Propiedades químicas de los acetales

Estabilidad:

1. Propiedades químicas: No es tan estable como otros éteres y es fácil de polimerizar cuando se coloca. Es estable a los álcalis, pero también se puede hidrolizar en acetaldehído y etanol con ácido débil a baja temperatura; reacciona con yoduro de hidrógeno gaseoso para formar yoduro de etilo y acetaldehído; cuando se oxida, forma ácido acético; Estable en condiciones alcalinas. Utilice agentes extintores de dióxido de carbono, tetracloruro de carbono o polvo seco para extinguir el fuego.

2. Estable: estable.

3. Compuestos prohibidos: oxidantes fuertes y ácidos.

4. Condiciones a evitar el contacto: aire y luz.

5. Peligros de agregación: No hay agregación.

El acetal es el producto de la condensación de una molécula de aldehído y dos moléculas de alcohol, como el acetaldehído y el dietanol, con un punto de ebullición de 104°C. El dimetilacetal de benzaldehído tiene un punto de ebullición de 207°C; DO. Los acetales son de naturaleza estable y muchos reactivos que pueden reaccionar con aldehídos, como los hidruros metálicos, no reaccionan con los acetales. Es estable a las bases; sin embargo, cuando se calienta en ácido diluido, se produce una reacción de hidrólisis para formar el aldehído original. Por lo tanto, proporciona una buena manera de proteger el grupo aldehído de modo que el grupo aldehído no se destruya en la reacción de múltiples pasos. Debido a su estabilidad y olor aromático, los acetales se utilizan a menudo en la industria de las fragancias, como aditivos en alimentos y cosméticos y como materias primas para la síntesis orgánica. Normalmente, los aldehídos se pueden formar haciendo reaccionar un exceso de alcohol con un ácido mineral fuerte como catalizador. Para aquellos en los que es difícil formar acetal directamente, se puede usar cloruro de amonio como catalizador y se puede usar ortoformiato de trietilo en lugar de alcohol para la reacción.

Los acetales son de naturaleza estable. Muchos reactivos que pueden reaccionar con aldehídos, como los reactivos de Grignard, hidruros metálicos, etc., no reaccionan con los acetales. Es estable a los álcalis; sin embargo, cuando se calienta en ácido diluido, se producirá una reacción de hidrólisis para generar el aldehído original. Por lo tanto, proporciona una buena manera de proteger el grupo aldehído de modo que el grupo aldehído no se destruya en reacciones de múltiples pasos. Debido a su estabilidad y olor aromático, los acetales se utilizan principalmente en la industria de las fragancias, como aditivos en alimentos y cosméticos y como materias primas para la síntesis orgánica. Por lo general, los aldehídos se pueden formar reaccionando con un exceso de alcohol bajo catálisis de ácidos inorgánicos fuertes. Para aquellos en los que es difícil formar acetal directamente, se puede usar cloruro de amonio como catalizador y se puede usar ortoformiato de trietilo en lugar de alcohol para la reacción.

Los acetales suelen tener un olor agradable. Los acetales se hidrolizan fácilmente en aldehídos y alcoholes mediante catálisis de ácidos. Los acetales son estables frente a las bases y a menudo se utilizan para proteger los grupos carbonilo en la síntesis orgánica. Los hemiacetales son generalmente inestables y la solución se descompone inmediatamente en los aldehídos y alcoholes originales tras la destilación. Algunos hemiacetales pueden existir de forma estable, como el hemicloruro de etanol CCl3CH(OH)OC2H5. Cuando una mezcla de aldehídos y alcoholes es catalizada por un ácido, el agua generada en la reacción se elimina continuamente para formar acetal, que puede existir de manera estable y puede destilarse. Los aldehídos se disuelven en alcoholes para formar compuestos hemiacetálicos. El punto de ebullición del dimetil acetal CH2(OCH3)2 es 42°C, y el punto de ebullición del dietanol acetal CH3CH(OC2H5)2 es 104°C.

Bajo la acción de un ácido diluido o un álcali diluido, dos moléculas de aldehído o cetona pueden interactuar y el hidrógeno α de una molécula de aldehído (o cetona) se añade a la otra molécula de aldehído (o cetona). En el átomo de oxígeno del carbonilo, el resto se suma al carbono del carbonilo para generar una molécula de β-hidroxialdehído o una molécula de β-hidroxicetona. Esta reacción se llama condensación aldólica.