En la escuela secundaria, Jolin Tsai formó una banda llamada "Twister", pero debido a que los músicos con los que colaboraba no eran muy fuertes, cada actuación fue Ya sea apresurada o apresurada, la dilación hizo que la cantante principal Jolin Tsai se sintiera inútil.
En abril de 1998, mientras aún estudiaba en Beijing, por recomendación de su escuela y compañeros de clase, participó en el concurso musical "Freshman Card Battle" organizado por MTV Music Station, y destacó entre 20.000 personas. En sólo dos derrotaron a más de 3.000 concursantes cada mes. Jolin Tsai recibió el apoyo de cantantes como Whitney Houston y Mariah Carey muchas veces durante la competencia y ganó el campeonato con su canción "The Greatest Love" en la final. En mayo, fue admitida en el Departamento de Lenguas Extranjeras de la Universidad de Fudan con el primer lugar.