Desde 1941 hasta su muerte, Churchill fue Gobernador de las Cinque Ports, y su cargo era honorífico. También en 1941, el primer ministro canadiense William Lyon Mackenzie King nombró a Churchill consejero del Consejo Privado de Su Majestad la Reina en Canadá, convirtiéndolo en miembro tanto de Canadá como del Reino Unido.
En 1953 recibió otros dos importantes premios. Primero recibió la Orden del Guardián y se convirtió en caballero. Además, también ganó el Premio Nobel de Literatura por "Memorias de la Segunda Guerra Mundial".
Cuando Churchill se jubiló en 1955, la reina Isabel II y su esposa vinieron a Downing Street a cenar con Churchill. Desde entonces, sólo Harold Wilson ha ostentado el mismo honor. Aunque Churchill dimitió como Primer Ministro, conservó un escaño en el Parlamento y sirvió como Canciller de la Universidad de Bristol hasta 1964. Además, se le concedió el título de Padre de la Cámara de los Comunes en 1959 para destacar su servicio más largo en la Cámara de los Comunes.
En abril de 1956, Churchill visitó la República Federal de Alemania y recibió el "Premio Carlomagno" por su contribución a la promoción de la integración europea.
1958 165438 En octubre, Churchill visitó París y el presidente De Gaulle le concedió la "Medalla de la Liberación".
En abril de 1963, el Congreso de Estados Unidos aprobó una resolución que concedía a Churchill el título de Ciudadano Americano Honorario. Churchill fue la primera persona en recibir este honor.
En 1963, el Congreso de los Estados Unidos concedió a Churchill la ciudadanía estadounidense honoraria. El hijo y el nieto de Churchill fueron a los Estados Unidos para asistir a la ceremonia en su nombre. Esta es la primera vez que Estados Unidos otorga un título de ciudadano estadounidense honorario. En Canadá, ocho instituciones llevan el nombre de Churchill. Las ocho instituciones están ubicadas en Vancouver, Winnipeg, Hamilton, Kingston, St. Catharines, Lethbridge, Calgary y Ottawa.
En 2002, la BBC realizó una encuesta llamada "Los 100 británicos más grandes" y Churchill fue seleccionado como el mejor británico de todos los tiempos.