Las cuatro principales reacciones de acoplamiento catalizadas por el paladio son la reacción de Suzuki-Miyaura, la reacción de Buchwald-Hartwig, la reacción de Heck con sales de diazonio y la reacción de Sonogashira.
1. Reacción de Suzuki-Miyaura
También conocida como reacción de acoplamiento de Suzuki y reacción de Suzuki-Miyaura, es una reacción de acoplamiento orgánico más nueva catalizada por un complejo de paladio de valencia cero, acoplamiento cruzado. de ácidos o boratos aril o alquenil borónicos con cloro, bromo, yodoarenos o alquenos. Esta reacción fue descrita por primera vez por Akira Suzuki en 1979 y se utiliza ampliamente en síntesis orgánica.
2. Reacción de Buchwald-Hartwig
La reacción de arilaminación de Buchwald-Hartwig es una reacción muy utilizada para preparar arilaminas a partir de haluros de arilo o ésteres de arilsulfonato. La característica principal de esta reacción es el uso de cantidades catalíticas de paladio y ligandos ricos en electrones para catalizar la reacción. Además, las bases fuertes (como el terc-butóxido de sodio) son cruciales para el ciclo catalítico.
3. Reacción de Heck con sales de diazonio
La reacción más común que puede ocurrir con las sales de arildiazonio es la reacción de Sandmeyer, que puede preparar hidrocarburos aromáticos halogenados, arilfenoles o grupos arilo. Además, la reacción de Balz-Schiemann prepara fluoruros de arilo y la reacción de acoplamiento azo prepara compuestos azodiarilo. Esta es una reacción muy práctica para la preparación de aril alquenos que no requiere un catalizador de fosfina o una amina.
4. Reacción de Sonogashira
Reacción de acoplamiento catalizada por Pd/Cu entre un haluro aromático o haluro de alquenilo y un alquino terminal. El mecanismo de reacción es similar al acoplamiento Cadiot-Chodkiewicz y a la reacción de Castro-Stephens. La reacción de Castro-Stephens se cataliza con cantidades estequiométricas de cobre, mientras que la reacción de Sonogashira se cataliza con cantidades catalíticas de paladio y cobre.