La reacción de acoplamiento de diazotación es una reacción característica de la reacción de acoplamiento-diazotación del primer grupo amina aromática.
La reacción de aminas primarias aromáticas y ácido nitroso (en un medio ácido fuerte) para formar sales de diazonio se llama diazotización (generalmente se lleva a cabo a baja temperatura. La relación molar de aminas primarias a ácidos es: 1). : 2.5), las aminas aromáticas primarias a menudo se denominan componentes diazo, y el ácido nitroso es el agente diazotizante. Debido a que el nitrito es inestable, generalmente se usan nitrito de sodio y ácido clorhídrico o ácido sulfúrico para hacer que el ácido nitroso generado durante la reacción reaccione inmediatamente con el. aminas aromáticas primarias para evitar el ácido nitroso. La descomposición del ácido nítrico y la reacción de diazotización producen sales de diazonio.
Reacción de acoplamiento de diazotización
1. La reacción de acoplamiento de diazotización es una reacción característica del primer grupo amina aromático. Ocurre cuando el primer grupo amina aromático se encuentra con una solución de prueba de nitrito de sodio y ácido clorhídrico. La reacción de diazotación genera una sal de diazonio y, cuando se agrega β-naftol básico, se produce una reacción de acoplamiento que produce una precipitación del compuesto azo de color rojo anaranjado.
2. La reacción de diazotización debe realizarse en ácido fuerte. De hecho, el ácido nitroso actúa sobre los iones amonio. Dado que el nitrito es inestable, generalmente se usan nitrito de sodio y ácido clorhídrico o ácido sulfúrico para hacer que el ácido nitroso generado por la reacción reaccione inmediatamente con aminas primarias aromáticas para evitar la descomposición del nitrito. Para que la reacción se desarrolle sin problemas, primero las aminas aromáticas primarias deben convertirse en cationes de amonio.
3. Las arilaminas son débilmente alcalinas, por lo que la diazotización debe realizarse en un ácido más fuerte. Algunas aminas aromáticas son muy débilmente alcalinas y requieren métodos especiales para ser diazotadas.
4. La diazotización es una reacción exotérmica. Las sales de diazonio son inestables al calor, por lo que deben realizarse bajo enfriamiento. Generalmente se utiliza un baño de hielo y sal para enfriar y agregar nitrito de sodio. se ajusta, manteniendo la temperatura de reacción cerca de 0°C.
5. Dado que las sales de diazonio son inestables, generalmente se utilizan sus soluciones y se utilizan según sea necesario. Las sales sólidas de diazonio explotarán cuando se expongan al calor, la vibración o la fricción. Cuando se deben utilizar ciertas sales sólidas de diazonio con buena estabilidad, se debe tener cuidado.
Diazotización
1. La diazotización se refiere a la reacción de una amina primaria y un ácido nitroso a baja temperatura para formar sal de diazonio. La reacción de las aminas primarias aromáticas y el ácido nitroso para formar sales de diazonio se denomina diazotización. Las aminas primarias aromáticas a menudo se denominan componentes diazo y el ácido nitroso es el agente diazotizante, generalmente se utilizan nitrito de sodio y ácido clorhídrico. El ácido sulfúrico hace que el ácido nitroso generado durante la reacción reaccione inmediatamente con aminas primarias aromáticas.
2. Evitar la descomposición del ácido nitroso y generar sal de diazonio tras la reacción de diazotización. Las aminas primarias alifáticas, aromáticas y heterocíclicas pueden sufrir reacciones de diazotización.