En su última temporada en Washington Union High School en Fresno, Stevenson promedió 23,9 puntos, 10,6 rebotes y 6,7 asistencias por partido, y promedió 21,6 puntos, 8,8 rebotes y 6,3 asistencias por partido en cuatro temporadas. En el Campeonato Nacional de Escuelas Secundarias McDonald's de 2000, también ganó el título de "Slam Dunk King".
Aunque su madre Agnes no quería que Stevenson ingresara a la NBA demasiado pronto, Stevenson decidió ingresar temprano a la NBA después de muchas idas y vueltas. Fue seleccionado por el Jazz con la selección número 23 en la primera ronda del draft de 2000. En el concurso de mates All-Star de Washington de 2001, Stevenson anotó 95 puntos en la primera ronda y ocupó el primer lugar. Desafortunadamente, en la final anotó 85 puntos y perdió ante Mason por 4 puntos, ocupando el segundo lugar.
DeShawn Stevenson ha jugado para Jazz, Magic, Wizards, Mavericks, Nets y Hawks en su carrera hasta ahora. El período de los Wizards fue su período pico y gradualmente estabilizó la posición de escolta titular. Después de la temporada 2005-2006, Stevenson abandonó el último año de su contrato con el Magic, con la esperanza de conseguir un contrato más grande. Sin embargo, Stevenson no consiguió lo que quería. Al final, sólo se unió a los Wizards con un contrato de salario mínimo para veteranos. En la temporada 2006-2007, Stevenson sólo recibió un salario de 930.000 con los Wizards.
En julio de 2007, los Wizards contrataron al especialista a tiempo completo la temporada pasada con un contrato de cuatro años valorado aproximadamente en 150.000 dólares.
En febrero de 2010, DeShawn Stevenson llegó a los Dallas Mavericks en un intercambio de siete jugadores entre los Mavericks y los Wizards. Los Mavericks enviaron a Josh Howard, Drew Gooden, Quinton Rose y James Singleton, y adquirieron a los delanteros Caron Butler, Brandon Haywood, DeShawn Smith de los Wizards Stevenson y algo de efectivo. Después de unirse a los Mavericks, Stevenson jugó 24 partidos de temporada regular, promediando solo 11,1 minutos por partido, lanzando tan solo 28,3, promediando 2 puntos y 1,1 rebotes por partido. En los playoffs, Stevenson siempre jugó solo dos partidos, con un tiempo total de juego de 6 minutos, pero su salario anual alcanzó los 4 millones de dólares. En mayo de 2010, Deshawn Stevenson decidió ejercer su opción de contrato para la temporada 2010-11 y continuar jugando para los Mavericks la próxima temporada con un salario anual de 465.438.05.000 dólares estadounidenses. En la temporada 2010-11, Stevenson desempeñó el papel de defensa perimetral del equipo y avance de tres puntos. Tuvo un buen desempeño en las Finales contra el Heat y ayudó a los Mavericks a ganar el campeonato.
2065 438 0165438 El 23 de febrero, los New Jersey Nets anunciaron el fichaje de Stevenson con un contrato de 12,5 millones de dólares.
El 3 de julio de 2012, los New Jersey Nets anunciaron que Stevenson sería traspasado a los Atlanta Hawks.
2065 438 03 3 de agosto Atlanta Journal-Constitution Según un medio local de Atlanta, según fuentes de la liga, para dar cabida al fichaje de DeMarre Carroll, los Hawks renunciaron al contrato el viernes hora local. .DeShawn Stevenson. Se informa que los Eagles firmarán oficialmente a Carroll en los próximos dos días.