El término "química orgánica" fue propuesto por primera vez por Betzerius en 1806. Todo lo contrario de lo que entonces se denominaba "química inorgánica". Debido a las limitaciones de las condiciones científicas, los objetos de investigación de la química orgánica sólo pueden ser sustancias orgánicas extraídas de organismos naturales animales y vegetales. Por lo tanto, muchos químicos creen que los compuestos orgánicos sólo pueden producirse debido a la llamada "vitalidad" de los organismos vivos y no pueden sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos en el laboratorio.
En 1824, el químico alemán Weller hidrolizó cianuro en ácido oxálico. En 1828, calentó accidentalmente cianato de amonio y lo convirtió en urea. El cianuro y el cianato de amonio son compuestos inorgánicos, mientras que el ácido oxálico y la urea son compuestos orgánicos. Los resultados experimentales de Wheeler dieron a la teoría de la "vitalidad" su primer impacto. Después de eso, se sintetizaron compuestos orgánicos como el ácido acético a partir de carbono, hidrógeno y otros elementos, y la teoría de la "vitalidad" se abandonó gradualmente.
Debido a la mejora y desarrollo de los métodos sintéticos, cada vez se sintetizan más compuestos orgánicos en los laboratorios, y la mayoría de ellos se sintetizan en condiciones completamente diferentes a las de los organismos vivos. La teoría "vital" fue abandonada gradualmente, pero el término "química orgánica" continúa hasta el día de hoy.
Desde principios del siglo XIX hasta 1858, antes de que se propusiera el concepto de enlaces de valencia, la química orgánica estaba en su infancia. Durante este período, se aislaron muchos compuestos orgánicos, se prepararon y describieron cualitativamente algunos derivados y se entendieron las propiedades de algunos compuestos orgánicos.
El químico francés Lavoisier descubrió que cuando se queman compuestos orgánicos se produce dióxido de carbono y agua. Su trabajo de investigación sentó las bases para el análisis cuantitativo de compuestos orgánicos. En 1830, el químico alemán Justus von Liebig desarrolló métodos para analizar carbono e hidrógeno, y en 1833, el químico francés Dumas estableció métodos para analizar nitrógeno. El establecimiento de estos métodos de análisis cuantitativo orgánico permite a los químicos obtener la fórmula experimental de un compuesto.
En aquella época se encontraron grandes dificultades a la hora de resolver el problema de cómo se ordenaban y combinaban los átomos en las moléculas de compuestos orgánicos. Inicialmente, la química orgánica utilizó la teoría binaria para resolver problemas estructurales de compuestos orgánicos. La teoría binaria sostiene que las moléculas de un compuesto se pueden dividir en partes cargadas positivamente y partes cargadas negativamente, que se mantienen unidas por fuerzas electrostáticas. Basándose en algunas reacciones químicas, los primeros químicos creían que las moléculas de compuestos orgánicos estaban compuestas de grupos que permanecían sin cambios durante la reacción y grupos que cambiaban durante la reacción basándose en fuerzas electrostáticas de cargas opuestas. Pero esta teoría en sí misma tiene grandes contradicciones.
Los químicos franceses Gérard y Laurent establecieron la teoría de tipos. Esta teoría niega que los compuestos orgánicos estén compuestos de grupos cargados positiva y negativamente, sino que cree que los compuestos orgánicos se derivan de algunos compuestos originales que pueden sustituirse, por lo que pueden clasificarse de acuerdo con estos compuestos originales. Las tipologías clasifican muchos compuestos orgánicos en diferentes tipos. Dependiendo de su tipo, no sólo se pueden explicar determinadas propiedades de los compuestos, sino que también se pueden predecir algunos compuestos nuevos. Pero la teoría de tipos no logró responder preguntas sobre la estructura de los compuestos orgánicos. Esta pregunta se ha convertido en un misterio que ha desconcertado a la gente durante muchos años.
Desde el establecimiento de la teoría del enlace de valencia en 1858 hasta la introducción de la teoría del electrón del enlace de valencia en 1916, este desconcertante misterio quedó resuelto. Este período fue el período de la química orgánica clásica.
En 1858, el químico alemán Kekulé y el químico británico Cooper propusieron el concepto de enlaces de valencia, y utilizaron el guión "-" para representar "enlace" por primera vez. Creían que las moléculas de los compuestos orgánicos estaban formadas por la combinación de sus átomos constituyentes. Se eligió el hidrógeno como unidad de precio porque en todos los compuestos conocidos un átomo de hidrógeno sólo puede combinarse con un átomo de otro elemento. La valencia de un elemento es el número de átomos de hidrógeno que pueden unirse con un átomo de ese elemento. Kekulé también desarrolló el importante concepto de que los átomos de carbono de las moléculas pueden unirse entre sí.
