Aceites esenciales - Lección avanzada 3: Química orgánica de los aceites esenciales - Grupos funcionales y sus funciones
Hay más de 20 grupos funcionales diferentes en química orgánica, pero solo hay 8 principales tipos de componentes volátiles del aceite Grupo funcional. Los grupos funcionales de los aceites esenciales incluyen alcoholes, aldehídos, alquenos, cetonas, ésteres, éteres, fenoles y estirenopropilenos. En esta lección, discutiremos la estructura atómica de estos grupos funcionales, sus propiedades y usos potenciales, así como ejemplos de aceites e ingredientes que contienen estos grupos funcionales.
Es importante darse cuenta de que los grupos funcionales y la cadena principal de carbono son dos características independientes de los compuestos aromáticos. Esto significa que una molécula puede ser a la vez monoterpeno y alcohol. Asimismo, también existen moléculas como alcoholes sesquiterpénicos, aldehídos monoterpénicos, cetonas sesquiterpénicas, etc. Cada posible combinación de terpenos y grupos funcionales representa su propia clase única de moléculas.
A continuación, resumiremos los principios químicos para formar un marco conceptual para agrupar y clasificar los aceites esenciales. Hay excepciones a estas generalizaciones. Por ejemplo, si bien muchos alcoholes tienen beneficios para la salud cuando se toman internamente, algunos no se recomiendan para uso interno. Antes de usar cualquiera de los aceites mencionados a continuación, asegúrese de comprender los usos recomendados y las sensibilidades de la piel asociadas con cada aceite esencial específico.
Los alcoholes son todas aquellas moléculas que contienen grupos funcionales alcohol. El grupo funcional alcohol consta de un átomo de oxígeno unido a una cadena principal de carbono en un extremo y un átomo de hidrógeno en el otro extremo (ver Figuras 1 y 2).
Generalmente, los nombres de las moléculas de alcohol terminan con el sufijo -ol. Por ejemplo, mentol, terpinen-4-ol, citronelol, geraniol y linalool son todos ejemplos de alcoholes monoterpénicos. Santalol, isovalencenol, khusimol, cedrol (también conocido como eudesmol) y alcohol de pachulí (también conocido como alcohol de pachulí) son alcoholes sesquiterpénicos. Una excepción a esta regla de denominación es el compuesto eucaliptol, que en realidad es un compuesto epoxi (un tipo de éter).
Propiedades de los ingredientes que contienen alcohol.
Aroma: Aroma relajante que ayuda a aliviar la ansiedad.
Tópico: Activo repelente, propiedades limpiadoras para ayudar a que la piel luzca más joven y saludable.
Uso interno: apoya el sistema circulatorio y calma el sistema nervioso.
Aceites esenciales ricos en alcoholes monoterpénicos: Melaleuca, geranio, cilantro, albahaca, lavanda
Aceites esenciales ricos en alcoholes sesquiterpénicos: sándalo, vetiver, cedro, pachulí
Los aldehídos son moléculas con grupos aldehído. El grupo aldehído se caracteriza por un doble enlace carbono-oxígeno (ver Figuras 3 y 4), con el mismo átomo de carbono unido tanto a un hidrógeno (no mostrado) como a otro carbono en la columna vertebral de la molécula.
Generalmente, los nombres de las moléculas de aldehído terminan con el sufijo -al o -alde. Por ejemplo, geranal, citral, cinamaldehído, metacroleína y decenal son ejemplos de aldehídos monoterpénicos. El aldehído santal, el farnesal y el valeral son ejemplos de aldehídos sesquiterpénicos. Los aldehídos sesquiterpénicos son mucho menos comunes que los aldehídos monoterpénicos.
Propiedades de los ingredientes que contienen aldehídos
Aromaterapia: calmante, relajante y protectora.
Tópico: Reduce la aparición de imperfecciones, mantiene la piel sana, favorece la salud e higiene bucal y proporciona una sensación de calidez.
Uso interno: Apoya la salud del sistema cardiovascular, digestivo, inmunológico y nervioso. También se cree que muchos aceites esenciales ricos en aldehídos favorecen un metabolismo saludable.
