Oxima se pronuncia (wò). Clase de compuestos orgánicos con la fórmula general RR′C=N—O—H (RR′ representa un grupo hidrocarbonado). Se genera por la reacción de aldehídos o cetonas con hidroxilamina.
Las oximas generalmente se refieren a compuestos orgánicos generados por la reacción entre aldehídos y cetonas que contienen grupos carbonilo e hidroxilamina. La fórmula general de las oximas tiene una estructura C = NOH. Las oximas formadas a partir de aldehídos se denominan aldoximas y las oximas formadas a partir de cetonas se denominan cetoximas. El aldehído o cetona original se puede obtener mediante hidrólisis de oxima. Además, la oxima puede participar en muchas reacciones químicas orgánicas. Por ejemplo, el reordenamiento clásico de Beckmann utiliza oxima como sustrato y se reordena en condiciones ácidas para formar un producto de amida (lactama).
Compuestos de oxima:
La mayoría de las oximas tienen una buena cristalización y un punto de fusión definido, como la acetaldehído oxima a 47 °C, la cetona oxima en tabletas a 75 °C y la acetona oxima a 61 °C. y la ciclohexanona oxima es de 90 °C, por lo que su punto de fusión se puede utilizar para identificar aldehídos o cetonas. Algunas oximas también son reactivos analíticos importantes. Por ejemplo, la diacetiloxima es un reactivo comúnmente utilizado en química analítica para la determinación cualitativa y cuantitativa de níquel.
Las oximas pueden sufrir reacciones de reordenamiento para generar amidas. La caprolactama, la materia prima para la producción industrial de nailon (PA6), se obtiene mediante reacciones de reordenamiento de oximas generadas a partir de ciclohexanona.
Reacción de oxima y ácido:
En catalizadores ácidos como ácido sulfúrico, ácido polifosfórico y pentacloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de bencenosulfonilo y ácido sulfuroso que pueden producir ácidos fuertes bajo la En la catálisis del cloruro de ácido, la cetoxima puede sufrir una reacción de reordenamiento de Beckmann para generar amidas. Esta reacción se utiliza para producir caprolactama en la industria, y la caprolactama es la materia prima para producir nailon-6. Esta reacción también se puede utilizar para deducir la configuración de la oxima cruda a partir del hidrolizado.