En septiembre de 2005, lanzó el álbum EP "Holly Brook EP" del mismo nombre.
En abril de 2006, su sencillo "Where'd You Go", con el que colaboró con Dark Fortress, se convirtió en un éxito en los Estados Unidos y le valió el "Premio al Mejor Tono de Llamada" en los MTV Music Video Awards. . En mayo, Gray lanzó su primer álbum "Like Blood Like Honey", pero el desempeño no fue satisfactorio y la compañía rescindió su contrato. Luego vivió recluida en los bosques de Oregón.
En junio de 2010, lanzó su segundo álbum EP "O'Dark: Thirty". En octubre, cambió oficialmente su nombre a Skylar Grey, firmó con Interscope Records y escribió el sencillo "Love The Way You Lie" para Eminem y Rihanna. En noviembre, cantó el coro de "Coming Home" de Diddy-Dirty Money.
El 1 de febrero de 2011, ella y Eminem prestaron su voz para el sencillo "I Need a Doctor" de Dr. Dre. El 4 de febrero asistió a la 53ª edición de los premios Grammy y cantó el sencillo "I Need a Doctor" con Dr. Dre y Eminem. Ganó la "Producción del año" y la "Producción del año" por su canción "Love The Way". You Lie" Nominada a dos premios por "Canción del año". Posteriormente, comenzó los preparativos para su segundo álbum. En junio, lanzó el primer sencillo del álbum, "Dance Without You". En julio, lanzó el segundo sencillo principal del álbum, "Invisible".
En febrero de 2012, participó nuevamente en la 54ª edición de los premios Grammy y ganó el premio a la 'Mejor Colaboración en Canción de Rap' por "I Need a Doctor", un dueto con Dr. Dre y Eminem' y al 'Mejor Rap'. Song' dos nominaciones a los premios. Debido al fracaso de sus dos primeros sencillos, contrató a Eminem como productor de su álbum y reprodujo su segundo álbum. El 22 de febrero, Gray y Aaron Kwok asistieron a la ceremonia de inauguración de la tienda insignia de cierta marca en Hong Kong. En diciembre, invitó a Eminem a cantar con ella en su sencillo "C'mon Let Me Ride" como sencillo principal del álbum.
De abril a julio de 2013, Gray lanzó los otros tres sencillos principales de su álbum, "Final Warning", "Wear Me Out" y "White Suburban". El 9 de julio, se lanzó el segundo álbum de Gray, "Don't look Down", y debutó en el puesto número 8 en la lista de álbumes de Billboard de Estados Unidos. En octubre, Gray cantó una canción, "Asshole", para el álbum de Eminem.