La primera vez no fue ¿hasta cuándo? . .
El segundo significado es que me quedo despierto hasta las 8 en punto. "Obviamente mal".
El tiempo pasado de Can es definitivamente podría y su negación es podría.
Poder es más fuerte que poder.
Poder decir "puedo, querer"
Poder decir "sí" (yo/tú/él/...en mí/tú/él/..."yo Can...")
Puede y podría ambos expresar especulaciones.
En preguntas y frases negativas sólo se utiliza can, y el tono es más fuerte que debería may.