Stewart Holden nació en Aberdeen, Escocia. Se dice que empezó a jugar al fútbol después de aprender por sí mismo. Cuando era adolescente, asistió a la Escuela de Excelencia del Aberdeen Football Club. Posteriormente, cuando tenía 10 años, su familia se mudó a Houston, Texas. Su padre trabaja en recursos humanos en Chevron. Después de dos años en Clemson, Holden firmó con el club inglés Sunderland en marzo de 2005. Apenas tres días después, fue atacado mientras esperaba un taxi afuera de un bar de Newcastle el 12 de marzo, lo que le provocó tres fracturas en el hueso orbital izquierdo y perdió la oportunidad de representar al filial contra el Manchester United. Más tarde, Holden regresó a los Estados Unidos y se unió al Houston Dynamo de la MLS de su ciudad natal para la temporada 2006. Hizo su debut contra el New England Revolution el 27 de mayo de 2006 y anotó el primer gol de su carrera el 22 de julio de 2006. El oponente es también la Revolución de Nueva Inglaterra. El 9 de agosto jugó por primera vez con Los Angeles Galaxy como titular. En su primer año disputó 13 partidos de temporada regular, siendo titular en tres de ellos. El Houston Dynamo se clasificó para los playoffs con un segundo puesto en la Conferencia Oeste, y Holden apareció en dos partidos como suplente, incluida la Copa de la Liga de Fútbol Americana. El oponente fue una vez más la Revolución de Nueva Inglaterra. Después de la prórroga, los dos equipos seguían empatados 1-1 y se intercambiaron tiros penales para determinar el ganador. Holden, que sólo entró como suplente en la segunda mitad de la prórroga, anotó el segundo gol del equipo.
En la temporada 2007, Holden consiguió más minutos de juego en el equipo. Aunque estuvo de baja por una lesión en el tobillo, aún jugó 22 partidos, incluidos 10 como titular, aportando 5 goles y 5 asistencias. El 5 de julio entregó 2 asistencias a Holden en los New York Red Bulls e incluso marcó el último gol, sellando la victoria del equipo por 4-0. Este gol fue votado como "Gol de la semana de Sierra Mist". También participó en los cuatro partidos de playoffs del equipo, anotando 1-1 en la segunda ronda de las semifinales de la liga contra el FC Dallas, y finalmente derrotó a su oponente 4-1 en la prórroga. Las Finales de la Conferencia Oeste contra los Kansas City Wizards y la Copa MLS contra el New England Revolution fueron devueltas al campo, con el Houston Dynamo ganando el título una y otra vez. Después de jugar contra el CF Pachuca en la segunda ronda de las semifinales de la Liga de Campeones China-Canadá, Holden también hizo una contribución al equipo. Participó en tres partidos de la fase de grupos de la Superliga china y contribuyó con 1 asistencia, pero se perdió las semifinales por lesión.
En 2008, Holden se convirtió en la fuerza principal del equipo, jugando 18 veces en 27 partidos, contribuyendo con 3 goles y 4 asistencias, y el Houston Dynamo se convirtió en el campeón de la temporada regular de la Conferencia Oeste. En las semifinales de los playoffs, Holden utilizó comodines para compensar a los New York Red Bulls en ambas rondas. Aunque dio 1 asistencia en la primera ronda para ayudar al equipo a igualar 1-1, perdió 0-3 en la segunda ronda y no pudo defender el título. Holden anotó dos goles en la victoria por 4-0 sobre el Atlante FC en el primer partido de la fase de grupos de la Superliga china, y en la victoria por 3-1 contra Washington DC en el tercer partido. Marcó 3 goles en 135 minutos en los tres partidos. . Debido a su participación en los Juegos Olímpicos de Beijing, se perdió las semifinales y la final. En la temporada 2008/09, la Liga de Campeones de la CONCACAF comenzó con 5 de 6 partidos de grupo, con un partido 4-4 ante Pumas en la segunda ronda. Holden asistió y anotó el primer gol en 3 minutos, pero se retiró de la línea de fuego debido a una lesión solo 23 minutos después. En la quinta jornada, Luis Ángel (Luis & Aacute Engel Firpo) se puso por primera vez el brazalete de capitán y anotó 1 gol, se perdió la última jornada del partido por una operación de hernia;
La temporada 2009 fue la época de cosecha de Holden en la Major League Soccer. Apareció en los 26 partidos de la temporada regular. Después de cambiar a la posición de mediocampista ofensivo, anotó 6 goles y brindó 4 asistencias. Fue seleccionado para el MLS First XI y el MLS All-Star First XI. Fue galardonado con el premio "Dynamo Humanitario del año" durante dos años consecutivos y los fanáticos votaron como "Premio Dynamo Fans Choice".
