Jay Leno ha sido el presentador sustituto de Johnny Carson desde 1987. En 1992, reemplazó a Johnny Carson como presentador de The Tonight Show (The Tonight Show) y se ha desempeñado como presentador y presentador del programa desde entonces. los chistes. En 2004, Jay Leno firmó un contrato laboral con NBC para presentar "The Tonight Show" hasta 2009. Ese mismo año, Conan O'Brien también firmó un contrato con NBC para presentar "The Tonight Show" en 2009. En julio de 2009, su contrato expiró y Jay Leno dejó "The Tonight Show". En septiembre, cambió para presentar un programa de entrevistas llamado "The Jay Leno Show" también en NBC, y el horario del programa también cambió. a las 10 p.m. hora de EE. UU. En enero de 2010, debido a las calificaciones insatisfactorias del "Tonight Show" de Conan O'Brien, NBC planeó transmitir el episodio final de "The Jay Leno Show" el 11 de febrero de 2010. "(The Jay Leno Show), Jay Leno Regrese a la franja horaria de las 11 en punto después de los Juegos Olímpicos de Invierno de 2010.
Durante la huelga del Writers Guild of America de 2007-2008, Jay Leno fue acusado de violar las políticas del Writers Guild of America (WGA) al escribir líneas de guión para "The Tonight Show". Más tarde, NBC y Jay Leno salieron y afirmaron que habían tenido conversaciones privadas con el Writers Guild of America y que los dos tenían un acuerdo secreto que permitía tales operaciones, pero el Writers Guild of America negó esta afirmación. Jay Leno fue entrevistado por el Comité de Juicio del Writers Guild of America, West (WGAW) en febrero y junio de 2009, respectivamente. Sin embargo, un año y medio después de la huelga, es decir, el 11 de agosto de 2009, el Writers Guild of America anunció una lista de huelguistas, y el nombre de Jay Leno no figuraba entre ellos.
Jay Leno afirmó en 2008 que había ahorrado todos sus ingresos de "The Tonight Show" y que sus gastos diarios procedían de actuaciones de comedia en vivo.
El 23 de abril de 2009, Jay Leno ingresó en el hospital para recibir tratamiento debido a una condición desconocida. Regresó a trabajar cuatro días después, el 27 de abril. Se produjo la cancelación de los dos programas de "Tonight Show". los días 23 y 24 de abril todavía estuvo pendiente ·Esta es la primera vez en los 17 años de carrera de presentador de programas de Leno. Al principio, la enfermedad que provocó su ausencia del programa no se hizo pública. Jay Leno luego dijo a la revista People que se trataba de un colapso provocado por el exceso de trabajo.