4.1 Aceite de motor
(1) Fraccionamiento
La destilación fraccionada es un método de destilación que se puede dividir en varios componentes a la vez según los puntos de ebullición. de cada componente. El fraccionamiento del petróleo se puede dividir en dos procesos: fraccionamiento atmosférico y fraccionamiento al vacío. El fraccionamiento a presión atmosférica puede obtener gas de petróleo, gasolina, queroseno y gasóleo en secuencia, mientras que el fraccionamiento al vacío puede obtener alcanos con pesos moleculares relativamente grandes, como aceite lubricante y parafina.
(2) Craqueo y craqueo
El craqueo catalítico (FCC) es un proceso de craqueo de moléculas de alcano de peso molecular relativamente grande para producir gasolina, carbón y diésel. El craqueo catalítico es un proceso que rompe continuamente cada molécula componente para producir pequeñas moléculas orgánicas como etileno, propileno y buteno. Los libros de texto no diferencian en detalle estos dos procesos.
(3) Reformado catalítico
Bajo la acción de los catalizadores, varias moléculas de hidrocarburos alifáticos se reorganizan en algunos hidrocarburos alifáticos y moléculas de hidrocarburos aromáticos más útiles.
4.2 Gas Natural
El gas natural es el producto más ligero del petróleo craqueado mediante fraccionamiento a presión atmosférica, fraccionamiento al vacío, craqueo catalítico, craqueo catalítico y otros métodos, del cual el 80-90% es El metano (en volumen), es un combustible y una materia prima química relativamente limpios.
4.3 Hulla
El alquitrán de hulla se puede extraer del carbón y contiene diversos hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, los recursos de carbón son más escasos que el petróleo y la producción de hidrocarburos a partir del carbón no ha sido un foco de desarrollo en los últimos años debido a la seguridad y la contaminación ambiental.
Existen tres fuentes de energía habituales en la vida, que actualmente se utilizan en las cocinas de los hogares:
Gas natural: o gas de canalización, el componente principal es el metano.
Gas licuado de petróleo (GLP): Es una mezcla de alcanos y alquenos que contienen 3-4 átomos de carbono, entre los que se encuentran el propano, butano, propileno y buteno.
Gas de carbón: Producto de la gasificación del carbón, el componente principal es el CO, que es muy tóxico y además es un "gas" explosivo en las minas de carbón, es muy peligroso y se ha ido eliminando paulatinamente.
También existe un gas butano de hidrocarburo alifático común: el gas comprimido que se llena en un encendedor de gas es una mezcla de n-butano (punto de ebullición -0,5°C) e isobutano (punto de ebullición -11,7°C). ). Los hidrocarburos aromáticos, denominados "hidrocarburos aromáticos", generalmente se refieren a hidrocarburos con una estructura de anillo de benceno en la molécula. Es una clase de cadena cerrada. Con el anillo de benceno como estructura básica, la mayoría de estos compuestos descubiertos en la historia temprana tenían sabor aromático, por lo que estos hidrocarburos se denominaron hidrocarburos aromáticos que luego se descubrieron sin sabor aromático y también utilizaron este nombre. Como benceno, naftaleno, etc. La fórmula general de la serie del benceno es CnH2n-6 (n≥6).
Definición de hidrocarburos aromáticos
Introducción
Los compuestos aromáticos hacen referencia a un tipo de sustancias aromáticas obtenidas históricamente a partir de gomas vegetales, pero que actualmente no se conocen compuestos aromáticos.
La mayoría de las cosas son de mal gusto. Por lo tanto, la palabra "incienso" ha perdido su significado original, pero todavía se usa hoy en día por costumbre. [1]?Compuestos aromáticos es el término general para los compuestos carbocíclicos y sus derivados, que se ajustan a la regla de Haack. Ambas moléculas tienen sistemas conjugados de anillo cerrado; los electrones ∏ satisfacen 4n 2 y tienen una longitud de enlace promedio altamente deslocalizada; Por lo tanto, aunque estos compuestos son altamente insaturados, sus propiedades son relativamente estables, como una fácil sustitución, pero difíciles de adición y oxidación. Esta parte se centra en la estructura, nomenclatura, propiedades químicas, efectos de posición y aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos en síntesis orgánica. [2]?
