Si es para una chica, esa es tu segunda explicación. La otra persona está bien vestida y luce hermosa.
También se puede decidir según diferentes situaciones, normalmente es una palabra elogiosa o una palabra neutra.
¿Qué significa cuando los japoneses le dicen "ぉしゃれぃだなぁ" a una chica? No se como traducirlo.
En general se dice a los jóvenes, no necesariamente a las chicas, sino a la gente joven y elegante.