"Cómo conocí a vuestra madre" cuenta la historia de Ted y su experiencia en el amor.
La historia comienza cuando el mejor amigo de Ted, Matthew (interpretado por Jason Sigler), le propone matrimonio a su novia de nueve años, su tía del jardín de infantes, Lily (interpretada por Alyson Hannigan). En ese momento, Ted, de 27 años, se dio cuenta de que era hora de encontrar a su pareja. Barney, el amigo de Ted, es un trabajador administrativo que tiene un fetiche por los trajes y siempre tiene innumerables ideas únicas sobre cómo ligar con chicas. Ted se enamoró a primera vista de Robben, una bella reportera que conoció en un bar, pero Barney seguía "aconsejándole" que no se casara y disfrutara de la diversión de estar soltero antes de los 30 años.