le sucedió en el trono, se vio obligado a firmar la Carta Magna en Runnymede, un lugar cercano al castillo. En 1216 el castillo fue nuevamente asediado por los rebeldes, pero aunque los rebeldes causaron graves daños a los edificios inferiores del castillo, las tropas del rey inglés resistieron hasta el final.
Los daños causados al castillo por esta guerra civil fueron inmediatamente reparados por el sucesor de Juan, Enrique III, en 1216 [8], quien construyó el Muro de las Lamentaciones (la mayor parte del cual sobrevive hoy en día) para fortalecer aún más la defensa de Windsor. Castillo. El campanario es también una de las partes más antiguas del castillo, construido en 1227. El interior del campanario incluye los restos de la prisión original y el paso de emergencia (salida secreta cuando se está rodeado). Los pisos superiores del campanario incluyen un reloj colocado en 1478 y un reloj de castillo de 1689, pero el techo cónico francés del campanario se añadió en el siglo XIX. Después de la muerte de Enrique III en 1272, el Castillo de Windsor no se volvió a construir hasta el reinado de Eduardo III (1327-1377).