Cuando era niño, Cai mostró una inteligencia poco común entre sus compañeros. Cuando estaba en segundo grado de la escuela primaria, su padre Cai Xiaoxiao descubrió que Cai Tianwen no solo dominaba el conocimiento de los libros, sino que también aprendía por sí mismo mucho antes que los demás. Por lo tanto, su padre sintió que se le debía brindar un ambiente de estudio más adecuado, por lo que se transfirió de la aldea a una escuela primaria en el distrito de Xincheng. En cuarto grado, debido a que Cai estudiaba mucho y era inteligente, su padre planeó dejarlo saltar directamente a la escuela secundaria. Sin embargo, la escuela secundaria Xincheng tiene un límite de edad, por lo que se transfirió a la escuela secundaria Pingyang para el primer grado y luego regresó a la escuela secundaria Xincheng.
“Asistí a 11 escuelas, desde la escuela primaria hasta la universidad, porque mi padre me pedía con frecuencia que me saltara un grado”. Al recordar su experiencia escolar como estudiante, Cai concluyó: “Mi vida era relativamente pobre en el pasado. Me tomó mucho tiempo llegar de Pingyang a Ruian. Me tomó tres o cuatro horas caminar desde la escuela a casa. En ese momento, mi padre me pidió que fuera a casa una vez a la semana para supervisar mis estudios. Todavía insisto en volver a casa todos los fines de semana después de estudiar en Binh Duong. Esto me ha beneficiado mucho. La vida requiere trabajo duro, como escalar una montaña. Algunas personas se detienen cuando se sienten cansadas. Era un estudiante de segundo año en la escuela secundaria Ruian, solo tenía 15 años, por lo que obtuvo altas calificaciones en el Departamento de Matemáticas de la Universidad de Hangzhou y se desempeñó como presidente de la clase. Posteriormente, fue admitido en la Escuela de Graduados de la Universidad Jiao Tong de Shanghai.
Después de graduarse de la Universidad Jiao Tong de Shanghai con una maestría, Cai ingresó en el Instituto de Investigación del Molde de Shanghai. En 1988, el Instituto de Moldes y Troqueles cooperó con la Unic Software Company de Japón para establecer una empresa de desarrollo de software de alta tecnología que rápidamente fue apreciada y contratada por empresas japonesas. Debido a que el ambiente de trabajo no era el adecuado para él, en la primera mitad de 1989, Cai Yiran tomó una licencia de la escuela y se preparó para tomar el examen TOEFL. En 1990, Cai ganó una beca completa para estudiar en Estados Unidos con excelentes resultados. Estudió con el mundialmente famoso matemático Lawrence Brown y recibió su doctorado en la Universidad de Cornell en 1995. En 2000, fue contratado como profesor asociado y supervisor de doctorado por la Universidad de Pensilvania, y pronto fue nombrado profesor titular hasta convertirse en uno de los profesores titulares más jóvenes en la historia de la Universidad de Pensilvania.