Respuestas a las preguntas del examen real de Zhejiang sobre química orgánica

La respuesta es c. La electronegatividad del oxígeno en el grupo metoxi es mayor que la del carbono y tiene el efecto de inducción de la absorción de electrones (-I). Al mismo tiempo, el par solitario del átomo de oxígeno puede formar un yugo con el anillo de benceno, lo que tiene un efecto de yugo * * * (E) al donar electrones. Las dos funciones son principalmente la última, por lo que la función general del grupo metoxi es donar electrones.

En un sistema con agua (disolvente polar), después de que el ion Cl- sale, la reacción abandona primero el ion carbono R-CH2, y luego el par solitario de oxígeno en el agua ataca al ion carbono para obtenga R-CH2-OH2, elimine un protón para obtener el producto de hidrólisis R-CH2-OH. El paso más lento es el paso donde sale el Cl-, por lo que la velocidad de reacción general se controla y determina en el primer paso.

Cuando el ion Cl- sale para formar el carbocatión p-CH3O-C6H4-CH2 y C6H5-CH2, el primero está más cerca de la estructura estable de ocho electrones porque el ion carbono de seis electrones se debe a la El grupo metoxi está parcialmente cargado negativamente, por lo que los iones Cl- salen mucho más rápido y la reacción general es mucho más rápida.