Creo que puede que no sea tan exacto, pero también es una forma de entender los principios de la química.
Si las cosas abstractas y complejas se pueden transformar en otras más simples, como fórmulas, como ejemplos simples. Puedes recordarlo profundamente. Como muchos principios de química en la escuela secundaria, algunas fórmulas todavía me impresionaron profundamente después de cinco o seis años. Lo que más me impresionó fue la fórmula de la tabla periódica de elementos. Me casé con esa belleza jajaja.
Por supuesto, este proceso lo descubrimos nosotros mismos. Es la misma frase que recalco y repito a menudo. La "organización de otras personas pertenece a los demás", y su propia organización sólo puede transformarse en su propio conocimiento.
Volviendo al tema, ¿qué es el efecto electrónico? ¿Qué papel juega?
Vi un artículo que describía los efectos electrónicos llamado Three Main Lines of Organic Chemistry. El autor considera los grupos funcionales, los efectos electrónicos y los principios de estabilidad como las tres líneas principales de la química orgánica.
La estructura de los grupos funcionales determina las propiedades de las sustancias, los efectos electrónicos afectan las propiedades de las sustancias y las reacciones químicas orgánicas siguen el principio de estabilidad. Estas tres líneas principales están interconectadas y son complementarias entre sí.
Los efectos electrónicos pueden afectar a las propiedades de la materia, este es un buen resumen. Los grupos funcionales afectan las propiedades, e incluso alguien nuevo en la química orgánica sabe que se trata de una tendencia general. Se pueden atacar compuestos orgánicos complejos.
Los efectos electrónicos incluyen efectos de inducción, efectos de yugo, efectos de campo y efectos de polarización, etc. Es una teoría resumida en base a una gran cantidad de hechos experimentales para explicar los fenómenos químicos. El efecto de inducción es un efecto electrónico de corto alcance basado en enlaces localizados; * * *El efecto yugo es un efecto electrónico de largo alcance basado en enlaces deslocalizados; En los compuestos orgánicos, los dos efectos electrónicos anteriores suelen existir al mismo tiempo. En otras palabras, los dos efectos electrónicos principales son el efecto inductivo y el efecto yugo. El contenido principal de este artículo es explicar estos dos efectos electrónicos. Por supuesto, simplemente lo explico de una manera simple y sencilla, lo organizo y agrego algunos de mis pensamientos y algo de mi comprensión.
Entonces echemos un vistazo uno por uno.
Efecto de inducción
Efecto de inducción, no sé qué piensan todos cuando escucho este nombre. Cuando lo veo por primera vez, creo que este nombre induce, engaña y. guías. El inglés es el efecto inductivo. Creo que la traducción de este término puede explicar este fenómeno muy claramente.
Efecto de inducción, debido a la diferente polaridad (electronegatividad) de los átomos o grupos de la molécula, el efecto de la nube de electrones de enlace que se mueve en una determinada dirección a lo largo de la cadena atómica se llama efecto de inducción, representado por I, es decir, a juzgar por el nombre del efecto de inducción, son los átomos o grupos altamente polares los que inducen la nube de electrones, provocando que la nube de electrones se desplace.
Si piensas en la nube electrónica como dinero, hay un ejemplo al principio del artículo que puede no ser exacto. No hay problema, por favor ayúdame a entender.
Para poner un ejemplo muy típico, la nube de electrones en el ácido fluoroacético se mueve a lo largo del enlace σ hacia el átomo de flúor. Esto se debe a que el flúor es más electronegativo que el carbono.
Después de entender este concepto, veamos las características de este efecto y algunos de sus detalles.
¿Cuáles son las características del efecto de inducción? La primera es su dirección de propagación. La nube de electrones se propaga a lo largo de la cadena atómica. La segunda es su influencia, que disminuye rápidamente a medida que aumenta la distancia. Generalmente sólo se considera la influencia de tres claves.
¿Cuáles son entonces los estándares para sus funciones?
El efecto inductivo suele basarse en el hidrógeno del grupo alquilo. Si la capacidad de donación de electrones de un sustituyente es mayor que la del hidrógeno, el sustituyente exhibe un efecto de inducción de donación de electrones, representado por I; si un sustituyente tiene una capacidad de extracción de electrones mayor que la del hidrógeno, el sustituyente exhibe un efecto de inducción de extracción de electrones; , representado por -i expreso.