En 1848, Pasteur aisló dos tipos de cristales de ácido tartárico, uno era el medio cristal izquierdo y el otro era el medio cristal derecho. El primero puede girar la luz polarizada plana hacia la izquierda y el segundo puede girarla hacia la derecha en el mismo ángulo. Un fenómeno similar se encontró en el estudio del ácido láctico. Por ello, en 1874, el químico francés Lebel y el químico holandés Vantov propusieron respectivamente un nuevo concepto: los isómeros, que explicaban satisfactoriamente este fenómeno de isomería.
Creen que las moléculas son entidades tridimensionales. Los cuatro enlaces de valencia del carbono son simétricos en el espacio y apuntan a los cuatro vértices de un tetraedro regular. El átomo de carbono está situado en el centro del tetraedro regular. .
Cuando un átomo de carbono se conecta a cuatro átomos o grupos diferentes, se produce un par de isómeros. Son objetos físicos e imágenes especulares entre sí, o la relación quiral de las manos izquierda y derecha. Este par de compuestos es óptico. disimilitud de conformación entre sí. Las teorías de Lebel y Vantoff son la base de la estereoquímica en química orgánica.
El primer radical libre, el radical tritilo, fue descubierto en 1900 y es un radical libre de larga vida. La existencia de radicales libres inestables también se confirmó en 1929.
Durante este período se lograron grandes avances en la determinación de la estructura, reacción y clasificación de compuestos orgánicos. Sin embargo, el enlace de valencia es sólo un concepto que los químicos obtienen de la experiencia práctica y la naturaleza del enlace de valencia no ha sido resuelta.
En el período de la química orgánica moderna, basándose en el descubrimiento de los electrones por parte de los físicos y la elucidación de la estructura atómica, el químico físico estadounidense Lewis y otros propusieron la teoría del electrón del enlace de valencia en 1916.
Creen que la interacción de los electrones en la capa exterior de los átomos es lo que une a los átomos. Si los electrones externos que interactúan se transfieren de un átomo a otro, se forma un enlace iónico; si dos átomos usan electrones externos, forman un enlace de valencia. A través de la transferencia o utilización de electrones, todos los electrones externos de los átomos que interactúan adquieren la configuración electrónica de un gas noble. Por lo tanto, el guión "-" utilizado para representar un enlace de valencia en el diagrama de enlace de valencia es en realidad un par de electrones utilizados por dos átomos.
Después de 1927, Hay y London utilizaron la mecánica cuántica para abordar problemas de estructura molecular, establecieron la teoría del enlace de valencia y propusieron un modelo matemático de enlaces químicos. Más tarde, Maliken utilizó la teoría de los orbitales moleculares para estudiar la estructura molecular, y los resultados obtenidos fueron en general consistentes con los obtenidos por la teoría de los electrones del enlace de valencia. Debido a que el cálculo fue simple, se resolvieron muchas preguntas que no pudieron responderse en ese momento.
2. Contenidos de la investigación en química orgánica
No existe una frontera absoluta entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos. La razón por la que la química orgánica se ha convertido en una materia independiente de la química es que los compuestos orgánicos tienen sus propias conexiones y propiedades intrínsecas.
El elemento carbono de la tabla periódica generalmente utiliza electrones externos para formar una configuración electrónica estable (es decir, formar un enlace de valencia) con átomos de otros elementos. Esta combinación de enlaces de valencia determina las propiedades de los compuestos orgánicos. La mayoría de los compuestos orgánicos están compuestos de carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, y algunos también contienen halógenos, azufre, fósforo y nitrógeno. Por lo tanto, la mayoría de los compuestos orgánicos tienen un punto de fusión bajo, son inflamables y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, que son muy diferentes de los compuestos inorgánicos.
En las moléculas de compuestos orgánicos que contienen múltiples átomos de carbono, los átomos de carbono se combinan entre sí para formar el esqueleto de la molécula, y los átomos de otros elementos están conectados al esqueleto. Ningún otro elemento de la tabla periódica se une entre sí con tanta fuerza como el carbono. El esqueleto molecular formado por átomos de carbono se presenta en muchas formas, como cadena lineal, cadena ramificada, cíclica, etc.