Nombre
Hay dos situaciones: una es la denominación de hidrocarburos aromáticos de un solo anillo, generalmente con un anillo de benceno como padre y alquilo como sustituyente. El segundo son los hidrocarburos aromáticos con estructuras complejas, generalmente con un grupo hidrocarbonado como padre y un anillo de benceno como sustituyente. Por ejemplo: 1,2-xileno; 2-metil-3-fenilpentano, etc. Al nombrar compuestos multifuncionales, se debe prestar atención a juzgar la prioridad de los grupos funcionales. Lo primero y más importante es la madre.
Generalmente incluyen: iones positivos, COOH, SO3H, COOR, COCl, CONH2, CN, CHO, CO, OH, SH, NH2, alquinos, alquenos, éteres, X, NO2, etc. [2]?
Estructura
Las características estructurales de la molécula de benceno: 1. Los seis C tienen hibridación sp2 2. Todos los átomos son coplanares 3. Hay un anillo cerrado conjugado sistema en la molécula ¿La longitud promedio del enlace es 4 y la estabilidad es alta[2]?
Fuentes de hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos proceden principalmente del carbón, el alquitrán y el petróleo. Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Los hidrocarburos aromáticos son generalmente más ligeros que el agua; el punto de ebullición de los hidrocarburos aromáticos aumenta con el peso molecular. Los hidrocarburos aromáticos son propensos a reacciones de sustitución y también pueden sufrir reacciones de adición bajo ciertas condiciones. Por ejemplo, el benceno reacciona con el cloro bajo la condición de un catalizador de hierro para formar clorobenceno y cloruro de hidrógeno, y se produce una reacción de adición bajo luz para formar hexaclorobenceno (C6H6Cl6). Los hidrocarburos aromáticos se utilizan principalmente en la industria farmacéutica, de tintes y otras industrias.
Introducción a la naturaleza
Sustitución electrofílica
Incluye principalmente cinco aspectos: Halogenación: en presencia de halógeno, polvo de hierro o el correspondiente trihaluro de hierro, puede trans- Se producen HAP con sustitución de H en el anillo de benceno.
Sí. La reactividad de los halógenos es: F > 0,05. Cl gtBr gt 1. La actividad de los diferentes derivados del benceno es: alquilbenceno > benceno > derivados con grupos aceptores de electrones en el anillo de benceno. Cuando se halogena alquilbenceno, si es el catalizador anterior, puede ocurrir la reacción de sustitución de H en el anillo de benceno, por ejemplo, en condiciones ligeras, se puede sustituir el H en la cadena lateral; Aplicación: identificación. (agua de bromo o solución de tetracloruro de carbono de bromo) tales como: identificación: benceno, hexano, estireno. (Respuesta: paso 1: agua con bromo; paso dos: agua con bromo, polvo de hierro). Nitrificación: en presencia de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado (ácido mixto), el grupo nitro se puede introducir en el anillo de benceno a una temperatura de 55 °C ~ 60 °C en un baño de agua para generar nitrobenceno. Las tasas de nitrificación de diferentes compuestos son las mismas que las anteriores. Sulfonación: la reacción con ácido sulfúrico concentrado puede introducir un grupo de ácido sulfónico en el anillo de benceno. La reacción es reversible. En soluciones acuosas ácidas, los grupos de ácido sulfónico se pueden separar y, por lo tanto, se pueden utilizar para la protección de grupos. Los productos de sulfonación de los alquilbencenos cambian con la temperatura: a altas temperaturas se obtienen principalmente productos para, y a bajas temperaturas se obtienen principalmente hidrocarburos aromáticos: reacción química.
