En la década de 1950, Charlie ingresó a la Marina. Inicialmente estudió en la famosa Academia Naval, pero la escuela lo penalizó muchas veces debido a su naturaleza lasciva, beber y causar problemas. Cuando se graduó, se convirtió en el segundo estudiante más condecorado en la historia de la universidad. Mientras aún estaba en servicio, comenzó a postularse para el Congreso local en Texas. En 1961 se convirtió en miembro del país.
El guapo Charlie Wilson nació para ser un playboy y consideraba el whisky y las mujeres como su vida, a pesar de que se dedicó a la política. Afortunadamente, ha estado soltero durante mucho tiempo, por lo que sus diversas acciones no son restringidas ni vergonzosas. Además, siempre hay algo sencillo e infantil en él que le hace querer a muchos votantes y le llaman "Good Time Charlie". En 1972, Wilson, de 39 años, se postuló con éxito para el Congreso y llegó a Washington, DC desde Texas.