Aceites esenciales ricos en aldehídos monoterpénicos: canela, canela, melisa, limoncillo, lima
Los alquenos son un tipo de aldehídos que no contienen grupos funcionales, y dos de ellos cualesquiera en la cadena principal Molécula con al menos un doble enlace entre átomos de carbono. Los nombres de las moléculas eno suelen terminar con el sufijo -eno.
Por ejemplo, el alfa-pineno, el sabineno, el limoneno y el gamma-terpineno son ejemplos de monoterpenos. El germacreno D, el betacariofileno, el zingibereno y el alfacedreno son ejemplos de sesquiterpenos. Cada una de las moléculas de las Figuras 3 y 4 de la lección anterior es una olefina: no tienen otros grupos funcionales y al menos un doble enlace entre los átomos de carbono. De hecho, la mayoría de las moléculas tienen muchos dobles enlaces.
Los monoterpenos y sesquiterpenos son conocidos por sus propiedades antioxidantes. La presencia de numerosos dobles enlaces y estructuras de anillos en estas moléculas las coloca en una buena posición para aceptar electrones solitarios de los radicales libres.
Propiedades de los componentes que contienen enos
Aroma: Muchos aromas únicos y agradables.
Uso externo: Efecto antioxidante sobre piel y tejidos.
Uso interno: Los antioxidantes benefician a los órganos internos y también pueden apoyar los sistemas nervioso, inmunológico, digestivo, reproductivo, cutáneo y circulatorio.
Aceites esenciales ricos en monoterpenos: incienso, abeto de Douglas, tanaceto azul, limón, naranja silvestre
Aceites esenciales ricos en sesquiterpenos: ylang ylang, pimienta negra, copaiba, melisa, jengibre
El éster es un grupo funcional formado por la reacción de un alcohol y un ácido. El átomo de carbono central del éster tiene un doble enlace con el átomo de oxígeno, un enlace simple está conectado a la cadena principal y un enlace simple está conectado al segundo átomo de oxígeno (ver Figuras 5 y 6). El segundo oxígeno está conectado a una cadena corta en el otro lado. Estas cadenas cortas suelen tener uno, dos o tres átomos de carbono de longitud.
Debido a que hay dos cadenas de carbono en la molécula de éster, generalmente tienen dos nombres de palabras, y la segunda palabra termina en el sufijo -ato. El acetato de linalilo, el angelato de metilo-amilo, el acetato de bencilo, el acetato de bornilo, el acetato de nerilo, el tulato de metilo y el salicilato de metilo son ejemplos de ésteres monoterpénicos que se encuentran en los aceites esenciales. Los ésteres de sesquiterpenos son bastante raros en los aceites esenciales.
Propiedades de los ingredientes que contienen ésteres
Aroma: Relajante, calmante, equilibrante.
Tópico: Rejuvenece la piel, calma los tejidos y protege contra ciertas amenazas ambientales.
Uso interno: sujeto a disponibilidad. Algunos ésteres pueden promover la salud cardiovascular, inmune, neurológica y digestiva. Otros ésteres no se recomiendan para uso interno.
Aceites esenciales ricos en ésteres monoterpénicos: lavanda, manzanilla romana, helicriso, arborvitae, gaulteria
Los éteres son moléculas con un átomo de oxígeno entre dos átomos de carbono (ver Figura 7 y Figura 8) . Para ser un éter, los átomos de carbono de cada lado deben tener enlaces sólo con otros átomos de carbono (o hidrógeno).
A veces aparecen éteres en la cadena de carbono principal o en la estructura del anillo, pareciendo como si el oxígeno hubiera reemplazado el carbono en la cadena principal. También se pueden encontrar en las partes periféricas de algunas moléculas. Los éteres son poco comunes entre los monoterpenos. El éter monoterpénico eucaliptol, también conocido como 1,8-cineol, es el éter más común en los aceites esenciales. El anisol es otro éter monoterpénico común. Los sesquiterpenos, por otro lado, tienen más probabilidades de contener grupos éter. Por ejemplo, curzerene curzerene y 1,3-dimetilfuranona furanoeudsema-1,3-dieno son dos éteres sesquiterpénicos.
