Durante su visita a Estados Unidos, caminaba desnudo por la habitación cuando alguien llamó a la puerta. "Adelante", gritó. ¿Se abrió la puerta y apareció Roosevelt frente a él? Sal cuando veas a Churchill desnudo. "¡Adelante! Señor Presidente", gritó Churchill extendiendo los brazos. El Primer Ministro británico no tiene nada que ocultar al Presidente estadounidense.
Un día alguien le preguntó a Churchill qué se necesita para ser un estadista. Churchill respondió: “Un político debería poder predecir lo que sucederá mañana, el próximo mes, el próximo año y más allá. El hombre volvió a preguntar: "¿Qué debo hacer si las cosas predichas en ese momento no se cumplieron?" Churchill dijo: "Entonces dame otra razón". "
Una joven coqueta le dijo a Churchill: "Hay dos cosas que no me gustan de ti. "¿Qué dos puntos?" "Las nuevas políticas que implementaste y el bigote que te pusiste en la boca. "
"Oh, efectivamente, señora", respondió cortésmente Churchill, "por favor, no se preocupe, no tiene ninguna posibilidad de tocar a ninguno de ellos. "
Churchill fue capturado cuando era corresponsal de guerra cuando era joven, y escapó.
Los bóers le ofrecieron una recompensa de 25 libras. Unos años más tarde, en su estudio, publicó un Zhang publicó un aviso enmarcado ofreciendo una recompensa y le dijo al portero: "¿Es este mi precio total de £25? "
En los días oscuros antes del final de la Segunda Guerra Mundial, las mujeres de la Unión Prohibición visitaron a Churchill. Una mujer crítica dijo: "Sr. Primer Ministro, según una autoridad confiable, todas las bebidas alcohólicas y El brandy que bebiste en esta guerra probablemente podría ser arrojado aquí si encontraran el camino hacia esta casa. ”
Era una habitación grande, señaló con las manos levantadas hacia la cabeza; es decir, la mayor parte de la habitación estaba llena de brandy y otras bebidas alcohólicas.