Todo empezó con un trabajador postal, Patrick McKenna. McKenna, que trabajaba en la oficina de correos de Salford, estaba familiarizado con el dinero que se transportaba en los trenes del Royal Mail de Glasgow a Londres. Brian Field, empleado de un bufete de abogados de Londres, presentó a McKenna a los criminales profesionales Gordon Goody y Buster Edwards. Pronto, a los cuatro hombres se unieron Charlie Wilson, Roy James y Bruce Reynolds, quienes se convertirían en los líderes de los bandidos. Inspirándose en los robos a trenes del viejo oeste americano, la pandilla pasó meses formulando un plan.
* * * Se formó un grupo conjunto de 15 personas, y los atracadores comenzaron su gran aventura en la madrugada del 8 de agosto. El tren "Up Special" salió de Glasgow a las 6:50 p.m. de la noche anterior y se detuvo en un semáforo en rojo en Ridburn, Buckinghamshire, alrededor de las 3 a.m. Pero el conductor del tren, Jack Mills, no sabía nada. La señal real fue bloqueada por los guantes y los ladrones utilizaron baterías para activar la luz roja. El copiloto David Whitt salió a comprobar la señal y fue rápidamente descubierto por el grupo.
Los ladrones, con pasamontañas, se subieron a los costados de la cabina y atacaron a Mills antes de regresar al vagón de paquetes de alto valor. Los ladrones obligaron al empleado postal a tumbarse boca abajo en el suelo, luego arrastraron a Mills y Whitby al interior, los esposaron y los colocaron junto al trabajador. El grupo comenzó a utilizar un sistema de cadena humana para descargar las bolsas de correo de los vagones y transportarlas a los camiones que esperaban. En total, los ladrones se llevaron 120 de las 128 bolsas de correo del camión y, 30 minutos después de iniciar el robo, se marcharon con matrículas similares en el camión y dos Land Rover para confundir a los testigos.
De vuelta en la granja de Bedfordshire, la pandilla dividió su dinero en dos y decidió mantener un perfil bajo mientras comenzaba la persecución masiva. Pero después de escuchar las palabras de la banda policial, se enteraron de que la policía descubrió que el grupo no se dispersó, sino que deambulaba. Decidieron salir temprano de la finca, traer un vehículo nuevo para reemplazar el vehículo utilizado en el robo y luego se dispersaron. limpiando la masía para eliminar las huellas dactilares. La granja también debería ser incendiada, pero el responsable, Tian Tian, no lo hizo.
La investigación comenzó dos horas después del robo, cuando el sargento Malcolm Ferrell del Departamento de Investigación Criminal de la policía de Buckinghamshire llegó al lugar. Fetrell y su equipo creen que es posible que los ladrones no hayan viajado más de 30 millas porque uno de los ladrones le dijo al personal del carruaje que no se moviera durante 30 minutos después de partir. Posteriormente, Buckinghamshire notificó a Scotland Yard, quien envió investigadores para ayudar con la investigación. Juntos comenzaron a investigar la zona. Las pistas de testigos y miembros del público llevaron a la policía a la granja de cuero donde se escondía la pandilla. Aunque los ladrones huyeron, dejaron varias pruebas clave. Incluso si limpian la casa, todavía pueden encontrar algunas huellas dactilares en las botellas de ketchup. Este es un grupo monopolista. Juegan con dinero real.
La investigación no tardó mucho en llegar a una conclusión. Unos días más tarde, un informante que había sido arrestado antes del robo lo llamó, esperando un castigo más leve. Los dos nombres coinciden. Aunque se tomaron huellas dactilares en la granja, la fotografía del sospechoso fue difundida en contra de los deseos del equipo de vuelo y el ladrón fue posteriormente asesinado a tiros. Sin embargo, la primera detención se produjo seis días después del robo, cuando Roger Cauderay fue detenido tras pagar tres meses de alquiler con un socio.
A finales de 1963, 10 miembros de la banda habían sido capturados por la policía o se habían entregado voluntariamente. Otro fue arrestado en 1966 y luego Bruce Reynolds fue arrestado en 1968. Solo unos pocos pandilleros, incluido McKenna, nunca fueron arrestados y solo fueron identificados como topos en 2014. Ronnie Biggs saltó a la fama tras escapar de prisión en 1965. Huyó primero a París, donde se sometió a una cirugía plástica, luego a Australia y finalmente a Brasil.
Biggs ha estado prófugo durante unos 36 años y a menudo se jactaba de robos mientras vivía en el extranjero. Regresó al Reino Unido en 2001 y fue puesto en libertad por motivos médicos ocho años después.
Hoy en día, Bob Welch es el único bandido vivo, a pesar del notorio comportamiento de la pandilla. Se han escrito muchos libros sobre el atraco, incluidas biografías de los ladrones y de los investigadores. Algunas películas, como varias novelas, se basan indirectamente en El gran robo del tren. En 2013, BBC One produjo la primera serie de televisión importante sobre un atraco, escrita por Chris Chibnall. La obra se divide en dos partes, primero desde la perspectiva de los atracadores y luego desde la policía. Casualmente, la primera parte se emitió el mismo día en que murió Ronnie Biggs.