Rosie, que creció en una granja, convivió con gallinas, patos, ovejas, cerdos y caballos desde pequeña. Cuando era niña, no tenía confianza y se sentía como un patito feo. Pero pronto el patito feo se convirtió en un cisne blanco. En la escuela, gradualmente se convirtió en el blanco de las burlas de los niños. Como le encantaba hablar, la apodaron "Miss Boca Grande". A la edad de 13 años, fue nombrada "la chica con más probabilidades de convertirse en supermodelo". La madre entrenadora de Rosie a menudo viste ropa hermosa y se sienta con ella a leer revistas de moda o femeninas. Probablemente fue en esta época cuando la imaginación sobre los modelos quedó impresa en el corazón de Rossi.
A los 15 años, Rosie estudió en Tavistock College en el Reino Unido e hizo prácticas en una agencia de modelos. Un año después regresó allí para agradecer a la gente, pero le dijeron que podía convertirse en modelo. "No sé por qué ahora, ¿tal vez solo tengo una buena edad? ¿Quizás simplemente me teñí el cabello del color correcto? Resulta que eso fue solo el comienzo". La famosa diseñadora británica Beisty Johnson se encaprichó de ella y la recomendó encarecidamente para aparecer en el escenario de la Semana de la Moda de Londres. En 2006, se convirtió en modelo oficial de la mundialmente famosa marca de ropa interior "Victoria's Secret", con unos ingresos anuales legendarios de 6,5438 millones de libras. Ella tenía 19 años en ese momento. "Casi todos los estadounidenses me han dicho que la primera vez que descubrieron su sexualidad fue mientras navegaban por el catálogo de Victoria's Secret", dijo Rossi. "Me siento honrada de ser parte de ese catálogo".
Rosie Huntington. - Rosie Huntington-Whiteley no sólo desfila para diseñadores como Michelle Johnson en la Semana de la Moda de Londres, sino también como modelo para marcas jóvenes como Tommy Silfiger y Sportmax. También apareció en las portadas de las revistas Vogue y Wallpaper españolas. Como novato, esta experiencia es rara. El potencial de Rosie Huntington-Whiteley hizo que los medios ajustaran su atención a su futura actuación.