A la posición adyacente. Alquilación F-C: en presencia de ácidos de Lewis como el AlX3 anhidro, el benceno y sus derivados pueden reaccionar con RX, alquenos y alcoholes para introducir grupos alquilo en el anillo de benceno. Esta es una reacción reversible, a menudo con múltiples sustituyentes. Durante el proceso de reacción, los cationes C se reorganizarán y muchas veces no se obtiene el producto deseado. Cuando hay un grupo aceptor de electrones unido al anillo de benceno, la reacción no puede continuar. Por ejemplo, a partir del benceno se sintetizan tolueno, etilbenceno y cumeno. Acilación F-C: las condiciones son las mismas que las anteriores. El benceno y sus derivados pueden reaccionar con RCOX, anhídrido de ácido, etc. , e introducir el grupo RCO- en el anillo de benceno. Esta reacción no se reorganizará, pero no ocurrirá si se une un grupo aceptor de electrones al anillo de benceno. Tales como: el benceno sintetiza n-propilbenceno y acetofenona. Resumen de la actividad de sustitución electrófila: la velocidad de reacción de los sustituyentes del benceno conectados a los donadores de electrones es más rápida que la del benceno. Cuanto más donadores de electrones estén conectados, mayor será la actividad; por el contrario, la velocidad de reacción de los sustituyentes del benceno con grupos aceptores de electrones; es menor que la del benceno, cuantos más grupos aceptores de electrones estén conectados, menor será la actividad. [2]?
Reacción de adición
Utilizar H2: en presencia de platino, paladio, níquel y otros catalizadores. Puede sufrir una reacción de adición con hidrógeno para formar finalmente ciclohexano. Con Cl2: En condiciones de luz, pueden ocurrir reacciones de adición de radicales libres, generando eventualmente BHC. [3]?
Reacción de oxidación
El benceno en sí es difícil de oxidar. Los homólogos de hidrocarburos con átomos de hidrógeno en el ortocarbono del anillo de benceno, independientemente de la longitud de la cadena de carbono R, pueden oxidarse en las condiciones ácidas del permanganato de potasio, produciendo generalmente ácido benzoico. Los derivados de benceno sin α-H son difíciles de oxidar. Esta reacción se utiliza para sintetizar o identificar ácidos carboxílicos. Fenómeno: el color violeta de la solución de permanganato de potasio se desvanece.
Efecto direccional
Los grupos de posición orto y para de los dos tipos de grupos de posicionamiento, también conocidos como el primer tipo de grupo de posicionamiento, contienen todos los grupos donadores de electrones y halógenos. . Introducen grupos recién introducidos en sus posiciones orto y para. El grupo donador de electrones activa el anillo de benceno, mientras que X2 lo desactiva.
El grupo meta también se denomina segundo grupo de posicionamiento y contiene todos los grupos aceptores de electrones excepto el halógeno. Traen a grupos recién introducidos a su meta posición. Todos pasivan el anillo de benceno. Las reglas de posicionamiento del benceno disustituido: los dos sustituyentes originales tienen la misma función de posicionamiento y entran en una posición de posicionamiento común. Por ejemplo, m-clorotolueno. Hay dos situaciones en las que los efectos de posicionamiento de los dos sustituyentes originales son diferentes: los dos sustituyentes pertenecen a la misma categoría, lo cual está determinado por el efecto de posicionamiento fuerte, si los dos sustituyentes pertenecen a categorías diferentes, está determinado por el primero; categoría de grupos de posicionamiento. [3]?
Clasificación de los hidrocarburos aromáticos
Según sus diferentes estructuras, se pueden dividir en tres categorías: ① Hidrocarburos aromáticos de anillo único, como los homólogos del benceno; hidrocarburos aromáticos de anillo, tales como naftaleno, antraceno, fenantreno (3) hidrocarburos aromáticos policíclicos, tales como bifenilo y trifenilmetano; Principalmente de petróleo y alquitrán de hulla. Los hidrocarburos aromáticos son las materias primas más básicas de los productos químicos orgánicos. La mayoría de las drogas, explosivos y tintes de uso moderno se sintetizan a partir de hidrocarburos aromáticos. Los combustibles, los plásticos, el caucho y la sacarina también utilizan hidrocarburos aromáticos como materia prima.
