Como muchos presidentes, también estudió derecho. En 1887, se desempeñó como juez del tribunal superior estatal y, en 1890, se desempeñó como subsecretario de Justicia de los Estados Unidos (esto puede considerarse como). el negocio del padre de su hijo, su padre Alfonso Taft es el Fiscal General de los Estados Unidos).
Más tarde, con el apoyo de Roosevelt Jr., derrotó al candidato demócrata Bryan y fue elegido presidente. No hizo mucho durante su mandato, pero no cometió errores políticos evidentes. Es más como un "juez presidente" que no habla bien, carece de habilidades pero se toma en serio su trabajo. Propuso la famosa "diplomacia del dólar oro", que utilizaba "dólares oro" en lugar de "balas" para fomentar la inversión extranjera.
Debido a su incapacidad para manejar sin problemas las relaciones entre facciones dentro del partido y los intereses capitalistas, su toma de decisiones vacilante y su falta de experiencia, no fue reelegido en 1912. Luego regresó a su alma mater, la Universidad de Yale, para enseñar derecho. En 1921, fue nombrado Presidente del Tribunal Supremo de los Estados Unidos, lo que fue el mayor honor de su vida. También lo convirtió en la única persona en la historia de Estados Unidos que se desempeñó como presidente y juez de la Corte Suprema.
Hizo algunas cosas cuando era juez, otorgando a la Corte Suprema el mayor poder y mejorando enormemente la eficiencia del tribunal mediante la reforma de los procedimientos legales.
El hecho de que se convirtiera en el presidente más gordo de Estados Unidos no sólo está relacionado con su dieta personal y su condición física, sino que también puede ser coherente con la situación del momento. En aquella época, los estadounidenses estaban acostumbrados a comer y beber debido a sus grandes mejoras materiales. Por la noche, los banquetes gourmet se han convertido en la tendencia de la época. Muchos hombres beben mucha cerveza y las mujeres son obesas. Pero luego la moda cambió y los pobres se convirtieron gradualmente en los más susceptibles a la obesidad.