La carrera temprana de fama y fortuna de Wen Zhengming no fue fácil. Durante las dinastías Ming y Qing, las personas que pasaban varios niveles de exámenes y eran admitidas en las escuelas oficiales, estatales y del condado eran generalmente llamadas "estudiantes" o "Jinshi". Wen Zhengming tomó el examen como estudiante y no lo aprobó hasta los cincuenta y tres años en el primer año de Jiajing (1522 d.C.). Sin embargo, no lo aprobó y fue clasificado como un adolescente. A la edad de cincuenta y cuatro años, Li Chongsi, ministro de Industria, lo recomendó a la corte imperial de Beijing. Después de la evaluación del Ministerio de Asuntos Civiles, se le concedió un puesto mal remunerado en el Imperial College. En ese momento, su caligrafía y pintura ya tenían una buena reputación, y había muchas demandas sobre su caligrafía y pintura. Como resultado, sus colegas del Imperial College lo envidiaron y lo condenaron al ostracismo. Wen Zhengming estaba muy descontento. Desde que llegó a Beijing al año siguiente, escribió una carta pidiendo dimitir y regresar a casa. Fueron necesarios tres años para que se aprobara su dimisión. A la edad de 57 años abandonó Beijing, navegó hacia el sur y se instaló en Suzhou. A partir de entonces se dedicó a la poesía y la pintura, buscando ya no un cargo oficial, sino un espectáculo. En sus últimos años, se hizo famoso y fue conocido por "escribir en todo el mundo". Las personas que compran sus caligrafías y cuadros lo llaman "la envidia del mar y la envidia de las montañas" nada más pisar el umbral. Wen Zhengming, de 90 años, es el mayor entre los "Cuatro Talentos del Clan Wu". Aunque tenía casi noventa años, seguía trabajando incansablemente para escribir epitafios para las personas. Antes de terminar de escribir, "dejó la pluma, se sentó y murió".
Los logros en caligrafía y pintura de Wen Zhengming son extremadamente completos, y su poesía, ensayos y pinturas son excelentes. Un todoterreno conocido como las "Cuatro Maravillas". Aunque imitaba a Shen Zhou, todavía tenía su propio estilo. Es versátil, con tinta verde y una meticulosa pincelada a mano alzada. Montañas, gente, flores, orquídeas, etc.
Aprende caracteres chinos de Su. Más tarde, Wen Zhengming aprendió caligrafía de Li Yingzhen, que vivía en Ouyangxun. Li Yingzhen era una persona justa, gentil y limpia. Aunque no es un maestro de caligrafía, es un educador de caligrafía. Es el suegro de Zhu Zhishan y el primer maestro de Wen Zhengming. No sólo impartió toda su experiencia de aprendizaje a Wen Zhengming, sino que también lo animó a romper con la tradición y ser valiente en la innovación. Cuando Wen Zhengming tenía 22 años, Li Yingzhen leyó su Su Shu y le dijo a Wen Zhengming: "¿Cómo podemos seguir los pasos de los demás?". ¡Aprendamos a ser Wang Xizhi, sólo los oídos de los demás! "Estas palabras influyeron en Wen Zhengming.
Wen Zhengming fue famoso en la historia por ser bueno en todo tipo de caligrafía, especialmente en escritura corriente y en escritura regular pequeña. Wang Shizhen comentó en "Yi Yanyuan": "El edicto imperial Está a punto de ser Wen Zhengming, famoso por su pequeño guión regular, familiar para sus seguidores. Su escritura de sello única no es inferior a la de otros, pero él mismo también se ha convertido en un producto útil. "Mil artículos" es un libro de cuatro partes y el guión es absolutamente magnífico. Hay pinceladas "Huang Ting" y "Legacy Education", y el estilo es ligero y suave. Se le puede llamar el "Santo Jiao" de la versión de jade, y el guión oficial también es maravilloso en términos de "Zen". La escritura del sello es el estilo de Yang Bing en las dinastías Jin y Jin, mientras que la escritura normal tiene un método pequeño, lo cual es encomiable. ”
La caligrafía de Wen Zhengming es cálida y elegante, firme y madura, rigurosa en la ley y vívida en su concepción. Aunque no tiene un impulso vigoroso, tiene el encanto de la caligrafía de Jin y Tang. Es menos enérgico y más libre. Su estilo de escritura a menudo revela una atmósfera gentil y elegante. Quizás los altibajos de su carrera oficial han desgastado su espíritu de resignación, pero como tardío, su estilo se ha vuelto cada vez más tranquilo. Prefacio a Junting", "Oda a la Muralla Roja", "Poesía del pescador", "Li Sao", "Biografía de la literatura de Beishan", etc.