¿Cuál es el tipo de reacción entre el salicilaldehído y el cloruro de cloroacetilo?

La salicilaldehído hidrazona es un compuesto orgánico que se puede preparar a partir de salicilaldehído en un solo paso.

Preparación [1]

Añadir en secuencia 30 mL de etanol, 10 mL de hidrato de hidracina y 10 gotas de trietilamina al matraz de tres bocas. Disolver 0,23 g (1,9 mmol) de salicilaldehído en 30 ml de etanol, colocarlo en un embudo de presión constante y agregarlo lentamente gota a gota al matraz de tres bocas. Una vez completada la adición gota a gota, la reacción se calienta a reflujo durante 4 h. Después de enfriar, el precipitado sólido blanco resultante se filtró, se lavó con etanol y se secó al vacío para obtener 0,23 g de producto, rendimiento 90, p. 96~97℃. Análisis elemental, C7H8N2O, valor medido (valor calculado): C 61, 8 (61, 7) H 5, 8 (5, 9) N 20, 5 (20, 6); IR (KBr), ν, cm-1: 3 380 (N-H); 1HNMR (DMSO-d6, 500 MHz), δ: 8,36 (s, 1H);

Aplicaciones[2-4]

1. El ion zinc es un oligoelemento esencial en los organismos vivos. Está ampliamente presente en las células y los fluidos corporales y desempeña un papel vital en el crecimiento. El desarrollo y la reproducción de los iones de zinc desempeñan un papel importante en procesos fisiológicos como la transmisión de señales nerviosas, la entrada de genes, el reconocimiento de ácidos nucleicos, la regulación del crecimiento celular y la apoptosis. La ingesta excesiva o insuficiente de iones de zinc alterará el crecimiento y desarrollo de los organismos y provocará una variedad de enfermedades, como pérdida de apetito, baja inmunidad, diabetes, cáncer de próstata y otras enfermedades, todas ellas relacionadas con el desequilibrio de los iones de zinc. Por lo tanto, el desarrollo y la investigación de nuevos métodos de detección de iones de zinc son de gran importancia tanto para las ciencias biológicas como para las ciencias ambientales. CN201810908578.5 proporciona una sonda de iones de zinc. La fórmula estructural de la sonda es la siguiente: Un método de preparación de la sonda de iones de zinc mencionada anteriormente, la ruta de reacción es la siguiente:

Incluye específicamente lo siguiente. pasos:

El primer paso: este método utiliza el compuesto I como materia prima, reacciona con cloruro de cloroacetilo bajo la acción de un catalizador débilmente básico para obtener el compuesto II;

En algunas realizaciones: primero Los disolventes utilizados en el primer paso de la reacción fueron diclorometano, tetrahidrofurano y tolueno. El catalizador débilmente básico usado en el primer paso de la reacción es cualquiera de dimetilaminopiridina, piridina y trietilamina. La temperatura de reacción en el primer paso es de -10~0°C.

En algunas realizaciones más específicas: la relación molar del compuesto I al catalizador débilmente básico es 1:1-1:5.

Segundo paso: Utilizando yoduro de potasio como catalizador y en presencia de un agente aglutinante de ácido, el compuesto II reacciona con salicilaldehído hidrazona para obtener el compuesto III.

2. CN201710375489.4 proporciona un método para que las moléculas sensoras identifiquen CN? Síntesis de moléculas sensoras de CN?: Síntesis de moléculas sensoras de CN? Proporción 1 a 1:2, refluir a 80 ~ 85°C durante 5 ~ 5,5 horas, enfriar a temperatura ambiente, usar agua destilada para precipitar un precipitado amarillo, filtrar, secar, luego recristalizar con DMF y secar para obtener, etiquetado como PX. La cantidad de ácido acético glacial utilizada como catalizador es de 5 a 10 de la cantidad molar total de quinolina-2-carbaldehído y salicilaldehído-hidrazona. La ruta de síntesis de las moléculas sensoras de CN? es la siguiente:

3. CN201810133364.5 divulga una sonda fluorescente AIE basada en un derivado de saliciloilhidrazona, y también divulga un método de preparación para la sonda fluorescente AIE, a saber: Disolver 2-hidroxi-3-metoxi-5-nitro-benzaldehído en etanol absoluto, luego agregue salicilaldehído hidrazona, mezcle uniformemente; refluya a presión normal durante 2 a 4 horas y enfríe a temperatura ambiente. Separe, tome el sólido y lávelo. Consíguelo.

La sonda fluorescente AIE basada en derivados de saliciloilhidrazona puede interactuar selectivamente con iones de aluminio en disolvente de metanol, cambiando de fluorescencia no fluorescente a naranja. Tiene un efecto de mejora de la fluorescencia colorimétrica y puede realizar la discriminación y detección de iones de aluminio a simple vista; soluciones La energía media interactúa selectivamente con los iones de cobre, cambiando de fluorescencia naranja a no fluorescencia. Tiene un efecto de extinción de fluorescencia colorimétrica y puede realizar la identificación y detección de iones de cobre a simple vista. Detección conveniente de iones de cobre intracelulares.

Principales materiales de referencia

[1] Lu Chunyan, Sun Youhong, Xu Jian Síntesis y caracterización de nuevas sondas fluorescentes de iones Cu~(2)[J]. , 36(12): 1117-1119.

[2] CN201810908578.5 Una sonda para detectar iones de zinc

[3] CN201710375489.4 Basado en moléculas sensoras de CN de azina y su síntesis y aplicaciones

[4] CN201810133364.5 Una sonda fluorescente AIE basada en un derivado de saliciloilhidrazona y su método de preparación y aplicación

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