En 1945, el padre de Rupert, Anton, inició su negocio de vinos y licores, y pronto se expandió a la industria tabacalera y cambió el nombre de la empresa a Rembrandt. Más tarde, la empresa controlaba el 90% de la industria tabacalera sudafricana y también tenía acciones. en las empresas tabacaleras británicas Rothmans y British American Tobacco.
Aunque el negocio de Rembrandt ha ido bien, Rupert siempre se ha mostrado reacio a heredar el negocio de su padre. El motivo es: "No es apropiado trabajar para un empresario que ha fundado su propio negocio con dificultad". ”. En ese momento, Rupert se dedicaba obstinadamente a lo que amaba: administrar dos de los viñedos más famosos de Sudáfrica, Rupertamp Rothschild y L'Ormarins; En 1988, la familia Rupert fundó el Grupo Richemont. Para evitar las pérdidas causadas por las sanciones internacionales contra el régimen del apartheid de Sudáfrica, Anton decidió centrar el negocio principal del Grupo Richemont en artículos de lujo para integrar los activos de la familia en el extranjero con Sudáfrica. Bienes separados. Durante este período, Rupert participó en la separación y reestructuración de activos, así como en la cotización de Richemont en la Bolsa de Valores de Suiza. Este fue también su primer trabajo importante en la empresa familiar. Alguien le preguntó por qué había vuelto a hacerse cargo de la propiedad de su padre. Él dijo a la ligera que no había ningún motivo especial, que mi padre sólo me necesitaba. Los años 90 fueron la época dorada de Richemont. Su facturación era superada sólo por el grupo LVMH, con unas ventas anuales que ascendían a más de 4.000 millones de dólares. En palabras de Rupert: "La empresa es como estar en un ascensor, simplemente estás de pie". Si no se mueve, seguirá subiendo”.
De hecho, antes de que Rupert se uniera al negocio familiar, ayudó a su padre a pasarse a la industria de artículos de lujo. A mediados de los años 1970, conoció a la hija de un accionista de Cartier en Nueva York. El relojero y joyero francés busca nuevas inversiones. Fundada en 1847, Cartier es conocida como el "Rey de los Joyeros" y es conocida por proporcionar collares de diamantes y tiaras adornadas con rubíes a las familias reales y ricas. Pero a mediados del siglo XX, la creatividad y la salud financiera de la empresa se habían desvanecido. Rupert convenció a su padre para que comprara algunas acciones. Al cabo de unos años, Cartier lanzó la serie de encendedores Le Must, lo que hizo que la marca volviera a prosperar. Además, la familia Rupert también posee acciones de Dunhill y Montblanc, filiales de Rothmans. En 1999, Rupert compró una participación mayoritaria en la joyería de alta gama Van Cleef & Arpels. Al año siguiente, se hizo con tres marcas de Bernard Arnault, director general de su rival LVMH, y también participó en la oferta de adquisición: Jaeger-LeCoultre, Lange & Söhne e IWC. Hasta ahora, Richemont Group se ha convertido en una empresa con decenas de marcas de lujo que brillan con fuerza en el reino de los artículos de lujo.
Sin embargo, los buenos tiempos no pueden durar ni durarán para siempre. En 2002, Richemont tuvo muchos problemas, los costos operativos estaban fuera de control y los problemas financieros, a su vez, obstaculizaron la innovación de productos. Ante muchos problemas, Rupert comenzó a llevar a cabo reformas drásticas. Primero se propuso reducir costos, cerrar varias tiendas especializadas y eliminar algunos reembolsos innecesarios. Cobró algunas de sus acciones de British American Tobacco y pagó casi mil millones de dólares en deuda. También contrató a un nuevo director de operaciones, un director financiero y varios gerentes de marca para centrarse en la innovación. Desde entonces, Cartier ha lanzado una nueva serie de relojes y joyas para mujer, así como algunos productos más baratos, otras marcas también han seguido su ejemplo y pronto las ventas de nuevos productos en el mercado representaron más del 20% de las ventas del grupo. Bajo el liderazgo de Rupert, la empresa dio un giro en dos años.