Introducción de especies
Introducción
Según sus diferentes estructuras, se pueden dividir en tres categorías: ① Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos son homólogos del benceno (2) policíclicos; hidrocarburos aromáticos Hidrocarburos aromáticos, como naftaleno, antraceno y fenantreno (3) Hidrocarburos aromáticos policíclicos, como bifenilo y trifenilmetano; Principalmente de petróleo y alquitrán de hulla. Los hidrocarburos aromáticos son las materias primas más básicas de los productos químicos orgánicos. La mayoría de las drogas, explosivos y tintes de uso moderno se sintetizan a partir de hidrocarburos aromáticos. Los combustibles, los plásticos, el caucho y la sacarina también utilizan hidrocarburos aromáticos como materia prima.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno en sus moléculas y son los primeros carcinógenos químicos conocidos. Ya en 1775, el cirujano británico Porter propuso que los niños deshollinadores eran propensos a sufrir cáncer de escroto en la edad adulta. La razón es que las partículas de hollín atraviesan la ropa y entran en la piel del escroto, lo que en realidad es causado por los hidrocarburos aromáticos policíclicos presentes en el hollín. Los HAP fueron también los primeros carcinógenos químicos probados con éxito en experimentos con animales. En 1915, los eruditos japoneses Yamakawa e Ichikawa fueron causados por hidrocarburos aromáticos policíclicos en el alquitrán de hulla. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) se consideraban los carcinógenos más importantes antes de la década de 1950 y se convirtieron en uno de varios carcinógenos después de la década de 1950. Pero, en general, todavía ocupa una posición importante entre los carcinógenos porque sigue siendo el grupo más grande de carcinógenos y está ampliamente distribuido. Se encuentra en el aire, el suelo, el agua y las plantas, e incluso se ha aislado 3,4-benzopireno de piedra caliza a una profundidad de 50 metros bajo tierra. En la naturaleza, se encuentra principalmente en el carbón, el petróleo, el alquitrán y el asfalto, y también puede producirse mediante la combustión incompleta de compuestos que contienen elementos hidrocarbonados. En los gases de escape de automóviles, aviones y diversos vehículos de motor, así como en el humo de los cigarrillos, se encuentran muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos cancerígenos. La quema al aire libre (quema de fuego, quema de terrenos baldíos) puede producir una variedad de hidrocarburos aromáticos policíclicos que son carcinógenos. Los alimentos ahumados, horneados y quemados pueden estar contaminados con HAP. Existen más de 400 tipos de hidrocarburos aromáticos policíclicos cancerígenos y sus derivados cancerígenos. Según su estructura química, básicamente se puede dividir en anillo de benceno y anillo heterocíclico.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos con anillo benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático monocíclico y el padre de los hidrocarburos aromáticos policíclicos. Anteriormente se creía que el benceno no tenía efectos cancerígenos. En los últimos años, experimentos con animales y observaciones clínicas han descubierto que el benceno tiene un efecto inhibidor sobre el sistema hematopoyético y la exposición prolongada a altas concentraciones de benceno puede causar leucemia. En 1965 se notificaron 60 casos de leucemia aguda y crónica causada por el benceno.
Compuestos triaromáticos
Los hidrocarburos aromáticos bicíclicos no son cancerígenos, mientras que los hidrocarburos aromáticos policíclicos con tres o más anillos sí lo son. El antraceno y el fenantreno son dos isómeros de hidrocarburos aromáticos tricíclicos y no son cancerígenos. Sin embargo, algunos de sus derivados metílicos son cancerígenos. Por ejemplo, el 9,10-dimetilantraceno y el 1,2,9,10-tetrametilfenantreno son cancerígenos. Muchos derivados ciclopentílicos del fenantreno son altamente cancerígenos, especialmente los derivados dimetilo y trimetilo del 15H-ciclopenta(a)fenantreno. [4]?
