Después de la reorganización del Equipo 7, Sai usó su tiempo libre para aprender a llevarse bien con los demás en la biblioteca de Konoha. Sin embargo, existe una diferencia entre los libros y la realidad. Sai encontró muchas dificultades en la práctica, pero Naruto siempre lo animó. En una cena entre el Equipo 7 y la Clase 10, la actuación de Sai finalmente fue aceptable. Más tarde, Sai participó en la misión para ayudar al Equipo 10 a cazar a Hidan Kakuzu. Debido a que Shikamaru Nara pelea por separado de los demás jugadores, Sai y Sakura Haruno van a apoyarlo. Sin embargo, Nara Shikamaru ya había terminado con él cuando llegó. ..
Persiguiendo a Uchiha Itachi
Después de regresar a la Aldea Ninja de Konoha, Naruto y Sai fueron a comer ramen. Como Naruto tenía una lesión en la mano derecha en una batalla anterior, era difícil comer ramen, por lo que Sai lo alimentó. Cuando se iban, apareció Kihama y desafió a Naruto con una seducción, que Sakura consideró como una paciencia aburrida. Kawabin no quedó convencido y utilizó otra versión masculina de seducción, que consistía en copiar a Sasuke y Sai desnudos. A Sakura Kimoto le sangraba la nariz, Naruto estaba muy enojado, como si le hubiera caído un rayo, y Sai parecía confundido. Sai fue asignado a la Clase 7 por su jefe Tuancang.
Conoce al Escorpión de Orochimaru en la misión de espionaje de Kurenai. Después de dejar Konoha, Sai comenzó a hablar mal de Sasuke y fue derribado por Sakura Kimoto. En el camino, Sai a menudo discutía con otros compañeros de equipo y tenía relaciones tensas. Cuando vio al espía Yakushi Kabuto, Orochimaru apareció de repente y quiso matar a Yamato vestido como un escorpión de arena roja. Luego, Naruto luchó contra Orochimaru, y Sai aprovechó la oportunidad para irse para llevar a cabo su verdadera misión secreta. Sai se acercó a Orochimaru después de la batalla, se ganó la confianza de Orochimaru con una carta de un grupo tibetano y luego regresó a su guarida con Kabuto Yakushi.