Jiraiya siempre ha sido conocido por su lascivia. Antes de luchar contra Pain, casi muere dos veces, una de las cuales fue cuando miró a Tsunade mientras se duchaba y casi lo mata Tsunade. En otra ocasión, cuando estaba entrenando a Naruto para controlar el poder de las bestias con cola, las Nueve Colas de Naruto casi lo matan. Aunque Jiraiya pueda ser considerada lasciva, no permitirá que su belleza se interponga en su camino. En un episodio, el espíritu de la serpiente lo sedujo, y él se rió y jugó con el espíritu de la serpiente. El espíritu de la serpiente parecía estar atrapado, pero aun así siguió la jugada y derribó al enemigo.
Tal vez incluso el director quería un clímax, por lo que arregló la muerte de Jiraiya. Jiraiya fue a la Tierra de la Lluvia para investigar, pero fue descubierto por su discípulo Xiao Nan, y luego luchó con su discípulo favorito Nagato, que era un clon controlado por Payne. Aunque activó el modo hada y luchó contra varios clones, todavía no pudo escapar del destino de ser asesinado. Una generación de hombres fuertes, Jiraiya, cayó así.
Más tarde, Naruto se enteró por el mensaje recibido después de la muerte de Jiraiya de que los seis clones eran todos falsos y ninguno de ellos era real. Después de que Naruto aprendió el Modo Inmortal, luchó con Pain, lo que eventualmente influyó en Pain, quien se ofreció como voluntario para sacrificarse y salvar a algunas personas que murieron en la batalla. Naruto también vengó a Jiraiya.