Hidrocarburos aromáticos tetracíclicos
Hay seis isómeros de los hidrocarburos aromáticos tetracíclicos. Los experimentos han demostrado que sólo el 3,4-benzofenantreno es moderadamente cancerígeno, mientras que el 1,2-benzofenantreno y el criseno son carcinógenos extremadamente débiles. Entre sus derivados metílicos, el 2-metil-3,4-benzofenantreno es un potente carcinógeno. Muchos derivados metílicos, alquilicos y otros derivados sustituidos del 1,2-benzantraceno tienen cierta carcinogenicidad.
Por ejemplo, el 9,10-dimetil-1,2-benzantraceno es uno de los carcinógenos cutáneos más rápidos y activos de los HAP cancerígenos conocidos. El tripir puede ser un carcinógeno con actividad cancerígena débil, pero sus derivados 3-metil tripir y 5-metil tripir tienen fuertes efectos cancerígenos. [4]?
Hidrocarburos aromáticos pentacíclicos
Los cinco hidrocarburos aromáticos pentacíclicos tienen quince isómeros, cinco de los cuales son cancerígenos. El 3,4-benzopireno es un carcinógeno extremadamente fuerte, el 1,2,5,6-dibenzantraceno es un carcinógeno fuerte, el 1,2,3,4-dibenzofenantreno es un carcinógeno moderadamente fuerte, el 1,2,7,8-dibenzantraceno y 65438. [4]?
Hidrocarburos aromáticos hexacíclicos
Los hidrocarburos aromáticos hexacíclicos tienen más isómeros que los hidrocarburos aromáticos pentacíclicos, pero sólo una docena ha sido probada para determinar su carcinogenicidad. Entre ellos, el 3,4,8,9-dibenzopireno es un carcinógeno fuerte, el 1,2,3,4-dibenzopireno es un carcinógeno fuerte, el 3,4,9,10-dibenzopireno y el 1,2,3,4-dibenzopireno es 7-dibenzopireno. Los hidrocarburos aromáticos con más de siete anillos han sido menos estudiados.
Otros HAP
Hay muchos otros HAP que son cancerígenos. A continuación se muestran algunos ejemplos. Fluoreno: El fluoreno en sí no es cancerígeno, pero algunos de sus derivados sí lo son. Por ejemplo, se ha demostrado que el 1,2,5,6-dibenzofurano, el 1,2,7,8-dibenzofurano y el 1,2,3,4-dibenzofurano tienen cierta carcinogenicidad, como el cáncer de piel de ratones pequeños. El 2,3-benzofluorentraceno y el 7,8-benzofluorentraceno tienen fuertes efectos cancerígenos, y sus efectos cancerígenos en la piel del ratón son superados sólo por el 3,4-benzopireno. Colantraceno: El colantraceno es altamente cancerígeno, al igual que muchos de sus derivados metílicos y otros alquílicos. Por ejemplo, el 3-metilcolantreno es un carcinógeno potente que puede causar cáncer de piel, cáncer de cuello uterino, cáncer de pulmón y otros cánceres en ratones. En el intestino, las bacterias pueden convertir el ácido desoxicólico en metilcolantreno, que puede ser cancerígeno para el cuerpo humano. [4]?
