Benayoun inicialmente jugó para el equipo de su ciudad natal, Beersheba, a 30 millas de la ciudad donde vivía.
A la edad de 15 años, se unió al Ajax, pero una intensa nostalgia le hizo permanecer en Holanda sólo un año antes de regresar al equipo Haber Beersheva. A los 17 años y medio ascendió a la selección absoluta de Beersheba, pero no pudo evitar que el equipo descendiera. En el último partido de la temporada contra el Maccabi Haifa, lanzó un penalti que, aunque fue detenido, aún pudo marcar. Pensó que podría ayudar al club a evitar el descenso marcando goles, pero se sintió muy decepcionado cuando escuchó en la radio que otro equipo que competía por un puesto de descenso había ganado el partido y que Beersheba todavía iba a descender. Benayoun jugó 25 veces esta temporada y marcó 15 goles. En 1997, Benayoun ingresó por primera vez al fútbol profesional. Como resultado, en su temporada de debut marcó 15 goles. A pesar de esto, su equipo descendió, pero el gigante israelí Maccabi Haifa se encariñó con él. Aunque muchos gigantes extranjeros lo invitaron a unirse durante este período, permaneció en el Maccabi hasta los 21 años.
Se unió al Maccabi Haifa en el verano de 1998. Benayoun maduró gradualmente aquí y en 2000 llevó al Maccabi Haifa a su primer campeonato de liga en siete años. Benayoun se convirtió en el jugador más valioso, y el líder del equipo en ese momento era el actual entrenador del Chelsea, Gran. En 2002, pasó a La Liga Santander. Durante tres temporadas, jugó 101 partidos y marcó 21 goles, atrayendo al West Ham United, que en ese momento regresaba a la Premier League.
En noviembre de 1998, Benayoun representó a la selección israelí contra Portugal cuando sólo tenía 18 años. En la temporada 1999-2000 ocupó el segundo puesto entre los máximos goleadores de la liga israelí con 19 goles. La temporada siguiente, ayudó al Maccabi Haifa a ganar el trofeo del campeonato de liga por primera vez en siete años. Posteriormente se fue a España a desarrollarse y se incorporó al Racing de Santander.
En 101 partidos de La Liga, Benayoun marcó 21 goles. Luego, el Racing de Santander se vio obligado a venderlo al West Ham United de la Premier League por problemas económicos. En ese momento, lo transfirieron por 2,5 millones de libras y rápidamente se convirtió en uno de los mejores laterales derechos de la Premier League. En la temporada 2005-2006, Benayoun anotó 5 goles y contribuyó con 7 asistencias, ayudando al equipo de Pardu a terminar noveno esa temporada y llegar a la final de la Copa FA, pero desafortunadamente el equipo perdió ante el Liverpool. Después de la final de la Copa FA, Benayoun fue elegido nuevo capitán de Israel.
El capitán de la selección israelí fue descubierto por Rafa Benítez, entonces entrenador del Valencia, cuando jugaba en el Santander español. Después de eso, Benayoun se unió al West Ham United en la Premier League y Benítez también se unió al Liverpool en la Premier League. En la temporada 2006-2007, el problema de la falta de poder de ataque del Liverpool pasó a primer plano. En el verano de 2007, Rafa recordó a este jugador una vez favorito con habilidades sobresalientes y lo trajo al estadio de Anfield.