La historia de los insecticidas carbamatos

Hace mucho tiempo, se descubrió que las semillas del frijol adzuki marrón, una leguminosa rastrera que crece en África occidental, contenían sustancias altamente tóxicas.

La fisostigmina fue aislada en 1864.

La estructura química de la fisostigmina fue determinada en 1925.

La síntesis artificial de fisostigmina se completó en 1935. La fisostigmina es el primer compuesto carbamato natural descubierto.

En 1931, Du Tang Company estudió los derivados del ditiocarbamato con actividad insecticida y descubrió que el disulfuro de di(tetraetiltiocarbamoilo) era eficaz contra pulgones y ácaros. Tiene actividad letal por contacto, el tiram tiene actividad antialimentaria y el tiram sódico tiene actividad acaricida. actividad. Este fue el comienzo de la investigación sobre la actividad insecticida de los compuestos de carbamato. Sin embargo, ninguno de los compuestos anteriores se convirtió finalmente en pesticida y, debido a su excelente actividad bactericida, muchos de ellos entraron en las filas de los pesticidas como fungicidas.

A mediados y finales de la década de 1940, el primer pesticida carbamato verdadero, Dimevir, se sintetizó con éxito en Geikie, Suiza, y se registró en 1951. Posteriormente, se desarrollaron algunos de los primeros pesticidas carbamatos.

En 1953, Union Carbide Company sintetizó carbarilo y anunció oficialmente su producción en 1957. Posteriormente se convirtió en una de las variedades de pesticidas más grandes del mercado.

Del 65438 al 0954, Metcalf y Fukuto sintetizaron una serie de análogos de fisostigmina no cargados liposolubles, que se convirtieron en modelos para estudiar la relación estructura-actividad de estos compuestos. Posteriormente, entre estos compuestos se desarrollaron como insecticidas el propoxur, el isoprocarb, el dimetoxicarb y la metoclopramida. Desde entonces, se ha determinado el estado del carbamato de N-metilo en los pesticidas y también ha sentado las bases para la aparición de una gran cantidad de nuevos pesticidas de carbamato.

Más tarde, los químicos de Union Carbide introdujeron los grupos oxima, lo que dio lugar a la aparición de insecticidas, acaricidas y nematicidas muy eficaces con actividad de contacto y sistémica, como el aldicarb y los nematicidas. Los insecticidas carbamatos se han convertido en un aspecto importante de los insecticidas en la década de 1970 debido a su acción rápida, alta selectividad, fuertes propiedades sistémicas y ausencia de toxicidad residual en algunas variedades.