HAP heterocíclicos
Los HAP son compuestos en los que los átomos de carbono del anillo se reemplazan por átomos como nitrógeno, oxígeno y azufre. Algunos compuestos de los hidrocarburos aromáticos policíclicos heterocíclicos tienen ciertas propiedades cancerígenas. A continuación se muestran algunos ejemplos de heterociclos fusionados con benceno que contienen nitrógeno. Benzodiazina: un compuesto en el que el átomo de carbono en la posición 10 en el anillo de la molécula de antraceno se reemplaza por un átomo de nitrógeno es una azina nitrogenada. Las benzo(a)acridinas y las benzo(c)acridinas no son cancerígenas, pero algunos de sus derivados metílicos sí lo son. Por ejemplo, la 8,10,12-trimetilbenzo(a)acridina y la 9,10,12-trimetilbenzo(a)acridina son carcinógenos potentes, al igual que la 7,9-dimetilbenzo(a)c)acridina y el 7,65438. Los dos últimos son más cancerígenos que el 3-metilcolantreno. Dibenzoacridina: Hay tres isómeros de la dibenzoacridina, a saber, dibenzo (a, h) acridina y dibenzo (c, h) acridina, todos los cuales son cancerígenos. Algunos derivados alquílicos de dibenzo(a,h)acridina y dibenzo(a,j)acridina son cancerígenos, como los derivados 8-etilo y 14-etilo de los derivados n-butílicos de dibenzo(a,h)acridina. Carbazol: compuesto en el que el átomo de carbono en la posición 9 del anillo de la molécula de fluoreno se reemplaza por un átomo de nitrógeno. Se ha demostrado que muchos de sus derivados de monobenceno y difenilo son cancerígenos. Por ejemplo, el 7-H-dibenzo(a,g)carbazol y el 7-H-dibenzo(c,g)carbazol tienen efectos cancerígenos en ratones. Los derivados N-metilo y N-etilo de este último tienen una actividad cancerígena débil. En los últimos años se han descubierto algunos compuestos de diazobenzocarbazol, que también son carcinógenos evidentes. Entre ellos, el 11-azadibenzo(c,I)carbazol y el 1-azadibenzo(a,I)carbazol son carcinógenos moderadamente fuertes. La carcinogenicidad de los heterociclos fusionados con benceno que contienen nitrógeno comenzó a estudiarse recién en la década de 1950. La carcinogenicidad de estos compuestos no es tan profunda y extensa como la de los hidrocarburos aromáticos policíclicos, y la mayoría de ellos carecen de evidencia suficiente de carcinogénesis en humanos. Estos compuestos están ampliamente distribuidos en la naturaleza, muchos de los cuales son sustancias biológicas, como los alcaloides de las plantas, y muchos de los cuales son drogas sintéticas. Por lo tanto, se debe tener cuidado al utilizar estos compuestos. Los hidrocarburos aromáticos con más de siete anillos han sido menos estudiados. Otros HAP son cancerígenos. Hay muchos otros HAP. A continuación se muestran algunos ejemplos. El fluoreno en sí no es cancerígeno, pero algunos de sus derivados sí lo son.
Por ejemplo, se ha demostrado que el 1,2,5,6-dibenzofurano, el 1,2,7,8-dibenzofurano y el 1,2,3,4-dibenzofurano tienen cierta carcinogenicidad, como el cáncer de piel de ratones pequeños. El 2,3-benzofluorentraceno y el 7,8-benzofluorentraceno tienen fuertes efectos cancerígenos, y sus efectos cancerígenos en la piel del ratón son superados sólo por el 3,4-benzopireno. El colantraceno es altamente cancerígeno, al igual que muchos de sus derivados metílicos y otros alquílicos. Por ejemplo, el 3-metilcolantreno es un carcinógeno potente que puede causar cáncer de piel, cáncer de cuello uterino, cáncer de pulmón y otros cánceres en ratones. En el intestino, las bacterias pueden convertir el ácido desoxicólico en metilcolantreno, que puede ser cancerígeno para el cuerpo humano. HAP heterocíclicos Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son compuestos en los que los átomos de carbono del anillo son reemplazados por átomos como nitrógeno, oxígeno y azufre. Algunos compuestos de los hidrocarburos aromáticos policíclicos heterocíclicos tienen ciertas propiedades cancerígenas. A continuación se muestran algunos ejemplos de heterociclos fusionados con benceno que contienen nitrógeno. Dibenzoacridina Hay tres isómeros de la dibenzoacridina, a saber, dibenzo(a,h)acridina y dibenzo(c,h)acridina, todos los cuales son cancerígenos. Algunos derivados alquílicos de dibenzo(a,h)acridina y dibenzo(a,j)acridina son cancerígenos, como los derivados 8-etilo y 14-etilo de los derivados n-butílicos de dibenzo(a,h)acridina. El carbazol es un compuesto en el que el átomo