Episodio 1: Cuando las vacaciones de verano en el Upper East Side llegan a su fin, Blair regresa de Europa con su nuevo novio James. Por supuesto, el propósito es simplemente enojar a Chuck, porque Chuck dejó a Blair. volar sin tener sexo con ella pasar el verano en los Hamptons*** durante el verano. Sin embargo, este nuevo novio, James, también oculta su verdadera identidad y no se lo cuenta a nadie, incluida Blair. Serena, todavía luchando con su ruptura con Dan, intenta salir con un joven salvavidas. Al mismo tiempo, Nate también está involucrado en una nueva relación, pero esta relación no puede anunciarse al mundo exterior porque su nueva novia Catherine ya es una mujer casada. Rufus continuó de gira con su banda, mientras Dan se quedó en Nueva York, trabajando con el editor de una revista y, de manera inusual, saliendo con una mujer diferente cada día para adormecerse y olvidar su pasado con Serena. Jenny encontró una pasantía en diseño de moda en la empresa de la madre de Blair. Su jefa era la algo aterradora Laurel. Cuando vio el talento de Jenny, sintió que Jenny era una gran amenaza para ella.
Episodio 2: Después de la fiesta blanca. Serena y Dan decidieron discutir cómo debería continuar su relación. Blair se sorprende al saber que James es el duque Marco de Inglaterra. Todos regresan a la ciudad. Blair cree que Mucrus no le permitirá conocer a sus padres porque no está calificada, por lo que decide organizar una fiesta para mejorar sus estándares. Cuando Nate regresó a casa, descubrió que su casa había sido confiscada. Y chuck vendió su club nocturno favorito para recuperar a Blair. (No es cierto) Chuck llevó a Catherine a la fiesta. catherine humilló a blair. En ese momento llegó Nate y los tres se sintieron avergonzados. Nate tuvo una pequeña disputa porque Chuck le mintió sobre el uso real del dinero de la venta del club nocturno y dijo que él se encargaría de sus propios asuntos. Más tarde, recibió un mensaje de texto de Catherine para encontrarse con ella y le dijo que ayudaría a Nate y que la recompensa sería que Nate continuaría con ella. Blair los atrapó accidentalmente mientras tenían relaciones sexuales. Usó esto para amenazar a Catherine para que aceptara su relación con Marcus, y funcionó. Jenny regresa y la familia de Dan cena junta. Cuando Blair vio a Chuck, dijo que el juego continuaría. Y Nate soltó a Vanessa por culpa de Catherine. El escándalo en el Upper East Side seguirá extendiéndose...
Episodio 3: Todos están muy ocupados, Jenny está haciendo prácticas en la empresa de ropa de la madre de Blair, la noticia del reencuentro de Serena y Dan fue difundida por Gossip Girl y Blair sigue estando con Marcus. Mientras salían, ¡Catherine descubrió la relación entre Nate y Vanessa! Cosas malas sucedieron una tras otra. Jenny fue despedida de su trabajo debido a sus comentarios sobre el trabajo de la madre de Blair. Blair, bajo las instrucciones de Catherine, animó a Nate a llevar a Vanessa a la fiesta, pero desafortunadamente Nate conoció a Marcus y se enteró de la fiesta esa noche. Catherine también asistiría a la fiesta, así que le envié un mensaje de texto a Vanessa para cancelar la cita. Es más, me entristeció que Vanessa decidiera asistir sola a la fiesta. En la fiesta, Nate quería que Vanessa confesara, pero Catherine no dejó ir a Nate. Ella y Vanessa PK y Vanessa finalmente decidieron dejar a Nate. Senrena y Dan quedaron atrapados en el ascensor debido a un corte de energía. Después de discutir lo que sucedió en el pasado, las dos partes decidieron separarse pacíficamente. Blair, estimulada por Carherine, decidió dedicarse a Marcus, pero lamentablemente Chuck llegó primero. Cuando los dos se enredaron, Marcus los atrapó. Parece que solo el destino de Jenny es mejor, porque la madre de Blair la ayudó nuevamente. En la azotea, dos trágicos amigos, Vanessa y Dan, se confiaban el uno al otro.
Episodio 4: La madre de Serena regresa de su luna de miel, Chuck estimula a Serena para que la deje ascender a Constance, pero ella es rechazada del trono.
Serena y Dan rompieron y ninguno de los dos lo pasó bien, pero pronto Dan conoció a la estudiante transferida Amanda, y estaba celoso de Blair y sus compañeros decidieron ayudar a Senenra a tomar una posible venganza. Serena y Dan tuvieron muchas fricciones entre ellos debido a Amanda. Catherine le dio a Vanessa una suma de dinero y Vanessa decidió devolvérsela. Accidentalmente descubrió que tenía una aventura con su hijastro Marcus y tomó fotografías de la evidencia y Dan sugirió mostrársela a Blair con la esperanza de obtener ayuda. Nate escapó de las garras de Catherine y Blair estaba muy triste. Blair trae pruebas para negociar con Marcus y Carthine. Desafortunadamente, Vanessa vio la escena incomprendida. Fue directamente hacia el Duque y le publicó la foto. Como resultado, ¡Vanessa arruinó el plan perfecto de Blair para rescatar a Nate! Serena decidió tener una cita con Dan y Amanda, pero rompieron por las travesuras de las chicas. Serena regañó enojada a las chicas y se recostó en la cama de la reina