La fuerza del efecto inductivo se puede conocer midiendo el momento dipolar, y el efecto inductivo de estos grupos también se puede estimar midiendo la constante de disociación de un ácido o base.
Reglas generales para juzgar el tamaño de los efectos inducidos
En el mismo período, el efecto inducido aumenta gradualmente de izquierda a derecha en la misma familia principal, el efecto inducido se debilita gradualmente; de arriba a abajo.
Cuanto mayor sea la insaturación del grupo directamente conectado al átomo de carbono, más fuerte será el efecto de inducción atractor de electrones.
Esto se debe a los diferentes componentes S en diferentes estados de hibridación como SP, SP2 y SP3. Cuantos más componentes S, mayor será la capacidad de atraer electrones.
Los grupos cargados positivamente tienen un efecto de inducción aceptor de electrones, y los grupos cargados negativamente tienen un efecto donador de electrones. Los átomos que corresponden directamente al carbono tienen enlaces de coordinación y fuertes efectos aceptores de electrones.
Ordenación de los efectos de inducción aceptores de electrones de varios grupos aceptores de electrones comunes.
* * *Efecto yugo
* * *Efecto yugo, este concepto suele aparecer, * * *ácido yugo, * * *base yugo, pero no entendí esto en primero. ¿Qué son los grilletes? Lo busqué en el diccionario - * * *El significado original de yugo: el marco en el lomo de dos vacas se llama yugo, y el yugo permite a las dos vacas caminar en sincronía. * * * Un yugo es un par que combina según ciertas reglas. En términos sencillos, son gemelos.
Después de conocer este significado, veamos el concepto básico de * * * efecto yugo.
* * *El sistema de yugo inicialmente se refiere a un sistema con enlaces simples y dobles alternos como el 1,3-butadieno. Ahora generalmente se refiere a un sistema que puede superponerse con la nube de electrones π para formar un sistema poliatómico. orbital. * *El sistema de yugo produce** el efecto yugo, representado por c.
En términos generales, se puede dividir en dos tipos: el sistema en el que aparecen alternativamente enlaces simples y dobles enlaces se denomina yugo π-π * * *, y el sistema en el que átomos adyacentes de doble enlace Los átomos de carbono tienen orbitales P se llama P- π * * *yugo.
En el sistema de yugo * * *, el rango de electrones π (o electrones P) se ha ampliado a todo el sistema de yugo * * *, lo que es la llamada deslocalización de electrones. Entonces, mirando ahora hacia atrás, la metáfora original también puede ayudar a comprender. La deslocalización de los electrones π reduce la energía del sistema, lo que se denomina energía de deslocalización. Cuanto mayor sea el sistema de yugo, mayor será la energía de deslocalización.
Entonces, en el sistema de yugo * * *, un efecto electrónico que cambia la distribución de los electrones π (o electrones P) en el sistema debido a la interacción entre átomos se llama efecto yugo * * *.
* * *La característica del efecto yugo es 1, que sólo se puede transmitir en el sistema * * *yoke. 2. No importa qué tan grande sea el sistema de yugo, el efecto de yugo puede abarcar todo el sistema de yugo.
* * *En el sistema de yugo, para sistemas isoelectrónicos, la nube de electrones está sesgada hacia átomos con gran electronegatividad.
En un sistema rico (deficiente) de electrones, la nube de electrones fluye de alta densidad a baja densidad.
* * *El efecto yugo se puede dividir en dos tipos: efecto atractor de electrones (-C) y efecto donador de electrones (C).
Cuando los halógenos, grupos hidroxilo, grupos amino, carbaniones, etc. están conectados directamente a dobles enlaces, los pares solitarios de átomos como X, O, N y C se conjugan con enlaces π. Debido a que un átomo proporciona dos electrones al sistema de yugo, lo que equivale a aumentar la densidad de electrones π, tiene la capacidad de donar electrones. Este es el llamado efecto C.
En términos generales, el yugo P-π* *rico en electrones es un yugo donador de electrones. Cuando el O y el N que participan en el yugo * * * solo proporcionan un electrón, y la electronegatividad es mayor que la del átomo de C, tiene la capacidad de transferir electrones del sistema del yugo * * * al O y al N, por lo que hay una -Efecto C. Un yugo de isoelectrones que involucra átomos con una electronegatividad mayor que c es un yugo aceptor de electrones.