En los primeros días del desarrollo de la química orgánica, las principales materias primas de la industria química orgánica eran los animales y las plantas, y la química orgánica estudiaba principalmente la separación de compuestos orgánicos de animales y plantas.
Desde mediados del siglo XIX hasta principios del XX, la industria química orgánica recurrió paulatinamente al alquitrán de hulla como principal materia prima. El descubrimiento de los tintes sintéticos provocó un auge en las industrias farmacéutica y de tintes y promovió el estudio de compuestos aromáticos y heterocíclicos. Después de la década de 1930 surgió la síntesis orgánica utilizando acetileno como materia prima. Alrededor de la década de 1940, las materias primas de la industria química orgánica pasaron gradualmente al petróleo y el gas natural, y se desarrollaron las industrias del caucho sintético, los plásticos sintéticos y las fibras sintéticas. Con el creciente agotamiento de los recursos petroleros, seguramente se desarrollará nuevamente la industria química orgánica que utiliza carbón como materia prima. Por supuesto, los animales, plantas y microorganismos naturales siguen siendo importantes temas de estudio.
La química orgánica natural estudia principalmente la composición, síntesis, estructura y propiedades de los compuestos orgánicos naturales. Desde principios del siglo XX hasta la década de 1930 se determinaron sucesivamente las estructuras de monosacáridos, aminoácidos, nucleótidos de ácidos cólicos, colesterol y algunos terpenoides, así como la composición de péptidos y proteínas. En las décadas de 1930 y 1940 se determinaron las estructuras de algunas vitaminas, hormonas esteroides y polisacáridos, y se estudiaron las estructuras y la síntesis de algunas hormonas esteroides y vitaminas. Alrededor de las décadas de 1940 y 1950 se descubrieron algunos antibióticos, como la penicilina, y se determinaron y sintetizaron sus estructuras. En la década de 1950 completó la síntesis total de algunos esteroides, morfina y otros alcaloides, la síntesis de péptidos bioactivos como la oxitocina, determinó la estructura química de la insulina y descubrió la estructura helicoidal de las proteínas y la estructura de doble hélice del ADN. En la década de 1960 se completó la síntesis total de insulina y oligonucleótidos.
Desde la década de 1970 hasta principios de la de 1980, se sintetizaron prostaglandinas, vitamina B12 y hormonas feromonas de insectos, y se determinaron las estructuras de los ácidos nucleicos y la maitansinona y se completó su síntesis total.
La síntesis orgánica estudia principalmente la síntesis de compuestos orgánicos a partir de compuestos o elementos simples mediante reacciones químicas. La urea se sintetizó en la década de 1930; el ácido acético se sintetizó en la década de 1940. Posteriormente se sintetizaron uno tras otro una serie de ácidos orgánicos como el ácido glucónico, el ácido cítrico, el ácido succínico y el ácido málico. En la segunda mitad del siglo XIX se sintetizaron una variedad de tintes; en la década de 1940 se sintetizaron pesticidas como el DDT, pesticidas organofosforados, fungicidas organosulfurados y herbicidas. A principios del siglo XX se sintetizaron 606 fármacos, y en las décadas de 1930 y 1940 se sintetizaron más de 1.000 sulfamidas, algunas de las cuales podían usarse como medicina.
La química física orgánica es una disciplina que estudia cuantitativamente la estructura, reactividad y mecanismo de reacción de los compuestos orgánicos. Se desarrolla sobre la base de la teoría del electrón del enlace de valencia, citando nuevos desarrollos en la física moderna, la química física y la teoría de la mecánica cuántica. Desde la década de 1920 hasta la de 1930, se estableció un nuevo sistema de química orgánica mediante el estudio de los mecanismos de reacción. El análisis conformacional y la ecuación de Hammett en la década de 1950 comenzaron a estimar semicuantitativamente la relación entre reactividad y estructura. La conservación de la simetría de los orbitales moleculares y la teoría de los orbitales de frontera aparecieron en la década de 1960.
El análisis orgánico es el análisis cualitativo y cuantitativo de compuestos orgánicos. Los métodos para el análisis cuantitativo del carbono y el hidrógeno se establecieron en la década de 1930. El análisis cuantitativo del nitrógeno se estableció en la década de 1990. El análisis constante de diversos elementos en compuestos orgánicos se completó básicamente a finales de 1900 y en la década de 1920 se estableció un método de análisis cuantitativo para trazas orgánicas. Los instrumentos analíticos automatizados aparecieron en los años 1970.
