Su Shi se encontró con el primer desastre de su vida. En ese momento, algunas personas (Ding Li y otros) distorsionaron deliberadamente sus poemas e hicieron un gran escándalo en nombre de satirizar la nueva ley. En 1079 (el segundo año de Yuanfeng), Su Shi fue arrestado y encarcelado tres meses después de su llegada a Huzhou. Debido a que escribió poemas para satirizar la nueva ley y formó una red para "calumniar al emperador", fue arrestado y encarcelado. Esto se conoce en la historia como el "Caso de la poesía Wutai". Su Shi estuvo encarcelado durante 103 días y estuvo a punto de ser decapitado varias veces. Afortunadamente, Su Shi se salvó durante el reinado de Mao en la dinastía Song del Norte. Después de salir de prisión, Su Shi fue degradado a asistente de Ying Yong en Huangzhou (ahora ciudad de Huanggang, provincia de Hubei) (equivalente al capitán adjunto de la moderna fuerza civil de autodefensa). Esta posición es bastante servil y no tiene poder real. En ese momento, Su Shi ya estaba desanimado después de esta batalla. Después de que Su Shi llegó al poder, estaba de mal humor. Visitó muchas veces la montaña Chibi en las afueras de la ciudad de Huangzhou y escribió poemas famosos como "Chibi Ode", "Hou Chibi Ode", "Nian Nujiao·Chibi Nostalgic", etc. para expresar sus pensamientos y sentimientos en el exilio. Yu llevó a su familia a reclamar un terreno en pendiente en el este de la ciudad y lo cultivó para complementar su sustento. Fue en este momento que recibió el apodo de "Dongpo Layman". Durante el reinado del emperador Shenzong de la dinastía Song (1084, séptimo año de Yuanfeng), Su Shi dejó Huangzhou y empezó a trabajar en Ruzhou. Debido al largo viaje y la fatiga, los hijos de Su Shi lamentablemente fallecieron. Ruzhou está muy lejos y se han agotado todos los gastos de viaje. Sumado al dolor de perder a su hijo, Su Shi escribió al tribunal solicitando no ir a Ruzhou por el momento y vivir primero en Changzhou, lo que luego fue aprobado. Cuando estaba a punto de regresar a Changzhou, Zongshen murió.
Su Shi vio que las fuerzas emergentes estaban reprimiendo desesperadamente a las figuras del grupo de Wang Anshi y derogando la nueva ley. Creyó que eran lo mismo que el llamado "partido real" y una vez más se ofreció. consejo al emperador. Criticó la corrupción expuesta después de que el viejo partido llegó al poder, lo que despertó una fuerte oposición de las fuerzas conservadoras y fue falsamente acusado e incriminado. Hasta ahora, Su Shi no podía tolerar al nuevo partido ni perdonar al antiguo, por lo que una vez más pidió una transferencia externa. Como soltero de Longtuge, fue una vez más a Hangzhou, donde había estado ausente durante 16 años, para desempeñarse como prefecto. Su Shi construyó un importante proyecto de conservación de agua en Hangzhou, dragó el Lago del Oeste y utilizó el limo dragado para construir una presa junto al Lago del Oeste, que es el famoso "Su Embankment".
Debido a que no se le permitía ser reformista ni conservador, la carrera oficial de Su Shi tuvo dos altibajos y fue degradado durante más de diez años. Fue condenado por poesía varias veces y el "Caso de la Poesía Wutai" casi lo mata. Pero al enfrentar los altibajos de la vida, mostró una gran adaptabilidad, ya sea que fuera degradado o liberado del mundo exterior, no se sentía deprimido. No importaba dónde viviera, ni cuán alto o bajo fuera su título, él podía marcar la diferencia. A pesar de los repetidos contratiempos, siempre mantiene una actitud optimista y de mente abierta ante la vida.
El poema "Imagen de Jinshan" fue escrito por Su Shi cuando fue a Changzhou. Se puede decir que es el mejor resumen de su vida: "El corazón es como un árbol gris y el cuerpo es como un barco desatado. Me gustaría preguntarle sobre mi profesión, Huangzhou, Huizhou y Danzhou". p>
El encanto de la personalidad de Su Dongpo es eterno.
Lin Yutang dijo en "La biografía de Su Dongpo": "Hay un personaje Su Like Dongpo indispensable en el mundo. Podemos decir que es poeta, pintor, ensayista, calígrafo, optimista y moralista. Un buen amigo del pueblo... Pero esto no es suficiente para describir su carácter completo como genio.
"La singularidad de Su Dongpo radica en su temperamento civil. Los funcionarios que a menudo eran exiliados eran los más populares. No hace falta decir que literatos, poetas y eruditos. Lo que es raro es que pueda encontrar un tema para comunicarse con los aldeanos de Yelao y el monje Yuqiao.
Durante más de mil años, mucha gente lo ha amado porque Su Dongpo tenía su propio encanto encantador. El encanto de Su Shi es un misterio, que contiene la mayor riqueza y posibilidad de desarrollo de la naturaleza humana. La cultura tradicional brilla en la sociedad contemporánea desde hace mucho tiempo a través de su portador. ”
La corriente principal de la personalidad y el espíritu de Su Shi es el confucianismo tradicional chino. Este pensamiento moldeó el sentido de responsabilidad y misión de Su Shi. Cuando su carrera oficial iba bien, su espíritu de seguir adelante y servir al país era mayor. Después de ser degradado, hizo una cosa buena tras otra para la gente: en Xuzhou, dirigió personalmente a los funcionarios para prevenir inundaciones y construir terraplenes en Hangzhou, dragó el Lago del Oeste y construyó Sudi en Huizhou, Guangdong; Introdujo un manantial en la ciudad para que la gente bebiera. Además, están Dongpo Well, Dongpo Academy, Huizhou Dongpo Orphanage y Hainan Dongpo Clinic... El encanto de la personalidad de Su Shi es particularmente llamativo.