El peso molecular del hidruro de litio y aluminio es 37,954.
Introducción al hidruro de litio y aluminio:
El hidruro de litio y aluminio es un compuesto inorgánico de fórmula química LiAlH4. Es un polvo cristalino de color blanco, insoluble en hidrocarburos, soluble en éter y tetrahidrofurano. Se utiliza principalmente como reactivo de carbonilo y agente reductor.
Los grupos funcionales que pueden reducirse mediante hidruro de litio y aluminio incluyen principalmente:
1. Los haluros de alcanos se reducen a alcanos. El yoduro de alcano reacciona más rápido, seguido de los bromuros de alquilo y los cloruros de alquilo. En esta reacción, el haloalcano primario (haloalcano primario) tiene mejor rendimiento y el producto obtenido sufre una transformación de configuración, por lo que esta reacción se considera un mecanismo SN2.
Los haloalcanos secundarios (haloalcanos secundarios) también se pueden reducir mediante este método. Los haloalcanos terciarios (haloalcanos terciarios) son propensos a reacciones de eliminación y no son adecuados para este método. El hidruro de litio y aluminio solo se puede utilizar para reducir alquinos con grupos alcohol cercanos y no se puede utilizar para reducir alquenos simples e hidrocarburos aromáticos.
2. Los haluros de silicio se reducen a silanos, como: LiAlH4 SiCl4→SiH4 LiCl AlCl3
3. Los compuestos carbonílicos (excepto amidas) se reducen a alcoholes, como ésteres y carboxílicos. Ácidos Ambos pueden reducirse a alcoholes primarios mediante hidruro de litio y aluminio. Antes del descubrimiento del método de reducción de ésteres con hidruro de litio y aluminio.
La reacción de reducción de Bouwer-Brown se usa generalmente para reducir los ésteres, es decir, se usa alcohol anhidro de sodio metálico hirviendo como agente reductor, pero esta reacción es difícil de llevar a cabo. Los aldehídos y las cetonas también se pueden reducir a alcoholes mediante hidruro de litio y aluminio, pero generalmente se utilizan reactivos más suaves como NaBH4 para la reducción. Las cetonas α,β-insaturadas se reducen a alcohol alílico.
4. Compuestos epoxi. Cuando se reduce un compuesto epoxi, el reactivo de hidruro de litio y aluminio ataca el extremo menos obstaculizado del compuesto epoxi, produciendo normalmente un alcohol secundario o terciario. El epoxiciclohexano se reducirá preferentemente a alcoholes con enlaces α (con enlaces verticales).
5. Las amidas e imidas se reducen a aminas. Este tipo de reacción generalmente tiene un mayor rendimiento y la reacción de las materias primas N, N-sustituidas es mucho más rápida que otras.
6. Los nitrilos se reducen a aminas primarias. Además, las oximas, los compuestos nitro y las alquilazidas se pueden reducir a aminas. Los cationes de amonio cuaternario se pueden reducir a las correspondientes aminas terciarias.