La preparación de naranja de metilo se presenta de la siguiente manera:
Fármacos y dosis:
Ácido P-aminobencenosulfónico 2,1 g (0,01 mol), nitrito de sodio 0,8 g (0,11 mol), N,N-dimetilanilina 1,2 g, 1,3 ml, 0,01 mol.
Operación experimental:
1. Preparación de sal de diazonio (reacción de diazotización)
Poner en el vaso de precipitados ácido p-aminobencenosulfónico, 10ml de solución de hidróxido de sodio al 5%, calentar para disolver. Tome otro tubo de ensayo pequeño y disuelva 0,8 g de nitrito de sodio en 6 ml de agua. Luego vierta la solución de nitrito de sodio en la solución de ácido p-aminobencenosulfónico enfriada y enfríela por debajo de 5°C con un baño de hielo y sal.
Diluir 3 ml de ácido sulfúrico concentrado (o ácido clorhídrico concentrado) con 10 ml de agua y añadirlo lentamente gota a gota a la mezcla refrigerante anterior con agitación constante, manteniendo la temperatura por debajo de 5 °C. Después de la adición. , agregue almidón-yoduro de potasio Es suficiente si el papel de prueba se ve azul (de hecho, no es necesario agregar el ácido por completo, porque luego se neutralizará con hidróxido de sodio y el exceso será problemático). Además, si no aparece ningún color azul, agregue una solución de nitrito de sodio.
2. Reacción de acoplamiento
Mezcla 1,3 ml de N,N-dimetilanilina y 1 ml de ácido acético glacial en un tubo de ensayo y agrégalo lentamente a la solución de sal de diazonio anterior. Una vez completada la adición, continúe agitando durante 10 minutos y luego agregue lentamente una solución de hidróxido de sodio al 5% (aproximadamente 25 ml) hasta que el reactivo se vuelva naranja. El naranja de metilo bruto precipitó en forma de partículas finas.
Recoger los cristales mediante filtración por succión, lavarlos con una pequeña cantidad de agua, etanol y éter secuencialmente y presionarlos hasta sequedad. Disuelva un poco de naranja de metilo en agua, agregue unas gotas de ácido clorhídrico diluido, luego neutralice con una solución diluida de hidróxido de sodio y observe el cambio de color. 1. Obtenido de la reacción de diazotización del ácido p-aminobencenosulfónico con N,N-dimetilanilina.
Disuelva el ácido p-sulfámico en una solución de carbonato de sodio al 2,5%, agregue nitrito de sodio y, después de la disolución completa, agregue hielo triturado y ácido clorhídrico para la reacción de diazotización para precipitar los cristales de sal de diazonio. Agregue una mezcla de N,N-dimetilanilina y ácido acético glacial a la solución de sal de diazonio, revuelva durante 10 minutos y luego agregue lentamente una solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que se vuelva alcalina. Enfriar y cristalizar, filtrar, lavar con salmuera saturada, secar y recristalizar con agua para obtener naranja de metilo.
2. En un recipiente esmaltado que contenga 6L 2mol/L de hidróxido de sodio, añadir 2kg de ácido p-aminobencenosulfónico y calentar hasta disolverlo por completo (la solución es alcalina al papel tornasol). Luego agregue 800 g de nitrito de sodio, revuelva para disolver y enfríe a 5°C con hielo. La solución resultante se añadió lentamente a una mezcla de 5 l de ácido clorhídrico (2 mol/l) y 10 kg de hielo triturado con agitación constante, se enfrió y se dejó reposar durante 15 minutos.
Utilice papel de prueba de yoduro de potasio y almidón para determinar el punto final de la reacción de diazotización. La solución preparada se añadió a la solución fría preparada previamente de 1200 g de xiluidina y 10 l de ácido de 1 mol/l con agitación. Después de mezclar uniformemente, se dejó reposar durante 10 minutos y se añadió lentamente una solución de hidróxido de sodio al 20 % hasta que se volvió obviamente alcalina y de color amarillo. Precipitaron cristales escamosos de naranja de metilo.
Después de calentar el producto crudo hasta que se disuelva todo, agregar 2 kg de sal químicamente pura y calentar y remover hasta que se disuelva. Enfriar el cristal con agua, filtrarlo y luego disolverlo con una pequeña cantidad de agua caliente. Agua destilada (se disuelve 1 g de cristal por cada 20 ml de agua caliente). Filtrar en caliente, enfriar y cristalizar el filtrado, chuparlo hasta secarlo, luego lavarlo con una pequeña cantidad de etanol y éter en secuencia y secarlo para obtener el acabado. producto.
Propiedades químicas:
El naranja de metilo se produce acoplando ácido p-aminobencenosulfónico con N,N-dimetilanilina después de la diazotización. Es alcalino y se puede medir su capacidad. hace que el naranja de metilo se desvanezca cuando se calienta), indicador acromático para agentes reductores fuertes (Ti, Cr) y agentes oxidantes fuertes (cloro, bromo).
El rango de decoloración del naranja de metilo es rojo cuando el pH ≦ 3,1, naranja cuando el pH es ≧ 4,4 y amarillo cuando el pH ≧ 4,4. El fenómeno del uso de fenolftaleína para probar los álcalis será más obvio porque el ojo desnudo es más sensible al rojo.
Existe en forma de sal de sulfonato de sodio en solución neutra o alcalina, y se convierte en ácido sulfónico en solución ácida, de modo que el grupo ácido sulfónico interactúa con el grupo dimetilamino básico en la molécula. Se forma la forma de sal interna del ácido p-dimetilaminofenilazobencenosulfónico (estructura de quinona emparejada), convirtiéndose en un sistema de yugo que contiene una estructura de paraquinona, por lo que el color cambia en consecuencia.