Tuvo su primer álbum con sólo 16 años, llamado Taylor Swift. Ella misma escribió casi todas las canciones de este álbum. Cada vez empezó a gustarle a más gente por su belleza y su música.
En 2008, Taylor obtuvo resultados sorprendentes. Su segundo álbum se llama Fearless. El álbum permaneció en el número uno de Billboard durante 11 semanas. Podría ser un récord. La canción "Love Story" permaneció en el top 10 de Billboard hasta enero, ¡y la canción "You Belong to Me" permaneció allí hasta ahora! ¡Qué milagro!