El 5 y 10 de junio de 2010 anotó el gol de la victoria 1-0 en dos partidos consecutivos contra Chicago Fire y Chivas USA, quedando cuarto en la liga, mientras que el equipo contrario ocupaba el puesto número uno en la liga en ese momento. El "Juego de Estrellas de la Major League Soccer 2009" contribuyó con 65.438 0 asistencias al equipo de la Premier League Everton. El 1 de agosto marcó 1 gol de penal y aportó 1 asistencia en el partido contra Washington, D.C., celebrando su cumpleaños número 24. El 9 de agosto, contra el Chicago Fire, Holden anotó el gol de la victoria en el minuto 83, fijando el marcador en 3-2. Imitó el "cabezón" como gesto para celebrar un gol. Jugó en tres partidos de playoffs, incluidas las Finales de la Conferencia Oeste, una derrota por 2-1 ante los Seattle Sounders después del tiempo extra. En la temporada 2008/09, Atlante FC comenzó en los cuartos de final de la Liga de Campeones de la UEFA en Centroamérica y el Caribe y fue eliminado con marcador de 1-4. En 2009/10, jugó 5 partidos en la fase de grupos de la Liga de Campeones China-Norteamérica y el Caribe. Aunque solo fue titular en 1 partido, dio una asistencia en la primera ronda, logrando la victoria del Bayern por 1-0 ante Isidro Metapán. En la segunda ronda, el CD Alabi (Aacute Rabe ONUDI) también recuperó el partido. Aceptó la penalización del árbitro y fue expulsado del campo después de recibir dos tarjetas amarillas en 1 minuto. Después de la suspensión de un juego, anotó dos goles contra CD Alabi y Holden para ayudar al equipo a ganar 5-1 y convertirse en el máximo goleador del Houston Dynamo. en competiciones internacionales, sin embargo, con 6 goles, el equipo ocupó el tercer lugar en la fase de grupos y no logró clasificarse. Holden le dijo al Houston Dynamo que no renovaría su contrato después de la temporada y que esperaba aventurarse nuevamente en el extranjero. Su ciudad natal de Aberdeen, Escocia, fue la primera en explorar el mercado, pero desistió porque los salarios eran demasiado altos. Según los informes, los Rangers también han expresado interés en él. Holden llegó por primera vez a Inglaterra en 2010 para prepararse para una prueba con el Burnley. Sin embargo, cuando el técnico Owen Coyle se mudó a Bolton, hizo lo mismo. Aunque se lesionó el muslo en el entrenamiento, Owen Coyle aún elogió su actuación. El 26 de junio de 2011, Bolton le ofreció un contrato hasta final de temporada. Holden hizo su debut en la Copa FA contra el Tottenham el 24 de febrero y luego hizo su debut en la Premier League en el partido en casa contra los Wolves el 27 de febrero. Aunque Yu necesita perderse seis semanas para los Estados Unidos debido a una lesión en el pie en Holanda, los términos del contrato titular del entrenador en jefe Owen Coyle se han extendido hasta el final de la próxima temporada debido a su excelente desempeño en los últimos dos juegos. Holden regresó a los entrenamientos a principios de abril y se espera que participe en los dos últimos partidos de la temporada.
En la temporada 2010-11, fue calificado como uno de los mejores centrocampistas de la Premier League por el "Guardian". Pero se lesionó contra el Manchester United en marzo de 2011 y nunca volvió al máximo nivel.
Una serie de contratiempos hicieron que Holden se perdiera toda la temporada 2011-12.
