Tras la derrota de los yuuzhan vong, Luke y Mara decidieron pasar más tiempo con su hijo, pero las dificultades de liderar la nueva Orden Jedi los mantuvieron separados. Durante la Guerra del Enjambre, Ben, sin darse cuenta, se hizo amigo de los insectos asesinos en la guarida de Gorog, sin darse cuenta del peligro que representaba para su familia. Durante este tiempo, Luke y Mara descubrieron que Ben estaba más dispuesto a abrirse con su primo, Jason Solo. Entonces le pidieron a Jason que cuidara de Ben. Con el tiempo, Ben comenzó a interactuar tentativamente con la Fuerza. Con la ayuda de Jason, su conexión con la Fuerza se fortaleció gradualmente. Como padawan, Ben siguió la antigua tradición de usar una trenza para identificarse, pero esto no era necesario para La Nueva Orden Jedi. También recuerda lo que vio u escuchó con gran precisión.
Después de la Guerra del Enjambre, Ben continuó entrenando con Jason como Jedi. A la edad de 13 años, acompañó a Jason a la estación Central Point y se le ordenó desactivar la instalación para evitar que Slakan Sal-Solo la reactivara y la usara como arma. Luego, después de que Jason fuera capturado por Thrall Solo, se vieron obligados a separarse, con la intención de completar la misión de forma independiente. Ben descubre un droide inusual programado para ser Anakin Solo. Ben lo convence de que se apague para evitar que lo utilicen como arma. De vuelta en Coruscant, Ben supo que ya no era un niño, especialmente cuando se dio cuenta de que su parálisis de Central Point había profundizado enormemente el creciente conflicto entre los Corellianos y la Alianza Galáctica. En Coruscant, se hizo amigo de un joven llamado Barrit Say, que se unió a la causa Corelli. El encuentro obliga a Ben a elegir entre la amistad y su deber para con la Alianza Galáctica. Finalmente, Ben le dijo a la policía de Coruscant la ubicación de la casa de Sai.
El próximo destino de Jason y Ben es el Cúmulo Hapis para detener un complot para asesinar a Tanelka. La duquesa de Ghana estuvo vinculada al caso. Preferiría destruir el apartamento de su familia que matar a los Jedi que vienen a buscarla. Jason y Ben frustraron con éxito el complot cuando Han Solo y Leia Organa Solo llegaron en el Halcón Milenario. Pero Ben arresta a su cuñada y a su tío porque cree que son rebeldes de Corian. Cuando el Caballero Jedi Zeke intenta intervenir, Ben también lo hiere, lo que lo deja aún más inseguro de cómo juzgar la lealtad de sus seres queridos.
Después de la Operación Hapis, Jason le dio a Ben una misión secreta: encontrar el amuleto de Kalara. Inicialmente, viajó al planeta Sith Theost, donde las energías del lado oscuro lo indujeron a ceder a sus instintos más primarios. Ben regresa con Jason con una nave Sith descubierta en West West, expresando sus dudas sobre la misión y su ambivalencia acerca de ser el matón de Jason. Esto hizo que Lumia, la mentora Sith de Jason, se preocupara mucho y dudara de si Ben era apto para ser el aprendiz de Jason.
Más tarde, Jason sugirió que Ben liderara un equipo para asesinar al primer ministro de Corellia, Dur Gudrun. Ben llevó a dos agentes, Yoli Lekov y Langshevou, a Walport y le disparó a Gaizhen en la cabeza, matándolo en el acto. La seguridad intervino y Lekov arriesgó su vida para garantizar que Ben y Shervan fueran evacuados. La muerte de Lekov afectó mucho a Ben porque se habían hecho buenos amigos. Ben confesó sus crímenes a su madre en Coruscant, y Mara estaba furiosa porque Jason había retorcido y manipulado a su hijo.
Poco después, en una batalla espacial sobre Kavan, Jason y Lumia obligaron al caza "Stealth X" de Mara a aterrizar en la superficie del planeta. Ben anhela encontrar a su madre, pero siente su muerte en ondas de energía de la Fuerza. Encontró el cuerpo de Mara en el túnel de tormentas. Jason apareció de repente y consoló a Ben diciéndole que debía encontrar al asesino de Mara. Se llevaron el cuerpo de Mara a casa.
Para vengar a Mara, Luke mató a Lumia, pero después de que Ben le explicó el incidente de Kavan, Luke se dio cuenta de que Lumia no podía ser la asesina. Ben cree gradualmente que Jason mató a su madre, pero Jason insinúa que el ex jefe de estado de la Alianza Galáctica, Kal Omars, es un sospechoso. En un esfuerzo por recuperar la confianza de Jason, Ben se enfrenta a Ormus. Al darse cuenta de que sólo sacrificando su propia vida podría exponer las malas acciones de Jason, Omas se suicidó.
Ben regresa con Jason. Durante el ataque a Kashyyyk, intentó asesinar a Jason, pero este acto audaz le dio a Jason razones para creer que Ben todavía podría ser un Sith. Jason colocó a Ben en "los brazos de la agonía" a bordo del Destructor Estelar Anakin Solo, pero Luke se infiltró en Anakin Solo y rescató a Ben. Antes de que Jason pueda atacar a Luke, Ben le clava una vibrocuchilla en la espalda. El padre y el hijo se retiran, dejando que Jason se las arregle solo, pero Jason, el Darth Cardus de la trama, sobrevive y continúa haciendo el mal.
Ben decide localizar al verdadero asesino de su madre. Reprimió sus fuertes sospechas sobre Jason y se centró en el proceso forense imparcial. Aprendió esto durante su entrenamiento con los Guardias de la Alianza Galáctica. Con la ayuda de Ron Sherwood, reuní muchas pruebas contra Jason. Al mismo tiempo, repara la tensa relación con su padre y ayuda a Luke a superar finalmente la pérdida de su esposa. Después de enterarse de que Jason había sucumbido al lado oscuro, la familia Skywalker, la familia Solo y sus amigos idearon un plan para llevar a Jason ante la justicia. Ben fue ascendido a Caballero Jedi y se le ordenó acompañar a Jenna Solo en una misión aprobada por los Jedi para eliminar al verdadero Lord Sith Darth Kados. Ben fue interceptado por Tahiri Veera en Coruscant y llevado a juicio, lo que casi resultó en el fin de la misión.
Ben usó la habilidad de escudo de la Fuerza que aprendió de Jason y se negó a responder ninguna pregunta. Vera incluso torturó y mató a Shevu delante de Ben, pero Ben se mantuvo firme. Como la vida de Shewu ya no es una carga, Ben se da cuenta de que tiene la ventaja. Incita a Vera a que le dé una fuerte bofetada; esto hace que su silla se vuelque y la escena se salga de control momentáneamente. Ben usó la Fuerza para empujar a Vera frente a sus dos guardias y escapó.
Ben regresó a la base Jedi secreta en Shedumade. Cuando llegó la noticia de que Darth Khados había seguido a Jenna Solo hasta aquí, Ben fue encargado de evacuar a la joven Jedi. La Batalla de Shedumad se vuelve cada vez más compleja a medida que Vera lidera las fuerzas imperiales en la batalla. Mientras azotaba a Vera, Ben la persuadió para que dejara de azotar, con la esperanza de que volviera a su lado diplomático. Con la inevitable derrota de Cardos, Villa no tuvo otra opción. Ella empezó a escuchar. Ben está dispuesto a ayudarla a regresar a la Orden Jedi. Vera se muestra escéptica, pero se da cuenta de que Ben siempre tuvo razón sobre Darth Khados. Ella finalmente se rindió.