El 21 de febrero de 1989, Tradewinds Airlines abrió oficialmente sus puertas y organizó a los pasajeros para volar a destinos exóticos de la región para sus vacaciones, incluidos Pattaya, Hat Yai, Kuantan, la isla Tioman, etc. A medida que las aerolíneas crecieron, también comenzaron a volar a destinos comerciales de la región, como Yakarta, Phnom Penh y Yangon.
El 1 de abril de 1992, Tradewind cambió su nombre a "Sheng'an". Este cambio marca la evolución de la compañía de una mera aerolínea turística a una aerolínea regional de pleno derecho. La oficina de turismo de la empresa se reorganizó en una filial de propiedad absoluta de Seng On, llamada Tradewinds Tourism Pte Ltd.
SilkAir se ha convertido en una importante aerolínea de corta distancia en la región, popular entre turistas y viajeros de negocios en Asia. Además de ofrecer a los pasajeros comida cuidadosamente seleccionada, Sheng'an también ofrece servicio completo de bar y entretenimiento a bordo, y enfatiza fuertemente la importancia de brindar un servicio de entretenimiento atento, amigable e informal. El estilo de SilkAir como aerolínea regional se refleja en el servicio de cabina y la deliciosa comida, lo que garantiza que la experiencia de viaje a su destino comience en el momento en que aborda el avión.