Doering et al. publicaron el espectro de RMN del carbocatión estable en la primera solución en 1958. Es el ion heptametilbenceno, compuesto de hexametilbenceno más cloruro de aluminio y cloruro de metilo. . Story et al. prepararon el catión 7-norbornadienilo estable en 1960. Se produce mediante la reacción de cloruro de norbornadienoilo y tetrafluoroborato de plata disueltos en dióxido de azufre líquido a -80°C. Este espectro de RMN muestra un intermedio no convencional (el primer ion estable no convencional descubierto) en 1962. Olah descubrió directamente a través de resonancia magnética nuclear que el carbocatión de terc-butilo es tan estable como el fluoruro de terc-butilo disuelto en ácido mágico. Espectro de RMN. Los cationes norbornilo fueron publicados por primera vez por Schleyer et al., y Saunders et al. demostraron el proceso de agarre mesogénico de barrera.
Historia de los carbocationes
La historia de los carbocationes se remonta a 1891. G. Merling dijo que añadió bromo al cicloheptatrieno y luego calentó el producto cristalizado para obtener una sustancia soluble en agua, C7H7Br, que produjo una estructura que no podía explicar. Sin embargo, Doering y Knox predijeron que el bromuro de cicloheptatrieno es aromático basándose en la regla de Hückel para explicar este fenómeno. En 1902, Norris y Kehrman descubrieron respectivamente que el trifenilmetanol incoloro se vuelve amarillo oscuro en ácido sulfúrico concentrado. Asimismo, el cloruro de tritilo forma complejos orgánicos con el aluminio y el cloruro de estaño. Ese mismo año, Adolf von Bayer pensó que sus compuestos formaban una estructura similar a la sal. Adolf supuso que la relación entre el color y la estructura de la sal era como la del verde malaquita. Los carbocationes desempeñan el papel de intermediarios en muchas reacciones orgánicas. Este concepto fue publicado por primera vez por Julius Stieglitz en 1899. Hans Meyer desarrolló aún más su concepto de reordenamiento exógeno de Wagner-Meier (reordenamiento exógeno de Wagner-Meier) en su investigación de 1922, descubriendo que los carbocationes están involucrados en SN1, E1 y reacciones de recombinación (por ejemplo, transferencia Whitten Mohr 1, 2).