El último partido oficial de su carrera fue en marzo de 2014, representando al filial del Bolton Wanderers, pero volvió a lesionarse durante el partido. Holden jugó 11 partidos con la selección sub-20 y marcó un gol contra Brasil y Dinamarca. En febrero de 2007, fue convocado para unirse al campo de entrenamiento del equipo olímpico para prepararse para Japón, pero se retiró debido a una lesión. Fue seleccionado por el nuevo entrenador del equipo olímpico, Peter Novak, y se unió al campo de entrenamiento de California en junio y febrero para preparar el viaje a China. El equipo olímpico de Estados Unidos y el equipo olímpico chino jugaron dos partidos. El primer partido fue un empate 0-0 en el estadio de Helong. En el segundo juego, Holden entregó una asistencia para ayudar al equipo a liderar 3-0 en la primera mitad, pero se retiró de la línea de fuego en la segunda mitad. Antes del partido, China empató 3-3 con un penalti de Du Zhenyu. En febrero de 2008, fue llamado a un campo de entrenamiento de 24 hombres para prepararse para el Torneo de Clasificación de Fútbol Olímpico de Beijing y fue seleccionado para la lista de competencia. El equipo olímpico de Estados Unidos derrotó al equipo canadiense 3-0 en las semifinales de clasificación y se clasificó para el Torneo Olímpico de Fútbol de Beijing, pero perdió ante el equipo de Honduras 0-1 después de la prórroga en la final.
En julio de 2008, Holden fue seleccionado como miembro del equipo olímpico de Estados Unidos para participar en los Juegos Olímpicos de Beijing. Antes del partido, el equipo olímpico de Estados Unidos participó en el ING Challenge en Hong Kong como partido de preparación. Tuvieron dos partidos, un empate y una derrota. El 7 de agosto se celebró por grupos la primera ronda de la competición de fútbol de los Juegos Olímpicos de Beijing.
El equipo olímpico de EE. UU. derrotó a Hiwa Holden en la primera ronda a los 47 minutos del segundo tiempo para ayudar al equipo a ganar el campeonato 1-0. En el segundo juego, Holden continuó jugando en el mediocampo izquierdo y Estados Unidos empató 2-2 con Holanda. El último partido de la fase de grupos se jugará contra Nigeria en el Estadio de los Trabajadores de Beijing. A solo tres minutos de juego, Orozco recibió directamente una tarjeta roja del árbitro y fue expulsado. Al final, perdió 1-2 y no logró clasificarse tercero del grupo.
Debido a que a la mayoría de los jugadores principales del equipo nacional se les permitió descansar después de participar en la Copa Confederaciones, Holden fue seleccionado por el equipo nacional para participar en la Copa Oro de Estados Unidos 2009 el 24 de junio de 2009. El 4 de julio jugó por primera vez con la selección contra Granada en la fase de grupos. En el minuto 31 marcó su primer gol con la selección de cabeza, ayudando al equipo a ganar 4-0. Honduras no jugó en el segundo juego. En el último partido de la fase de grupos el 11 de julio, Holden volvió a empezar. Antes del final del partido, se lesionó y rompió la red a 24 metros de la portería, empatando el equipo 2-2. También asistió al primer gol del equipo. El resultado no sólo permitió al equipo estadounidense ocupar el primer lugar del grupo, sino que también extendió la racha de 25 victorias consecutivas del equipo nacional en la fase de grupos de la Copa Oro de las Américas. Holden brindó dos asistencias a Honduras en las semifinales, ayudando a Estados Unidos a ganar 2-0 y avanzar a la final. Desafortunadamente, fueron derrotados 0-5 por México en la final, pero la actuación de Holden en el campeonato le valió la selección para el "Equipo de todo el torneo".
El 3 de marzo de 2010 representó a la selección de Estados Unidos en un partido amistoso en Holanda y fue expulsado por Nigel de Jong. Después del partido, se confirmó que se había fracturado el peroné derecho.
Regresó a la selección nacional en 2013 y participó en la Copa de Oro Africana China-Canadá. Sin embargo, en el último partido contra Panamá sufrió una rotura de ligamento de la rodilla.
Cuando se retiró, Stuart Holden había jugado 26 veces con Estados Unidos y había marcado 3 goles.