Propiedades de los componentes éter
Fragancia: calma el estado de ánimo y favorece la suavidad de las vías respiratorias.
Tópico: Propiedades limpiadoras de superficies para ayudar a mejorar el aspecto de la piel.
Uso interno: sujeto a disponibilidad. Algunos éteres brindan respaldo antioxidante y también pueden respaldar el funcionamiento adecuado del sistema inmunológico. No se recomienda la administración oral de otros éteres.
Aceites esenciales ricos en éteres monoterpénicos: cardamomo, eucalipto, romero, árbol del té, menta
Aceites esenciales ricos en éteres sesquiterpénicos: mirra, vetiver
Una cetona es una molécula en la que un átomo de carbono está doblemente unido a un átomo de oxígeno (ver Figuras 9 y 10). Los dos átomos de carbono de cada lado no pueden unirse a ningún átomo que no sea carbono (o hidrógeno). Los nombres de las moléculas de cetonas suelen terminar con el sufijo -uno.
Por ejemplo, la mentona y la carvona son cetonas. El alcanfor también es una cetona muy conocida y su nombre no sigue el patrón normal. Muchos sesquiterpenos contienen cetonas. Jatamansona, rotudona, mustakona, faurinona, davanona y leptospermona son los nombres de algunas cetonas sesquiterpénicas.
Propiedades de los ingredientes que contienen cetonas
Aroma: Algunos son energizantes y edificantes, otros son estabilizadores y aterrizadores. Ciertas cetonas pueden favorecer la sensación de tener vías respiratorias despejadas.
Tópico: Repelente, puede ayudar a mantener la piel limpia.
Uso interno: sujeto a disponibilidad. La mayoría de las cetonas monoterpénicas apoyan la función y la salud de los sistemas digestivo, gastrointestinal y nervioso. Los sesquiterpenos generalmente no se recomiendan para uso interno.
Aceites esenciales ricos en cetonas monoterpénicas: Hierbabuena, Eneldo, Hierbabuena, Geranio, Alcaravea
Aceites esenciales ricos en cetonas sesquiterpénicas: Nardo, Incienso
Los fenoles son un Subtipo especial de alcoholes. El fenol es un grupo alcohol (oxígeno e hidrógeno) unido a un anillo de benceno (ver Figuras 11 y 12).
Un anillo de benceno tiene seis átomos de carbono dispuestos en un patrón hexagonal, y debe haber exactamente tres dobles enlaces en el anillo. Como los fenoles son alcoholes, sus nombres también terminan en el sufijo -ol. El timol, el carvacrol y el eugenol son los compuestos fenólicos monoterpénicos más comunes. Los compuestos fenólicos sesquiterpénicos son bastante raros.
Propiedades de los componentes fenólicos
Aroma: Fragancia fresca.
Uso externo: Potentes propiedades limpiadoras de piel y superficies.
Uso interno: Propiedades antioxidantes que apoyan el funcionamiento normal de los sistemas cardiovascular, circulatorio, digestivo, gastrointestinal, inmunológico, nervioso y respiratorio.
Aceites esenciales ricos en fenoles monoterpénicos: tomillo, orégano, clavo, canela, albahaca
El fenilpropenilo se caracteriza por tener un carbono en el anillo de benceno unido a un segundo carbono, y luego lo combina. con el tercer enlace de carbono mediante un doble enlace. El tercer carbono tiene un enlace simple al cuarto carbono al final de la cadena.
Los fenilpropenos se encuentran comúnmente en los monoterpenos pero son poco comunes en la mayoría de los aceites esenciales. El anetol y el chavicol (también conocido como estragol) son los dos fenilpropenos más comunes.
Propiedades de los ingredientes que contienen estireno
Aroma: Aroma vibrante.
Tópico: Favorece la salud y apariencia general de la piel.
Uso interno: Puede apoyar el sistema cardiovascular y promover una circulación sanguínea saludable.
Aceites esenciales ricos en fenilpropenos monoterpénicos: Hinojo dulce, Mirto, Anís, Anís estrellado, Albahaca