Los compuestos nitro son tóxicos y sus vapores pueden ser absorbidos por el cuerpo humano a través de la piel, provocando intoxicaciones. Los compuestos polinitro son explosivos.
Los nitrocompuestos se pueden utilizar como materia prima química y reactivos de síntesis orgánica en medicina, tintes, especias, explosivos y otras industrias. Los compuestos polinitro son inestables y tienen un fuerte poder oxidante y pueden usarse como explosivos. Los ejemplos incluyen trinitrotolueno (TNT) y ácido pícrico.
Los nitrocompuestos líquidos tienen cierta estabilidad química, por lo que suelen utilizarse como disolventes para algunas reacciones orgánicas.
Fórmula estructural: R-NO2
En la fórmula, R es un grupo hidrocarburo alifático o un grupo hidrocarburo aromático, que se denominan nitrocompuestos alifáticos o nitrocompuestos aromáticos respectivamente. Según el número de grupos nitro, los compuestos nitro se pueden dividir en compuestos nitro monobásicos, binarios y polibásicos.
Propiedades, propiedades físicas, propiedades químicas, reacciones orgánicas, preparación, usos, propiedades físicas Los nitrocompuestos alifáticos son líquidos incoloros o ligeramente amarillos con puntos de ebullición elevados. La mayoría de los compuestos nitro aromáticos son sólidos cristalinos de color amarillo y sólo los compuestos mononitro son líquidos de alto punto de ebullición. Dado que el nitro es un fuerte grupo aceptor de electrones, los compuestos nitro tienen un gran momento dipolar, polaridad y atracción intermolecular, y sus puntos de ebullición son más altos que los de los correspondientes hidrocarburos halogenados. Los compuestos nitro con propiedades químicas pueden sufrir reacciones de reducción para generar secuencialmente compuestos nitrosos, hidroxilaminas N-alquil sustituidas y aminas. La hidroxilamina sustituida con N-hidroxilo y la amina aromática se pueden condensar con compuestos nitrosos en solución alcalina para formar compuestos azo oxidados y compuestos azo, respectivamente. Los compuestos azo se pueden reducir a 1,2-dialquilhidrazina. Cuando los compuestos nitro se reducen mediante agentes reductores, se pueden obtener aminas primarias. Se produce a partir de la nitrificación industrial de alcanos a alta temperatura. Este producto es una mezcla de varios compuestos nitro que pueden usarse como solventes. Debido a los diferentes agentes y medios reductores, los productos obtenidos durante la reducción de compuestos nitro aromáticos también son diferentes. Cuando se reducen aún más, el producto final es una amina primaria aromática. Propiedades de los compuestos nitro alifáticos: 1. Acidez de A-H Dado que el nitro es un fuerte grupo aceptor de electrones, los compuestos nitro alifáticos A-H tienen cierta acidez, se disuelven en álcali y reaccionan con hidróxido de sodio para formar sales. La tautomería entre las formas ácida y nitro de los compuestos nitro es similar a la tautomería ceto-enólica de los compuestos carbonilo, siendo la principal diferencia entre ellas que la forma ácida existe por más tiempo que la forma enólica. 3. Reacción con compuestos carbonílicos Los nitrocompuestos primarios y secundarios con A-H pueden sufrir reacciones de condensación con algunos compuestos carbonílicos bajo catálisis de bases. 4. Reacción con nitrito: los nitroalcanos primarios reaccionan con el nitrito para obtener compuestos nitrosos azules, que se convierten en soluciones de nitrosoxamato rojo bajo la acción de un álcali. Los nitroalcanos secundarios reaccionan con ácido nitroso para obtener un compuesto nitroso incoloro, su solución alcalina es azul. Debido a que el nitroalcano terciario R3CNO2 no tiene A-H, no reacciona con el ácido nitroso. En esta reacción se pueden distinguir tres nitroalcanos. 5. Propiedades químicas de los compuestos nitro aromáticos Dado que los compuestos nitro aromáticos no tienen A-H, sus propiedades son diferentes de las de los compuestos nitro alifáticos. La propiedad más importante de los nitrocompuestos aromáticos es la reacción de reducción. El nitrobenceno se reduce fácilmente en (1) reacción de reducción. El nitrobenceno se puede reducir a diferentes productos utilizando diferentes agentes reductores y en diferentes condiciones. (2) Reacción de sustitución nucleófila en el anillo aromático La reacción característica de los grupos hidroxilo aromáticos es la reacción de sustitución nucleófila. Cuando el hidrógeno del anillo aromático se reemplaza por un grupo nitro, dado que el grupo nitro es un fuerte grupo aceptor de electrones, la densidad de la nube de electrones en el anillo de benceno disminuye, lo que no favorece el ataque de los electrófilos; , los sustitutos del grupo nitro a otras sustituciones en el anillo de benceno también tienen una gran influencia. Los hidrocarburos aromáticos halogenados sustituidos por nitro en la posición orto o para son propensos a reacciones de sustitución nucleofílica. Reacciones orgánicas Los compuestos nitro participan en muchas reacciones orgánicas. El ácido clorhídrico puede reducir los compuestos nitro alifáticos a aminas con la ayuda del hierro como catalizador. Los nitrocompuestos alifáticos se hidrolizan para formar aldehídos o cetonas. El hidrógeno puede reducir los compuestos nitro aromáticos a anilina mediante la catálisis del platino. Los nitrocompuestos aromáticos se suelen preparar haciendo reaccionar ácidos nítrico y sulfúrico con las correspondientes moléculas orgánicas.
Los compuestos nitro más utilizados son el trinitrofenol (ácido pícrico), el trinitrotolueno (TNT) y la trinitroresorcina (ácido astringente). Existen diferentes métodos para fabricar compuestos nitro en la industria química orgánica. Producto de compuesto nitro Reacción de nitroaldol de compuesto nitro alifático: preparado mediante la reacción de nitrometano y aldehído; reacción de Michael: el nitrometano se prepara mediante la adición de compuestos carbonílicos insaturados; reacción de Michael: el nitrosoetileno se produce mediante la adición de sustitución alifática nucleofílica; de sustituto de haloalquilnitrito de sodio (NaNO2). Sustitución electrófila de compuestos nitro aromáticos: preparado haciendo reaccionar ácido nitroso con compuestos aromáticos. Propósito Los compuestos nitro se pueden utilizar como materias primas químicas y reactivos de síntesis orgánica en medicina, tintes, especias, explosivos y otras industrias. Los compuestos polinitro son inestables y tienen un fuerte poder oxidante y pueden usarse como explosivos. Los ejemplos incluyen trinitrotolueno (TNT) y ácido pícrico. Los nitrocompuestos aromáticos son materias primas para la preparación de aminas aromáticas y sales de diazonio. Los compuestos polinitro son explosivos, como el 2,4,6-trimetiltolueno y el trimetilfenol, que son compuestos muy explosivos y pueden usarse como explosivos. Otros compuestos polinitro tienen fragancias fuertes y se utilizan en la preparación de almizcles artificiales.