de carbono en la posición 9 del anillo de la molécula de fluoreno se reemplaza por un átomo de nitrógeno. Se ha demostrado que muchos de sus derivados de monobenceno y difenilo son cancerígenos. Por ejemplo, el 7-H-dibenzo(a,g)carbazol y el 7-H-dibenzo(c,g)carbazol tienen efectos cancerígenos en ratones. Los derivados N-metilo y N-etilo de este último tienen una actividad cancerígena débil. En los últimos años se han descubierto algunos compuestos de diazobenzocarbazol, que también son carcinógenos evidentes. Entre ellos, el 11-azadibenzo(c,I)carbazol y el 1-azadibenzo(a,I)carbazol son carcinógenos moderadamente fuertes. La carcinogenicidad de los heterociclos fusionados con benceno que contienen nitrógeno comenzó a estudiarse recién en la década de 1950. La carcinogenicidad de estos compuestos no es tan profunda y extensa como la de los hidrocarburos aromáticos policíclicos, y la mayoría de ellos carecen de evidencia suficiente de carcinogénesis en humanos. Estos compuestos están ampliamente distribuidos en la naturaleza, muchos de los cuales son sustancias biológicas, como los alcaloides de las plantas, y muchos de los cuales son drogas sintéticas. Por lo tanto, se debe tener cuidado al utilizar estos compuestos. No todos los compuestos aromáticos son aromáticos, porque la comunidad química originalmente estudió y entró en contacto con estas sustancias a partir de algunos tintes y algunas flores y plantas aromáticas, por eso se les llama aromáticos.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Introducción
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH) son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno en la molécula. Son los primeros carcinógenos químicos conocidos. . Ya en 1775, el cirujano británico Porter propuso que los niños deshollinadores eran propensos a sufrir cáncer de escroto en la edad adulta. La razón es que las partículas de hollín atraviesan la ropa y entran en la piel del escroto, lo que en realidad es causado por los hidrocarburos aromáticos policíclicos presentes en el hollín. Los HAP fueron también los primeros carcinógenos químicos probados con éxito en experimentos con animales. En 1915, los eruditos japoneses Yamakawa e Ichikawa fueron causados por hidrocarburos aromáticos policíclicos en el alquitrán de hulla. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) se consideraban los carcinógenos más importantes antes de la década de 1950 y se convirtieron en uno de varios carcinógenos después de la década de 1950. Pero, en general, todavía ocupa una posición importante entre los carcinógenos porque sigue siendo el grupo más grande de carcinógenos y está ampliamente distribuido. Se encuentra en el aire, el suelo, el agua y las plantas, e incluso se ha aislado 3,4-benzopireno de piedra caliza a una profundidad de 50 metros bajo tierra. En la naturaleza, se encuentra principalmente en el carbón, el petróleo, el alquitrán y el asfalto, y también puede producirse mediante la combustión incompleta de compuestos que contienen elementos hidrocarbonados. En los gases de escape de automóviles, aviones y diversos vehículos de motor, así como en el humo de los cigarrillos, se encuentran muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos cancerígenos. La quema al aire libre (quema de fuego, quema de terrenos baldíos) puede producir una variedad de hidrocarburos aromáticos policíclicos que son carcinógenos. Los alimentos ahumados, horneados y quemados pueden estar contaminados con HAP.
Tipos de hidrocarburos aromáticos policíclicos cancerígenos
Se han descubierto más de 400 hidrocarburos aromáticos policíclicos cancerígenos y sus derivados cancerígenos. Según su estructura química, básicamente se puede dividir en anillo de benceno y anillo heterocíclico.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos con anillo benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático monocíclico y el padre de los hidrocarburos aromáticos policíclicos. Anteriormente se creía que el benceno no tenía efectos cancerígenos. En los últimos años, experimentos con animales y observaciones clínicas han descubierto que el benceno tiene un efecto inhibidor sobre el sistema hematopoyético y la exposición prolongada a altas concentraciones de benceno puede causar leucemia. En 1965 se notificaron 60 casos de leucemia aguda y crónica causada por el benceno.