A la edad de 4 años, Yoichiro Kakitani entrará en el sistema de entrenamiento juvenil del Osaka Sakura y comenzará a entrenar fútbol. En 2006, Yoichiro Kakitani, de 16 años, firmó un contrato profesional con Sakura Osaka, convirtiéndose en el jugador profesional más joven en la historia del club. En mayo del mismo año, fue a los equipos juveniles del Inter de Milán y del Arsenal para un entrenamiento de corta duración. El 26 de noviembre hizo su debut profesional en la ronda 33 de la J-League contra Omiya Squirrels. En 2007, Osaka Sakura descendió a la Liga J2 y Kakitani Yoichiro tuvo más oportunidades de juego. Marcó el primer gol de su carrera contra Kusatsu Onsen en la jornada 12 de la liga y se convirtió en el jugador goleador más joven de la J2 League a la edad de 17 años, 3 meses y 25 días. Jugó 21 veces en Liga en la temporada 2007 y marcó 2 goles. En la temporada 2008, el número de camiseta de Kakitani Yoichiro se cambió al número 11. Sin embargo, a mitad de temporada, después de que Inui Takashi se uniera al equipo procedente de Yokohama Marinos, el tiempo de juego de Kakitani Yoichiro se redujo considerablemente, jugó 24 veces en la temporada y no anotó nada.
En la temporada 2009, Yoichiro Kakitani a menudo llegaba tarde a los entrenamientos del equipo, y después de la tercera ronda del partido de liga contra el Tochigi SC, el entrenador del equipo, Kurpi, señaló que le faltaba conciencia profesional. Gran contraste entre Kagawa Shinji. Kakitani Yoichiro anotó dos goles en la jornada 20 de la liga contra los Faisanes Verdes de Okayama, pero en el segundo día volvió a llegar tarde y tuvo un serio conflicto con Kurpi. Una semana después, el 18 de junio de 2009, Osaka Sakura anunció que prestaría a Kakitani Yoichiro a Tokushima Uzumaki.
Kakitani Yoichiro se estableció inmediatamente en Tokushima Uzumaki, y sus problemas de conducta mejoraron gradualmente. En la temporada 2011 fue nombrado segundo capitán del equipo y llevó al equipo a lo más alto de la clasificación de la liga. Desafortunadamente, solo terminó cuarto y no pudo ascender. El 6 de enero de 2012, Osaka Sakura anunció que Yoichiro Kakitani regresaría al equipo una vez expirado su mandato.
El 7 de julio de 2014 se trasladó al Club de Fútbol Suizo de Basilea. En septiembre de 2006, Yoichiro Kakitani representó a la selección nacional sub-17 de Japón en el Campeonato Juvenil AFC Sub-16. Marcó 4 goles en este evento, ayudando al equipo japonés a ganar el campeonato por segunda vez en 12 años. Él mismo también fue elegido el jugador más valioso del evento.
En julio de 2013, Yoichiro Kakitani fue seleccionado en la lista de 23 hombres del equipo nacional de fútbol japonés para participar en la Copa de Asia Oriental de 2013. El 21 de julio, marcó en su primer partido con la selección nacional, ayudando al equipo a empatar con China 3-3. En el juego siguiente, Kakitani completó tiros precisos con pocas oportunidades, un solo tiro y un tiro posterior, especialmente el tiro posterior, convirtiéndose en el primer jugador de fútbol en la historia de Japón en vencer a Corea del Sur.
Cuando jugaba contra Corea del Sur, Japón fue reprimido por Kakigaya y anotó dos veces. Al final, Japón derrotó a Corea del Sur 2-1 y ganó la Copa de Asia Oriental por primera vez.
Kakitani Yoichiro, como el juvenil más famoso de Japón, se fue a estudiar al extranjero al Real Madrid el 23 de junio de 2008.
Irá al gigante español Real Madrid para estudiar en el extranjero durante 7 días. Aún no se ha determinado la fecha ni el horario, pero ha ido avanzando según los consejos del personal relevante. La temporada pasada, Yoichiro Kakitani logró la hazaña de convertirse en el jugador más joven de la J2 League (17 años, 3 meses y 25 años). También era el máximo candidato para la selección japonesa en el futuro Mundial Sub-17. Ir a un gran club europeo es un gran desafío para él.
Kakitani Yoichiro, quien lleva el futuro del fútbol japonés, aprovechó la oportunidad. Frente a los clubes más grandes del mundo, estudiar en el extranjero para el Real Madrid es algo bueno que nunca se ha encontrado en la J2 League. Sin embargo, ir a los gigantes europeos para un entrenamiento de prueba en la temporada 2006 también demuestra que el personal relevante lo tiene: "Conocer el entorno de entrenamiento en el extranjero también es una oportunidad de aprendizaje para convertirse en un excelente jugador".
En 2006, como gigante de la liga de bonificación de 16 años: también fue al Arsenal de la Premier League y al Inter de Milán de la Serie A para participar en entrenamientos de prueba. Este es mi tercer desafío en el extranjero. Las negociaciones de cambio de contrato de la temporada pasada demostraron que Yoichiro Kakitani quería seguir jugando en el Sakura Club. Sin embargo, el paso a un gigante europeo también es un hecho. Si puede apelar a esa capacidad en el momento, existe la posibilidad de que pueda obtener una oferta.
Kakitani Yoichiro, del equipo juvenil sub-17 de Japón, emergió la temporada pasada, anotando dos goles en 21 partidos. En 2006, se convirtió en la fuerza principal absoluta del equipo Osaka Sakura. Por supuesto, el sueño del talentoso Yoichiro Kakitani debe ser llegar a las ligas más importantes de Europa.
Tal día como hoy, durante la práctica interna del equipo Osaka Sakura. El entrenador Okada reveló a los medios japoneses: "La Copa del Mundo también es un gran objetivo. Como jugador, es natural querer mudarse a un gigante europeo". Kakitani Yoichiro tiene 18 años y mejora constantemente sus habilidades. También trabajará duro para lograr su objetivo de!
¡En el Campeonato Asiático Juvenil que acaba de concluir, el equipo japonés logró una gran remontada con su tenaz actuación! Después de quedarse atrás por dos goles, empataron el marcador y anotaron dos goles en la prórroga final. Finalmente, derrotaron al equipo norcoreano con un marcador de 4-2 y ganaron el campeonato. El equipo japonés también ganó el premio Fair Play en esta competencia, y el jugador principal del equipo, Yoichiro Kakitani, ganó el título de Jugador Más Valioso. ¡También fue nombrado una de las 100 estrellas en ascenso más importantes del mundo por la última revista "Football"!
A finales de 2009 fue cedido al Tokushima Uzumaki de la J2 League y sus perspectivas eran preocupantes.
El 21 de julio de 2013, jugó por primera vez con la selección japonesa en un empate 3:3 con la selección china en la Copa de Asia Oriental y anotó 1 gol y 1 asistencia.
El 20 de noviembre de 2013, Japón derrotó a los Diablos Rojos europeos de Bélgica por 3-2 en un partido amistoso. Sorprendió al público con un pase y un tiro e hizo una contribución decisiva.
El 12 de mayo de 2014, fue seleccionado en la lista de 23 hombres de la selección japonesa para el Mundial de Brasil y jugó en la Copa del Mundo.