Los grupos comunes con efecto yugo donador de electrones y su orden general de fuerza son: -NH2 >-OH >-och3.
Los grupos comunes con efecto yugo atractor de electrones y su orden general de fuerza son: -cooh >-CHO >-cor >-coor >-so3h.
* * *La característica del efecto yugo es que las cargas positivas y negativas de cada átomo cambian, y la transferencia de electrones puede transferirse de manera equivalente desde un extremo de la cadena del yugo * * * al otro extremo. es decir, el efecto * * * yugo. La fuerza no disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena del yugo, lo cual es una diferencia importante con respecto al efecto de inducción. Por lo tanto, cuando dos efectos están presentes en una molécula, normalmente el efecto de conjugación es mayor que el efecto de inducción.
Por ejemplo, cuando los elementos del grupo principal, como X, O y N, están conectados mediante dobles enlaces, el efecto yugo p-π*** es más fuerte que el efecto de inducción. En este momento, generalmente se considera el efecto yugo * * * (efecto C).
(Por cierto, el efecto súper yugo, el llamado súper, no es súper, eso no significa cuán fuerte sea este efecto súper yugo. Escuché las palabras del maestro de la clase en línea de Li Yanmei: apenas se logra * * * El nivel del efecto yugo es el nivel superior, por eso se llama super * * * efecto yugo)
A través del análisis del efecto de inducción y el efecto yugo, el competitivo. Se resume la relación entre ambos.
El resultado es un efecto de extracción de electrones, que tiene las siguientes situaciones:
(1) Sólo hay un efecto de inducción, no un efecto de yugo * * *. La electronegatividad de estos sustituyentes es mayor que la del carbono y el primer átomo de carbono de la matriz al que está unido el sustituyente está saturado.
(2) El sustituyente tiene un efecto de yugo * * * que es más pequeño que el grupo sustractor de electrones ( c
(3) El sustituyente tiene un efecto de yugo * * * y Grupos con efecto inductor de absorción de electrones (-C -I). Este grupo suele ser un grupo cargado positivamente o un grupo con un enlace insaturado entre el primer átomo de carbono del sustituyente y un átomo que no es de carbono. Los resultados son varios ejemplos de efectos donadores de electrones.
(1) Sólo hay un efecto *yugo y no hay efecto inductivo. Este es el efecto super* **yugo, y su magnitud es: (CH3). 3c->;(CH3)2CH->CH3CH2-.
(2) El sustituyente es un grupo simple que puede producir un yugo р-π * * * Otros grupos terminales excepto halógeno Hay pares libres. Este sustituyente es un grupo o anión de par solitario, como amino, alcoxi, anión oxígeno y ion carbonato.
(3) Los sustituyentes son algunos que pueden producir grupos complejos de yugos р-π. La mayoría de estos sustituyentes son complejos y los grupos generalmente contienen pares solitarios de átomos y enlaces insaturados carbono-carbono, formando un yugo р-π * * *
Puede ser absorbente. El efecto del electrón también puede ser un. efecto donador de electrones, generalmente algunos grupos de sistemas de yugo divalentes, como -C=C-, -c-, -N=N-
Resumen
Esencialmente, efectos electrónicos (inducción efectos, efectos de yugo, efectos de campo, etc.) se centran en las conexiones, efectos y cambios entre los componentes de las cosas, y esta conexión, efectos y cambios son universales en muchas preguntas de exámenes de química orgánica, las llamadas "nuevas reacciones". " dado que la nueva información puede entenderse a partir de efectos electrónicos. Por lo tanto, al analizar y resolver este tipo de problemas, ya no podemos simplemente "dibujar una calabaza según el patrón" y detenernos en la apariencia.
Aplicaciones en química orgánica
La siguiente parte también se resume después de leer un artículo.
El efecto de inducción y el efecto de conjugación * * * se utilizan para explicar la estructura molecular de los compuestos orgánicos. Tras muchos años de enseñanza de química orgánica, los estudiantes generalmente han informado que esta parte es abstracta y difícil de entender.
Es adecuada para comparar la acidez y la alcalinidad de la materia orgánica. >