Debido al desarrollo de la ciencia y la tecnología, la química orgánica se ha compenetrado con diversas disciplinas, formando muchas disciplinas ramificadas y disciplinas marginales. Como la química bioorgánica, la química orgánica física, la química orgánica cuántica, la química orgánica marina, etc.
3. Métodos de investigación de la química orgánica
El desarrollo de los métodos de investigación de la química orgánica ha experimentado un proceso desde la operación manual hasta la automatización y la informatización, desde cantidades constantes hasta cantidades ultratraza.
Antes de la década de 1940, los productos se purificaban mediante destilación, cristalización y sublimación tradicionales, y sus estructuras se determinaban mediante degradación química y preparación de derivados. Posteriormente, la aplicación de diversas técnicas de cromatografía y electroforesis, especialmente la aplicación de cromatografía líquida de alta presión, cambió el aspecto de la tecnología de separación. El uso de diversas técnicas espectroscópicas y espectroscópicas de energía ha permitido a los químicos orgánicos estudiar los movimientos internos de las moléculas y ha revolucionado los medios de determinación de estructuras.
Con la introducción de los ordenadores electrónicos, los métodos de separación y análisis de compuestos orgánicos han dado un gran paso hacia la automatización y la cuantificación ultramicro. La espectroscopia de resonancia magnética nuclear y la espectroscopia infrarroja combinadas con la tecnología de transformada de Fourier proporcionan nuevos medios para estudiar la cinética y los mecanismos de reacción. Estos instrumentos, junto con el análisis estructural de rayos X y la espectroscopia de difracción de electrones, han podido determinar la estructura química de muestras de microgramos. También se han logrado algunos avances en la investigación sobre el uso de computadoras electrónicas para diseñar rutas sintéticas.
El desarrollo futuro de la química orgánica se centrará primero en el desarrollo y utilización de energía y recursos. Hasta ahora, la mayor parte de la energía y los recursos que utilizamos, como el carbón, el gas natural, el petróleo, los animales, las plantas y los microorganismos, son formas de energía solar almacenadas químicamente. En el futuro, un tema importante en algunas disciplinas será el aprovechamiento más directo y eficaz de la energía solar.
La investigación adicional y la utilización efectiva de la fotosíntesis es un tema común en fisiología vegetal, bioquímica y química orgánica. La química orgánica puede producir compuestos orgánicos de alta energía mediante reacciones fotoquímicas y almacenarlos si es necesario, utilizar sus reacciones inversas para liberar energía; Otro objetivo del desarrollo de recursos es fijar dióxido de carbono bajo la acción de compuestos organometálicos para generar recursos infinitos. compuestos orgánicos. Se han logrado algunos resultados preliminares en estos aspectos.
En segundo lugar, desarrollar nuevos catalizadores orgánicos que puedan simular el modo de reacción suave, eficiente y de alta velocidad de las enzimas. La investigación en esta área ya ha comenzado y habrá un mayor desarrollo en el futuro.
A finales de la década de 1960, se inició la investigación sobre el diseño de síntesis orgánica asistido por ordenador. En el futuro, el diseño de rutas de síntesis orgánica y la determinación de las estructuras de compuestos orgánicos serán más sistemáticos y razonables.
Cuatro. Cursos de química orgánica
La química orgánica introduce principalmente la ciencia de las sustancias químicas (los estudios de química de la escuela secundaria también incluirán algunos cursos de química orgánica).
La clasificación actual de las sustancias químicas orgánicas se basa principalmente en su papel decisivo, que puede representar diferentes grupos de sustancias químicas, es decir, grupos funcionales. Se pueden dividir en: alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos (por encima de los hidrocarburos halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, aminas, compuestos nitro, nitrilos, compuestos orgánicos azufrados (tales); como tioles, tioéteres, tiofenoles, ácidos sulfónicos, sulfonas y sulfóxidos), compuestos orgánicos que contienen fósforo y otros compuestos orgánicos elementales, compuestos heterocíclicos, etc. (Los anteriores son derivados de hidrocarburos).
Este artículo presenta principalmente la denominación sistemática, las reacciones químicas, los mecanismos de reacción y los métodos de preparación de estas sustancias químicas. Las reacciones químicas son básicamente sustituciones de grupos. El hecho de que una reacción pueda desarrollarse depende de dos factores: la termodinámica y la cinética. El método de preparación utiliza principalmente sustancias inorgánicas, extractos de petróleo y sustancias que son fáciles de preparar o tienen un bajo costo para preparar sustancias que son difíciles de obtener. El mecanismo de respuesta es también la competencia entre las tendencias de los grupos a atacar e irse.